3-(1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol | 167503-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 167503-33-5
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: ABWXIIIPASXNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 N1-(3-phenylbutanoyl)-N2-[3-(1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-三苯基-1H-吡唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d

文献信息

• Pyrazoles as Potential Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280513

  日期：——

  compounds obtained did not show significant H3‐receptor antagonist activity in vitro (rat brain cortex) or in vivo (mouse brain). These results demonstrate the importance of the imidazole moiety for H3‐receptor antagonists. The new compounds were also screened for H1‐receptor antagonist activity on the isolated guinea‐pig ileum and for H2‐receptor antagonist activity on the isolated spontaneously beating guinea‐pig

  为了寻找组胺 H3 受体拮抗剂之间的构效关系，已知 H3 受体拮抗剂的咪唑环被不同的杂芳环系统取代。因此，合成了具有醚 (4.5) 和氨基甲酸酯 (6.7) 部分作为官能团的吡唑。4- (3- 羟丙基) 吡唑 (1) 的盐酸盐与苯基或苄基异氰酸酯反应主要生成氨基甲酸酯 6 和 7，而与 1 作为游离碱的类似反应生成 N-氨基甲酰基吡唑 8 和 9。吡唑 10 和 11 作为副产物形成。获得的化合物在体外（大鼠脑皮层）或体内（小鼠脑）中均未显示出显着的 H3-受体拮抗剂活性。这些结果证明了咪唑部分对于 H3 受体拮抗剂的重要性。还筛选了新化合物对离体的豚鼠回肠的 H1-受体拮抗剂活性和对离体的自发搏动的豚鼠右心房的 H2-受体拮抗剂活性。这些物质仅对组胺受体 H1 和 H2 显示出微弱的拮抗活性。
• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。