枯茗偶姻 | 5623-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 枯茗偶姻
• 英文名称: 4,4'-diisopropylbenzoin
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethanone；4,4'-Diisopropyl-benzoin；2-hydroxy-1,2-bis[4-(1-methylethyl)phenyl]-ethanone；4,4'-diisopropyl benzoin；p,p'-diisopropylbenzoin；Cuminoin；2-Hydroxy-1,2-bis[4-(propan-2-yl)phenyl]ethanone；2-hydroxy-1,2-bis(4-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 5623-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: KYFSSDITIZHVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  枯茗偶姻 在 水 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-异丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Boesler, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69.4%的产率得到枯茗偶姻
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic ionic liquid

  摘要：

  1-乙基-3-甲基咪唑盐酸盐离子液体中的卡宾浓度足够高，可以作为催化剂参与苯乙酮缩合、水醛化以及利用二氧化碳和空气对醇的氧化。这一观察揭示了离子液体有机催化剂的潜力，结合了这两类化合物的有益特性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05639e

文献信息

• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans<i>via</i>a Multicatalytic Benzoin/Michael/Acetalization Cascade
  作者：Gu He、Fengbo Wu、Wei Huang、Rui Zhou、Liang Ouyang、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.201400172

  日期：2014.7.7

  A sequential benzoin/Michael/acetalization tandem reaction catalyzed by NHC and amine together has been developed to assemble aromatic aldehydes and enals into chiral tetrahydrofuran derivatives bearing multiple functional groups and stereogenic centers with high stereoselectivity of up to 95:5 dr and 96% ee. The high yield and stereocontrol of this process may be due to both acid‐promoted symmetrization

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。
• Covalent Immobilization of <i>Pseudomonas stutzeri</i> Lipase on a Porous Polymer: An Efficient Biocatalyst for a Scalable Production of Enantiopure Benzoin Esters under Sustainable Conditions
  作者：Antonio Aires-Trapote、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Aitana Tamayo、Juan Rubio、Angel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/op500326k

  日期：2015.7.17

  up of this KR process permitting a further rise in the catalytic efficiency. Finally, the dynamic kinetic resolution of benzoin (DKR) was carried out by the combination of the immobilized lipase and a ruthenium catalyst (Shvo’s catalyst) in 2-MeTHF, reaching conversions up to 90%, maintaining its excellent enantioselectivity during six catalytic cycles.

  斯氏假单胞菌脂肪酶的固定化首次描述了通过与多孔聚合物共价键合的（脂肪酶TL）。固定化酶的最佳pH和热稳定性进行了表征，并在对称和不对称安息香（1,2-二芳基-2-羟基乙酮结构）的动力学拆分（KR）中测试了其催化效率。反应在绿色溶剂2-MeTHF中进行，达到最大转化率和对映体过量，由于可重复使用催化剂，因此生产率显着提高。而且，固定化使得该KR方法的发展得到充分的扩大，从而允许催化效率的进一步提高。最后，结合固定化脂肪酶和钌催化剂（Shvo's催化剂）在2-MeTHF中进行安息香（DKR）的动态动力学拆分，
• Unexpected Transformation of Aldehydes into Benzoins with Copper(I)/Samarium
  作者：Yongjun Liu、Hui Wang、Yulong Fu、Yan Qi、Kuiwei Yang

  DOI：10.1080/00397911.2013.804572

  日期：2014.1.17

  Abstract The reductive coupling of aldehydes to afford pinacolic alcohols using all kinds of reducing agents involving samarium is well known. In this report, however, treatment of aromatic aldehydes with Cu(I)/Sm system produces benoins and/or benzils in good yields. A possible mechanism is proposed where Cu(I) not only activates the Sm metal but also promotes the dehydrogenation of the intermediates

  摘要 使用涉及钐的各种还原剂将醛还原偶联生成频哪醇是众所周知的。然而，在本报告中，用 Cu(I)/Sm 系统处理芳香醛以良好的收率产生了苯甲酸和/或苯甲醚。提出了一种可能的机制，其中 Cu(I) 不仅激活 Sm 金属，而且促进中间体的脱氢，在此过程中可能涉及 Cu(III) 物种。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Preparation and Application of Silica Films Supported Imidazolium-Based Ionic Liquid as Efficient and Recyclable Catalysts for Benzoin Condensations
  作者：Cunwei Qian、Changsheng Yao、Liujun Yang、Bo Yang、Shuchun Liu、Zongtang Liu

  DOI：10.1007/s10562-019-03030-z

  日期：2020.5

  imidazolium-based ionic liquids (TMICl @silica films) were prepared, characterized and utilized as efficient catalysts for the benzoin reaction. Combined characterization results from FT-IR, elemental analysis, N 2 adsorption–desorption isotherms and SEM, suggested that the imidazolium-based ionic liquids were successfully immobilized on the silica films. Moreover, the catalytic performance tests demonstrated

  摘要 制备、表征了两种二氧化硅薄膜-固定化咪唑鎓基离子液体（TMICl@silica薄膜），并将其用作安息香反应的有效催化剂。FT-IR、元素分析、N 2 吸附-解吸等温线和扫描电镜的综合表征结果表明咪唑基离子液体成功地固定在二氧化硅薄膜上。此外，催化性能测试表明，二氧化硅薄膜固定的咪唑基离子液体（ILs）对芳香醛的安息香反应表现出优异的活性。以0.7TMICl@silica薄膜（催化剂C）为催化剂，研究了催化剂浓度、温度和反应时间对催化活性的影响。结果还表明，在优化的条件下，芳香醛的安息香缩合反应可以以令人满意的收率得到所需产物。此外，催化剂可以通过过滤轻松分离并重复使用五次以上，而不会显着降低活性。图形摘要