p-nitrophenyl 1-adamantylpropiolate | 73213-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 1-adamantylpropiolate
• 英文别名: Adamantanepropiolic p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 3-(1-adamantyl)prop-2-ynoate
• CAS: 73213-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: YVZDFMBLKROLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 1-adamantylpropiolate 在 bipyridyl-linked β-cyclodextrin dimer HEPES buffer 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 、 甲基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl 1-adamantylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d

文献信息

• Improved acylation rates within cyclodextrin complexes from flexible capping of the cyclodextrin and from adjustment of the substrate geometry
  作者：Ronald Breslow、Michael F. Czarniecki、Jack Emert、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1021/ja00522a054

  日期：1980.1
• Additional flexibility solves the leaving group problem in cyclodextrin acylation
  作者：Ronald Breslow、Shin Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94586-6

  日期：——
• Very fast ester hydrolysis by a cyclodextrin dimer with a catalytic linking group
  作者：Ronald Breslow、Biliang Zhang

  DOI：10.1021/ja00040a073

  日期：1992.7