三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-甲胺 | 42067-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-甲胺
• 中文别名: (2-金刚烷基甲基)胺盐酸盐
• 英文名称: adamantan-2-ylmethanamine
• 英文别名: C-adamantan-2-yl-methylamine；2-Adamantylmethanamine
• CAS: 42067-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• mdl: MFCD02632265
• 分子量: 165.279
• InChiKey: UIIZRVWVFJSCHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-甲胺 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-Asp(NHCH2Ada)-OH
  参考文献：
  名称：

  Influence of Lipophilicity on the Biological Activity of Cyclic Pseudopeptide NK-2 Receptor Antagonists

  摘要：

  A series of cyclic pseudopeptides of the formula cyclo(Leu Psi[CH2NH]Xaa-Gln-Trp-Phe-beta Ala), where Xaa represents the residue of an alpha-amino acid, has been synthesized in order to establish the role of the Xaa side chain for tachykinin NK-2 receptor antagonist activity. Syntheses have been carried out in solid phase with either Fmoc or Boc strategy. The antagonist potency on NK-2 receptors in the hamster isolated trachea (HT) and the rabbit isolated pulmonary artery (RPA) bioassays increases with Xaa Lipophilicity; cyclo(Leu Psi[CH2NH]Cha-Gln-Trp-Phe-beta Ala) and cyclo(Leu Psi[CH2NH]Asp(NHBzl)-Gln-Trp-beta Ala) resulted in being the two most active antagonists (pA(2) = 9.06 and 9.26 on HT, respectively). A significant linear correlation was found between pA(2) values determined in HT and RPA bioassays and capacity factors measured in reversed phase HPLC. The comparison between the biological activities of cyclic hexapeptides containing or not containing the aminomethylene moiety proved the crucial role of the pseudopeptide bond for determining high antagonist potency at the NK-2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00047a020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-金刚烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 494 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013148603A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。
• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• Amination of chloro-substituted heteroarenes with adamantane-containing amines
  作者：A. S. Abel、O. K. Grigorova、A. D. Averin、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1516-7

  日期：2016.7

  adamantane-containing amines characterized by different steric hindrances at the amino group was studied. The yields of the amination products depended on the structure of starting compounds. In the reactions of all the dichloroheteroarenes, selective substitution of only one chlorine atom took place, with the best yields being observed for 2,6-dichloropyrazine. In the reaction of 1,3-dichloroisoquinoline

  研究了 3,6-二氯哒嗪、氯吡嗪、2,3 和 2,6-二氯吡嗪、2-氯喹喔啉、1-氯和 1,3-二氯异喹啉与各种含金刚烷胺的胺化反应，这些胺的特征在于氨基具有不同的空间位阻。胺化产物的产率取决于起始化合物的结构。在所有二氯杂芳烃的反应中，仅发生一个氯原子的选择性取代，2,6-二氯吡嗪的产率最高。在 1,3-二氯异喹啉的反应中，1 位的氯原子被选择性取代，产率高达 90%。
• Synthesis and Optimization of a New Family of Type 3 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors by Parallel Liquid-Phase Chemistry
  作者：René Maltais、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm010286y

  日期：2002.1.1

  (D) of 3-carbamate-ADT derivatives (25 members) using the efficient parallel liquid-phase method III, which allowed the synthesis of more rigid molecules with two levels of molecular diversity (R(1)/R(2) and R(3)) in the local area occupied by the adamantane group of C-7-3. Interestingly, one of the most potent inhibitors of library D, the 3R-spiro-[3'-[3' '-N-morpholino-2' '-(3' "-cyclopentyl-prop

  3型17β-羟基类固醇脱氢酶（17 beta-HSD）将4-雄烯3,17-二酮（Delta（4）-二酮）转化为雄激素睾丸激素。为了生产这种关键的类固醇生成酶的有效抑制剂，我们以较高的收率和平均高效液相色谱（HPLC）纯度为92-94％进行了3beta-取代的雄甾酮（ADT）文库（AD）的并行液相合成。使用并行液相法合成了3个β-氨基甲基ADT衍生物（168个成员）的第一文库（A），其中包括酰胺上的两个分子多样性水平（R（1）和R（2））（方法I）比传统的化学方法花费的时间更少。库A的筛选显示，R（1）（5-8个碳）处的疏水链相对较小，R（2）（1-4个碳）处的疏水取代基较小，提供了最有效的抑制剂。根据这些抑制结果，使用基于清除剂树脂和液相平行化学的改进方法，在很短的时间内生成了3个β-氨基甲基-ADT衍生物（56个成员）的第二个文库（B）。库B比库A产生了更强的抑制剂，并提供了有用的结构-
• Synthesis of Lacosamide (Vimpat) and Its Derivatives from Aziridine-(2R)-carboxylate
  作者：Hyun-Joon Ha、Hyeonsu Jeong、Nagendra Yadav

  DOI：10.1055/s-0036-1588093

  日期：——

  single purification by recrystallization is required after all the chemical transformations, providing the final drug in >99.9% ee. An efficient and scalable synthesis of the antiepileptic drug (R)-lacosamide and its derivatives has been achieved from commercially available aziridine-(2R)-carboxylate in three simple sequential steps, including regioselective aziridine ring opening, debenzylation followed

  摘要 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。