4-methyl-4-(diphenylphosphoryl)pentan-2-one | 35078-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-(diphenylphosphoryl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-(diphenylphosphoryl)-4-methylpentan-2-one；(2-Methyl-4-oxopent-2-yl)diphenylphosphine oxide；4-diphenylphosphoryl-4-methylpentan-2-one
• CAS: 35078-70-7
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂P
• 分子量: 300.337
• InChiKey: GPUVUGWJFIMUNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  412.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(diphenylphosphoryl)pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87.6%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-二苯基磷酸化的仲链烷醇：I.合成和对f元素的萃取性质的一般方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的通用方法，该方法通过用NaBH4还原相应的磷酰基链烷酮来合成α-和β-二苯基磷酸化的仲链烷醇。研究了所得磷酰基链烷醇Ph 2 P（O）（CR 2）n CH 2 CH（OH）Me（n = 0，1; R = H，Me）的萃取特性，回收了f元素（La III），Nd III，Ho III，Yb III，U VI，Th IV）从硝酸溶液转化为氯仿，并与相关磷酮和已知萃取剂（n-BuO）3 PO，（n -C 8 H 17）3 PO和Ph 2 P（O）CH 2 C（O）N（n -Bu）2。

  DOI：

  10.1134/s1070363216030208
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 二苯基氯化膦 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-methyl-4-(diphenylphosphoryl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-和β-二苯基磷酸化的仲链烷醇：I.合成和对f元素的萃取性质的一般方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的通用方法，该方法通过用NaBH4还原相应的磷酰基链烷酮来合成α-和β-二苯基磷酸化的仲链烷醇。研究了所得磷酰基链烷醇Ph 2 P（O）（CR 2）n CH 2 CH（OH）Me（n = 0，1; R = H，Me）的萃取特性，回收了f元素（La III），Nd III，Ho III，Yb III，U VI，Th IV）从硝酸溶液转化为氯仿，并与相关磷酮和已知萃取剂（n-BuO）3 PO，（n -C 8 H 17）3 PO和Ph 2 P（O）CH 2 C（O）N（n -Bu）2。

  DOI：

  10.1134/s1070363216030208

文献信息

• New type of 2-alkyl-substituted 1,8-naphthyridine systems containing a phosphoryl group in the side chain
  作者：P. S. Lemport、G. V. Bodrin、M. P. Pasechnik、A. G. Matveeva、P. V. Petrovskii、A. V. Vologzhanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0293-8

  日期：2007.9

  First organophosphorus derivatives of 2-alkyl-and 2,3-alkylene-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the Friedländer reaction starting from 2-aminonicotinaldehyde and diphenylphosphoryl(cyclo)alkanones, respectively.

  首次通过Friedländer反应，分别以2-氨基烟醛和二苯基磷酰基(环)烷酮为原料，合成了2-烷基和2,3-亚烷基取代的1,8-萘啶的第一批有机磷衍生物。
• Synthesis of new 2-[2-(dialkyl(diaryl)-phosphoryl)-2-methylpropyl]quinoline-4-carboxylic acids
  作者：Dmitry A. Tatarinov、Viktoria I. Osipova、Andrei V. Bogdanov、Dmitry B. Krivolapov、Alexandra D. Voloshina、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1007/s10593-015-1761-y

  日期：2015.8

  A Pfitzinger reaction of isatin with 2-methyl-(4-oxopent-2-yl)dialkyl(diphenyl)phosphine oxides was used to synthesize new derivatives of 4-quinolinecarboxylic acids, containing a phosphine oxide fragment, and screening for antimicrobial activity was performed.

  靛红与2-甲基-（4-氧opent-2-基）二烷基（二苯基）膦氧化物的Pfitzinger反应用于合成含有膦氧化物片段的4-喹啉羧酸的新衍生物，并进行了抗菌活性的筛选。
• Imines derived from 4-methyl-4-diphenylphosphorylpentan-2-one and potassium salts of aminocarboxylic acids
  作者：M. N. Dimukhametov、V. F. Mironov、D. A. Tatarinov

  DOI：10.1134/s1070363217040363

  日期：2017.4

  An effective procedure for the preparation of imines based on 4-methyl-4-diphenylphosphorylpentan-2-one, aminoacetic, aminopropionic, and aminobutyric acids with yields of 90–95% was developed. Reaction of dimephosphone (4-methyl-4-dimethoxyphosphorilpentan-2-one) with potassium salts of these amino acids led to methylation of the carboxy group of the amino acid to form potassium salt of 2-methyl-

  开发了一种有效的制备基于4-甲基-4-二苯基磷酰基戊基-2-酮，氨基乙酸，氨基丙酸和氨基丁酸的亚胺的方法，产率为90-95％。二甲基膦（4-甲基-4-二甲氧基磷杂戊基-2-酮）与这些氨基酸的钾盐的反应导致氨基酸的羧基甲基化，从而形成2-甲基-4-氧戊基膦酸甲酯的钾盐。
• Friedländer reaction in the synthesis of 2-(phosphoryl)alkyl-substituted 1,6-naphthyridines
  作者：Pavel S. Lemport、Georgy V. Bodrin、Andrey I. Belyakov、Pavel V. Petrovskii、Anna V. Vologzhanina、Edward E. Nifant’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.002

  日期：2009.11

  First 2-(phosphoryl)alkyl-substituted 1,6-naphthyridines have been synthesized by the Friedlander reaction between 4-amino-3-formylpyridine and phosphorus-containing ketones; their structures have been confirmed by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  通过2-氨基-3-甲酰基吡啶和含磷酮之间的弗里德兰德反应合成了第一个2-（磷酰基）烷基取代的1，6-萘啶；它们的结构已通过1H，13C和31P NMR光谱法以及X射线衍射分析证实。
• Complexes of (2-methyl-4-oxopent-2-yl)diphenylphosphine oxide with uranyl and neodymium nitrates: synthesis and structures in the solid state and in solution
  作者：A. G. Matveeva、M. S. Grigoriev、T. K. Dvoryanchikova、S. V. Matveev、A. M. Safiulina、O. A. Sinegribova、M. P. Passechnik、I. A. Godovikov、D. A. Tatarinov、V. F. Mironov、I. G. Tananaev

  DOI：10.1007/s11172-012-0056-z

  日期：2012.2

  The reactions of (2-methyl-4-oxopent-2-yl)diphenylphosphine oxide (L) with uranyl and neodymium nitrates afforded complexes with compositions M: L = 1: 2 and 1: 3. These complexes were characterized by X-ray diffraction, IR spectroscopy, and elemental analysis. In the solid complexes, phosphine oxide L has a variable denticity. Studies by 1H and 31P NMR and IR spectroscopy showed that in chloroform, the mononuclear complexes [UO2(O-L)2-(O,O-NO3)2], [Nd(O-L)2(O,O-NO3)3] and [Nd(O-L)3(O,O-NO3)3] are neutral, and the ligand molecules are coordinated to the metal cation through the phosphoryl oxygen atom.

  (2-甲基-4-氧代戊-2-基)二苯基氧化膦（L）与铀酰硝酸盐和钕硝酸盐反应生成了 M: L = 1: 2 和 1: 3 复合物。在固体络合物中，氧化膦 L 具有可变的齿度。1H 和 31P NMR 以及 IR 光谱研究表明，在氯仿中，单核络合物 [UO2(O-L)2-(O,O-NO3)2]、[Nd(O-L)2(O,O- )3] 和 [Nd(O-L)3(O,O- )3] 呈中性，配体分子通过磷酰基氧原子与金属阳离子配位。