(3'RS,5'S)-3'-methylcotinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3'RS,5'S)-3'-methylcotinine
• 英文别名: (5S)-1,3-dimethyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YWLNXSMDNMWFPR-HTLJXXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'RS,5'S)-3'-methylcotinine 生成 S-(-)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,3-trimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-1,3-dimethyl-2-oxo-5-pyridin-3-ylpyrrolidine-3-carboxylate 生成 (3'RS,5'S)-3'-methylcotinine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Nicotine Analogs as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  作者：Nan-Horng Lin、George M. Carrera、David J. Anderson

  DOI：10.1021/jm00047a012

  日期：1994.10

  3'-, 4'-, and 5'-substituted nicotine analogs have been synthesized and evaluated as ligands of the neuronal nicotinic acetylcholine receptor. The compounds prepared were found to have binding affinities ranging from 4 to 3500 nM. The results indicate that only a small substituent or functionality is well tolerated at the C4' position of nicotine and that binding affinity is affected by both steric and

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。
• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• EDWARDS, W. B. ,, III
  作者：EDWARDS, W. B. ,, III

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：EDWARDS W. B., III

  DOI：——

  日期：——
• US4332945A
  申请人：——

  公开号：US4332945A

  公开（公告）日：1982-06-01