N-(4-chlorophenyl)thiobenzamide | 5310-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)thiobenzamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)benzothioamide；4-chloro-N-phenylthiobenzamide；N-(4-chloro-phenyl)-thiobenzamide；thiobenzoic acid-(4-chloro-anilide)；Thiobenzoesaeure-(4-chlor-anilid)；Thiobenzoesaeure-<4-chlor-anilid>；N-(4-chlorophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 5310-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: QTQYTNZDYLXLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)thiobenzamide 在 双氧水 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  H2O2 / ZrCl4试剂系统将硫代酰胺脱硫为酰胺

  摘要：

  过氧化氢/氯化锆（IV）试剂系统已被用作将硫酰胺脱保护/脱硫为酰胺的新型高效试剂。该系统是相当通用的，可以用于将几种硫代酰胺转化为相应的酰胺。该方案的显着特征是反应时间短，化学选择性好，反应曲线更干净，后处理简单，从而避免使用有毒溶剂。 脱保护-硫酰胺-酰胺-脱硫-过氧化氢

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083314
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺 在 phosphothion 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的 CH 环化：一种更温和的 2-芳基苯并噻唑途径

  摘要：

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291164

文献信息

• Caro's Acid Supported on Silica Gel. Part 2¹: Conversion of Thioamides into Amides
  作者：B. Movassagh、M. M. Lakouraj、K. Ghodratl

  DOI：10.1080/00397910008086876

  日期：2000.7

  Abstract A series of thioamide compounds have been converted into their corresponding amides under mild condition by treatment with Caro's acid supported on silica gel.

  摘要 用硅胶负载的卡罗酸处理，在温和条件下将一系列硫代酰胺化合物转化为相应的酰胺。
• Conversion of Thioamides into Their Corresponding Oxygen Analogues Using Silver Carbonate Supported on Celite
  作者：B. Movassagh、M. M. Lakouraj、A. Gholami

  DOI：10.1080/10426500390228620

  日期：2003.9.1

  Silver carbonate supported on celite (Ag2CO3/Celite) is used as a mild heterogeneous reagent for conversion of variety of thioamides into their corresponding amides in acetonitrile at room temperature. We thank the Razi University Research Council for financial assistance.

  硅藻土 (Ag2CO3/Celite) 上负载的碳酸银用作温和的非均相试剂，用于在室温下将各种硫代酰胺在乙腈中转化为相应的酰胺。我们感谢拉齐大学研究委员会的财政援助。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Synthesis of Thioamides by Catalyst-Free Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Hang Deng、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201301148

  日期：2013.11

  Three-component reactions involving amines, aldehydes, and elemental sulfur powder are reported to afford thioamides in a simple one-pot procedure in the absence of a catalyst. A variety of thioamides can be obtained in good to excellent yields up to 88 %.

  据报道，在没有催化剂的情况下，涉及胺、醛和元素硫粉末的三组分反应可在简单的一锅法中得到硫代酰胺。可以获得各种硫代酰胺，产率高达 88%。