ethyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propanoate | 86648-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propanoate
• 英文别名: Propanoicacid,3-oxo-3-[(2-phenylethyl)amino]-,ethylester；ethyl 3-oxo-3-(2-phenylethylamino)propanoate
• CAS: 86648-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: FSIFTSQALWBPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到1-Ethoxycarbonylmethylen-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Aza-annulation as a versatile approach to the synthesis of non-benzodiazepene compounds for the treatment of sleep disorders

  摘要：

  The aza-annulation of enamino ester substrates has been demonstrated as an efficient alternative to the syntheses of non-benzodiazepine sleep inducers. Enamino ester substrates derived from aryl, thiophene, and indole functionality were prepared from the corresponding ethyl amines by isothiocyanate formation followed by acid catalyzed cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10297-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅合成含有氨基或羧基的1,5-二取代的四唑

  摘要：

  摘要提出了一种方便的方法，该方法是通过酰胺与三氯氧化磷和叠氮化钠的一锅反应来构建四唑环。获得了一系列含有氨基或羧基的1，5-二取代的四唑，其作为合成生物活性物质的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1134/s1070428020050127

文献信息

• 1,2-Dithiol-3-ylideneammonium derivatives, compositions and use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04407797A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  New compounds of the formula: ##STR1## wherein X.sup..crclbar. is an anion, R is (C.sub.1-7) alkyl [unsubstituted or substituted by hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano, dialkylamino, alkylcarbonyl, or benzoyl which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or radicals selected from alkyl (optionally substituted by one or more halogens), alkoxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cyano and nitro, or by a thenoyl radical (which is unsubstituted or substituted by one or more halogens or radicals selected from alkyl, cyano and nitro), or a pyridinecarbonyl, carbamoyl or dialkylcarbamoyl radical (the alkyl radicals of which can form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring) or a pyridyl radical], dialkylcarbamoyl (the alkyl radicals of which can form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring), (C.sub.2-4) alkenyl, (C.sub.2-4) alkynyl, alkoxycarbonyl or a 2-oxotetrahydrofuran-3-yl or 2-oxotetrahydropyran-3-yl ring, and either R.sub.1 and R.sub.2 are phenyl, cycloalkyl, alkyl or phenylalkyl or together form a 5-membered to 7-membered heterocyclic ring, or R.sub.1 is phenyl optionally substituted by one or more halogen atoms or radicals selected from alkyl optionally substituted by one or more halogens, alkoxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cyano and nitro, or alternatively is cycloalkyl, alkyl or phenylalkyl, and R.sub.2 is a hydrogen atom, are useful as cytoprotective anti-ulcer agents.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 X.sup..crclbar. 是阴离子，R 是 (C.sub.1-7) 烷基[未取代或取代为羟基、羧基、烷氧羰基、氰基、二烷基氨基、烷基羰基或苯甲酰基（未取代或取代为一个或多个卤素原子或从烷基（可选地取代为一个或多个卤素）、烷氧基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择的基团，或由一个硫酰基基团（未取代或取代为一个或多个卤素或从烷基、氰基和硝基中选择的基团）或吡啶羰基、氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基基团（其中烷基基团可以形成一个5-成员或6-成员的杂环环）或吡啶基], 二烷基氨基甲酰基（其中烷基基团可以形成一个5-成员或6-成员的杂环环），(C.sub.2-4) 烯基，(C.sub.2-4) 炔基，烷氧羰基或2-氧代四氢呋喃-3-基或2-氧代四氢吡喃-3-基环，且 R.sub.1 和 R.sub.2 要么是苯基、环烷基、烷基或苯基烷基，要么一起形成一个5-成员到7-成员的杂环环，或者 R.sub.1 是苯基，可选地取代为一个或多个卤素原子或从烷基可选地取代为一个或多个卤素、烷氧基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择的基团，或者替代地是环烷基、烷基或苯基烷基，而 R.sub.2 是氢原子，这些化合物可用作细胞保护性抗溃疡剂。
• Synthesis, biological investigation and molecular docking study of N-malonyl-1,2-dihydroisoquinoline derivatives as brain specific and shelf-stable MAO inhibitors
  作者：Mohammed K. Abd El-Gaber、Hoda Y. Hassan、Nadia M. Mahfouz、Hassan H. Farag、Adnan A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.039

  日期：2015.3

  A group of N-malonyl-1,2-dihydroisoquinoline derivatives were synthesized and investigated as brain specific and shelf-stable MAO inhibitors. N-malonyl-1,2-dihydroisoquinoline redox carrier system was linked through amidic bond to 4-chloro and 4-nitrobenzylidenehydrazines (9a-b), as monoamine oxidase inhibitors (MAOIs), and β-phenethylamine (14), as a model drug, to afford a novel group of N-malonyl-1

  合成了一组N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉衍生物，并研究了它们是脑特异性和货架稳定的MAO抑制剂。N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉氧化还原载体系统通过酰胺键与作为单胺氧化酶抑制剂（MAOIs）的4-氯和4-硝基苄叉肼（9a-b）和作为模型的β-苯乙胺（14）相连药物，以提供一组新的N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉化学传递系统（DHIQCDSs）（13a-b和18）。由于存在靠近二氢异喹啉的氮的羰基，预期这些系统对空气氧化是稳定的。合成的DHIQCDS（18）经过了各种化学和生物学研究，以评估其稳定性并证明其具有穿越血脑屏障和“锁定”大脑的能力。在体外的化学和酶氧化的研究表明合理的稳定性和DHIQCDS（转化的足够速率18）到其相应的季代谢物。在大鼠体内的分布研究表明，大脑中活性成分的优先浓度较高。此外，还对化合物（9a-b，12a-b和17）进行了体外筛选与作为参考化合物的高粱碱相比，MA
• Pyrrolo (2.1a)dihydroisoquinolines and their use as phosphodiesterase 10a inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138249A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.

  本发明涉及吡咯并[2.1-a]二氢异喹啉，它们是磷酸二酯酶10a的抑制剂，可用于抗击癌症。
• Diverse Asymmetric Quinolizidine Synthesis: A Stereodivergent One-Pot Approach
  作者：Wei Zhang、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.200900686

  日期：2010.2.15

  A diverse stereodivergent organocatalytic one-pot addition/cyclization/annulation sequence to optically active quinolizidine derivatives from easily available starting materials is presented. The one-pot sequence relies on a pyrrolidine-catalyzed enantioselective conjugate addition of electron-deficient amide α-carbons to α,β-unsaturated aldehydes, spontaneous hemiaminal formation and acid-catalyzed/mediated

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。
• Synthesis of pyrrolidin-2-ones via tandem reactions of vinyl sulfonium salts under mild conditions
  作者：Chunsong Xie、Deyu Han、Yue Hu、Jinhua Liu、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.108

  日期：2010.10

  A novel and efficient synthesis of pyrrolidin-2-ones through the tandem reactions of vinyl sulfonium salts with malonyl amides under very mild conditions is reported. The reaction demonstrates a wide tolerance toward various aryls, acyl, sulfonyl, and benzyl while aliphatic groups delivering the tetrahydro-2-oxofuran product.

  报道了在非常温和的条件下，通过乙烯基sulf盐与丙二酰胺的串联反应，新型高效合成吡咯烷二酮的方法。该反应表明对各种芳基，酰基，磺酰基和苄基具有宽的耐受性，而脂族基团递送四氢-2-氧呋喃产物。