4-碘-1-三苯基-1H-吡唑 | 191980-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-碘-1-三苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 4-iodo-1-trityl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-iodo-1-tritylpyrazole；N-trityl-4-iodopyrazole；4-iodo-1H-1-tritylpyrazole
• CAS: 191980-54-8
• 化学式: C₂₂H₁₇IN₂
• 分子量: 436.295
• InChiKey: UJEYQAFIQWSUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温下避光且保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-三苯基-1H-吡唑 在 镍 氨 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4-Aminomethyl-phenyl)-(1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel, orally bioavailable histamine H 3 receptor antagonist based on the 4-benzyl-(1 H -imidazol-4-yl) template

  摘要：

  A novel series of histamine H-3 receptor antagonists, based on the 4-benzyl-(1H-imidazole-4-yl) template, incorporating urea and carbamate linkers has been prepared. Compound 3j is a selective H-3 antagonist and demonstrates excellent oral plasma levels in the rat and monkey. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡唑 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到4-碘-1-三苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  LL-K8-22 的发现：CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物的选择性、持久性小分子降解剂

  摘要：

  CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物是重要的抗肿瘤靶点，但与 CDK8 不同，细胞周期蛋白 C 仍然不可成药。直接调节细胞周期蛋白 C 活性的调节剂仍在开发中。在这里，设计、合成和评估了一系列基于疏水标记的 CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物降解剂，以确定第一个双降解剂LL-K8-22 ，它诱导 CDK8 和细胞周期蛋白 C 的选择性和同步降解。免疫印迹研究表明， LL-K8-22显着降解 CDK8，而不降低 CDK19，并且不降解除细胞周期蛋白 C 之外的其他细胞周期蛋白。此外， LL-K8-22比其亲本分子BI-1347表现出增强的抗增殖作用， MDA-MB-468 细胞中的效力增加了 5 倍。 LL-K8-22对 CDK8-细胞周期蛋白 C 下游信号传导的影响比BI-1347更显着，更持久地抑制 STAT1 磷酸化。 RNA 测序分析表明， LL-K8-22抑制 E2F 和 MYC 驱动的致癌转录程序。总体而言，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02045
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘吡唑 、 三苯基氯甲烷 、 三乙胺 在 4-碘-1-三苯基-1H-吡唑 、 ice water 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a solid, mp 193-194° C.的产率得到4-碘-1-三苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的具有改进药理学性质的带有连接杂环的二氢吡喃并具有强烈抑制HIV天冬氨酸蛋白酶以阻止HIV感染性的药物。这些二氢吡喃可用于开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的治疗方案。本发明还涉及二氢吡喃的合成方法以及用于制备最终化合物的中间体。

  公开号：

  US20040106606A1

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Divergent Synthesis and Evaluation of Inhibitory Activities against Cyclooxygenases-1 and -2 of Natural Withasomnines and Analogues
  作者：Yoshihide Usami、Ryo Watanabe、Yuiko Fujino、Makio Shibano、Chihiro Ishida、Hiroki Yoneyama、Shinya Harusawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1248/cpb.c12-00725

  日期：——

  The divergent synthesis of natural withasomnines and analogues was achieved from 4-hydroxypyrazoles, which was prepared via alkaline hydrolysis of the Baeyer–Villiger oxidation products from 4-formylpyrazoles. Key steps of this synthesis are regioselective Claisen rearrangement of 4-allyloxypyrazoles and the Suzuki–Miyaura coupling of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate and commercially available arylboronic acids. The Suzuki–Miyaura coupling at the final step of this strategy enabled facile access to natural withasomnines and their analogues. The biological activities of the twelve synthesized compounds against cyclooxygenases-1 and -2 (COX-1 and COX-2) were evaluated.

  通过4-羟基吡唑的途径，实现了自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的多样性合成。该合成方法是通过4-醛基吡唑的Baeyer-Villiger氧化产物经碱性水解制备4-羟基吡唑。合成过程中的关键步骤包括：4-烯丙氧基吡唑的选择性Claisen重排反应，以及5,6-二氢-4H-吡咯[1,2-b]吡唑-3-基三氟甲磺酸酯与市售的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura耦合反应。该策略最后一步的Suzuki-Miyaura耦合反应使得自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的便捷制备成为可能。评估了合成的十二种化合物对环氧合酶-1和-2（COX-1和COX-2）的生物活性。
• [EN] PYRAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLYLE PYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016154081A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention is directed to pyrimidine carboxamide compounds of formula I which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式I的嘧啶甲酰胺化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of 4-Iodopyrazoles and Alcohols: Application toward Withasomnine and Homologs
  作者：Yoshihide Usami、Yumika Kubo、Toshiki Takagaki、Nao Kuroiwa、Jun Ono、Kohei Nishikawa、Ayaka Nakamizu、Yuya Tatsui、Shinya Harusawa、Noboru Hayama、Hiroki Yoneyama

  DOI：10.3390/molecules26113370

  日期：——

  t-butoxide (2 equiv) in the presence of CuI (20 mol%) and 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (20 mol%) at 130 °C for 1 h under microwave irradiation. The present method was efficiently applied to the synthesis of withasomnine and its six- and seven-membered cyclic homologs.

  4-碘-1H-吡唑与醇的直接4-烷氧基化是通过CuI催化的偶联方案实现的。最佳反应条件是在 CuI (20 mol%) 和 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (20 mol%) 存在下，在 130 ° 下使用过量的乙醇和叔丁醇钾(2 当量)。 C下微波照射1小时。该方法有效地应用于睡宁及其六元和七元环状同系物的合成。
• 吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN109928979B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及式(A)所示化合物或其药学可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、代谢物或前药，还涉及含有该化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗癌症或免疫系统疾病。