3-((2-phenylhydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one | 21601-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((2-phenylhydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde phenylhydrazone；3-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]chromen-4-one
• CAS: 21601-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: ZHRPFMCUXGXHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-phenylhydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-acetyl-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的研究：4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与亚苄基氧化物的环加成反应和4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与烯烃的环亚胺反应

  摘要：

  色酮亚胺1和苄腈乙烷反应区域专一性，得到Δ 2 -1,2,4- oxadiazolinyl色酮类2以良好的收率。还描述了由3-甲酰基色酮衍生的新型偶极子6的制备及其与各种烯烃的环加成反应，从而得到吡唑啉基色酮7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85904-4
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-((2-phenylhydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应有效合成含有苯并二氢吡喃骨架的吡唑并吡啶

  摘要：

  报道了一种通过碱催化的环化反应合成含有氨基苯并二氢吡喃基吡咯并吡啶的有效方法。在室温下，在Et 3 N存在下，通过（芳基肼基）甲基-4 H-色烯-4-酮，丙二腈，伯胺的三组分反应进行合成。然而，在没有碱的相同条件下进行反应导致稠合的苯并二氢吡喃基-氰基吡啶。除了温和的反应条件外，高选择性，高原子经济性以及良好的高收率是该方法的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.85

文献信息

• 一种吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN103896954B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种新型含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，该制备方法用1,3-偶极环加成方法在去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入吡唑环，与色酮衍生物反应导入色酮结构，从而合成一系列的共6个新型的含有色酮结构的吡唑环类去甲斑蝥素衍生物，提高了去甲斑蝥素的活性。本发明所得含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物应用于抗肿瘤药物的合成，具有广泛的应用前景。
• Coutinho, Dionysia L M; Fernandes, Peter S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 573 - 577
  作者：Coutinho, Dionysia L M、Fernandes, Peter S

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-diazanium-bicyclo[2.2.2]octane diacetate: As an effective, new and reusable media for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo [a,j]xanthenes
  作者：Leila Zare Fekri、Hajar Saeedi Fard

  DOI：10.17344/acsi.2015.2096

  日期：2016.6.15

  A general synthetic route to dibenzoxanthenes has been developed using 1,4-diazaniumbicyclo[2.2.2]octane diacetate as a new bis ionic liquid under thermal and solvent free condition. This method provides several advantages such as a simple work-up, environmental friendliness and shorter reaction time along with high yields. All of the synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, H-1 and C-13 spectroscopy and elemental analyses.