(2'S,4'R)-4'-methylnicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-4'-methylnicotine
• 英文别名: 2S,4R-(-)-1,4-Dimethyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine；3-[(2S,4R)-1,4-dimethylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: FFVWMSOTNFVMFW-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶吡咯酮 在 硼烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.75h， 生成 (2'S,4'R)-4'-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估烟碱类似物作为神经元烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00047a012

文献信息

• Optically active nicotine analogs and process for their preparation
  申请人：Philip Morris, Incorporated

  公开号：US04332945A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  This invention provides a process for the preparation of cotinine and nicotine analogs containing substituents on pyrrolidinone/pyrrolidine ring at the 3' position of cotinine and at the 4' and 5' position of nicotine. The process proceeds via a first step preparation of a cotinine intermediate which is represented by the formula: ##STR1## wherein M is an alkali metal cation.

  这项发明提供了一种制备在烟碱中的吡咯烷酮/吡咯啉环上的取代基的烟碱和尼古丁类似物的过程，其中在烟碱的3'位置和尼古丁的4'和5'位置。该过程通过制备烟碱中间体的第一步进行，该中间体由以下式表示：##STR1## 其中M是一种碱金属阳离子。
• Treatment of affective disorders by the combined action of a nicotinic receptor agonist and a monoaminergic substance
  申请人：——

  公开号：US20040092508A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的制药组合物和用于本发明的化学物质。
• TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS BY THE COMBINED ACTION OF A NICOTINIC RECEPTOR AGONIST AND A MONOAMINERGIC SUBSTANCE
  申请人：Olsen M. Gunnar

  公开号：US20070265241A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的药物组合物和用于本发明的化学物质。
• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• Methods and Compositions for Reduction of Side Effects of Therapeutic Treatments
  申请人：Parkinson's Institute

  公开号：EP2322168A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compositions and methods utilizing a nicotinic receptor modulator, e.g., to reduce or eliminate a side effect associated with dopaminergic agent treatment. In some embodiments, the invention provides compositions and methods utilizing a combination of a dopaminergic agent and a nicotinic receptor modulator that reduces or eliminates a side effect associated with dopaminergic agent treatment.

  本发明提供了利用烟碱受体调节剂的组合物和方法，例如，减少或消除与多巴胺能制剂治疗相关的副作用。在一些实施方案中，本发明提供了利用多巴胺能制剂和烟碱受体调节剂组合的组合物和方法，以减少或消除与多巴胺能制剂治疗相关的副作用。