2,4,6-三氨基均三甲苯 | 4380-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氨基均三甲苯
• 中文别名: 2,4,6-三甲基-苯-1,3,5-三胺
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-1,3,5-benzenetriamine
• 英文别名: 2,4,6-triaminomesitylene；2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-triamine
• CAS: 4380-92-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• mdl: MFCD04141593
• 分子量: 165.238
• InChiKey: SBLBKLRRAALOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-99°C
• 沸点：
  365.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氨基均三甲苯 在 吡啶 作用下， 生成 1,3,5-tris-[(bis-benzenesulfonyl)-amino]-2,4,6-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Amines. X. Stereoisomers of N,N'N″-Trialkyl-N,N',N″-tribenzenesulfonyltriaminomesitylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a038
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基间三甲基苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2,4,6-三氨基均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  新型介晶化合物：N,N',N"-Trialkanoyl-2,4,6-trimethyl-1,3,5-benzotriamines

  摘要：

  制备了同系列的N,N',N"-三烷酰基-2,4,6-三甲基-1,3,5-苯三胺。粘性双折射熔体由丁酰基至十六酰基衍生物给出。记录的辛酰基衍生物和更高级同源成员的 X 射线衍射图由两个尖锐的内部峰和一个宽阔的外部峰组成，分别归属于 100、110 和 001 反射，表明该相是六方无序柱状 (Dhd) . 壬酰基到十六烷酰基衍生物在较低温度下显示出结构更加结构化的高温相。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2739

文献信息

• 2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三胺以及N,N,N-三 酰化产物的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107400058B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺以及N,N,N‑三酰化产物的合成方法，所述方法包括：步骤1、以具有结构式IV的均三甲苯为反应原料，在发烟硝酸和浓硫酸混合酸的条件下进行硝化反应，待所述硝化反应结束后，进行过滤和干燥处理，得到结构式为III的1,3,5‑三甲基‑2,4,6‑三硝基苯；步骤2、将所得的1,3,5‑三甲基‑2,4,6‑三硝基苯与还原剂水合肼进行氢化反应，使硝基还原为氨基，纯化处理后得到结构式为II的2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺；步骤3、将所得的2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺与酰化试剂进行酰化反应，得到结构式为I的N,N,N‑三酰基‑2,4,6‑三甲基苯‑1,3,5‑三胺。
• Reaction chemistry of tri-substituted mesitylene derivatives and the synthesis of sterically buttressed 1,3,5-triaminocyclohexyl ligands
  作者：David Parker、Kanthi Senanayake、Jouko Vepsailainen、Stefania Williams、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a701364g

  日期：——

  The sterically buttressed triamine cis,cis-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triaminocyclohexane is weakly basic in aqueous solution (pKa: 7.83, 6.73, 5.15; 298 K) because of steric inhibition to solvation. As a result of intramolecular hydrogen-bonding and stabilising σC–H–σ*C–N interactions, the free amine and its monoprotonated salt adopt a conformation in which the three amino groups are axially disposed. It possesses a reduced reactivity in SN2 reactions and may be converted via selective alkylation or condensation to polydentate ligands incorporating carboxylate, hydroxyphenyl or phosphinate groups. An intramolecular hydride transfer mechanism accounts for the formation of a stable bicyclic amidine formed during acidic hydrolysis of a tricyclic bis-aminal derived from the parent triamine by a phosphinoxymethylation. The crystal structures of two of the mesitylene derivatives have been determined.

  由于对溶解的立体抑制作用，三氨基顺式，顺式-2,4,6-三甲基-1,3,5-三氨基环己烷在水溶液中呈弱碱性（pKa：7.83、6.73、5.15；298 K）。由于分子内氢键和稳定的 σC-H-σ*C-N 相互作用，游离胺及其单质子盐采用了三个氨基轴向排列的构象。它在 SN2 反应中的反应活性较低，可通过选择性烷基化或缩合转化为含有羧酸基、羟苯基或膦酸基的多齿配体。分子内氢化物转移机制解释了一种稳定的双环脒的形成过程，这种脒是在酸性水解三环双脒的过程中通过膦氧甲基化作用从母体三胺中衍生出来的。目前已经确定了其中两种甲脒衍生物的晶体结构。
• Metallogels Derived from Silver Coordination Polymers of<i>C</i>₃-Symmetric Tris(pyridylamide) Tripodal Ligands: Synthesis of Ag Nanoparticles and Catalysis
  作者：Mithun Paul、Koushik Sarkar、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201404959

  日期：2015.1.2

  coordination‐polymer‐based gels. The coordination polymers thus obtained were characterized by single‐crystal X‐ray diffraction. The silver metallogels were characterized by transmission electron microscopy (TEM) and dynamic rheology. Upon exposure to visible light, these silver metallogels produced silver nanoparticles (AgNPs), which were characterized by TEM, powder X‐ray diffraction, energy dispersive

  通过应用最近开发的晶体工程原理，四个C 3对称的三（吡啶酰胺）配体，即1,3,5-三（烟酰胺基甲基）-2,4,6-三乙苯，1,3,5-三（异烟酰胺基甲基）-2 1,4,6-三乙苯，1,3,5-三（烟酰胺基甲基）-2,4,6-三甲苯基和1,3,5-三（异烟酰胺基甲基）-2,4,6-三甲基苯，其中含有潜在的氢设计和合成了用于生成Ag I的键合位点配位聚合物和配位聚合物基凝胶。由此获得的配位聚合物通过单晶X射线衍射表征。银金属盐通过透射电子显微镜（TEM）和动态流变学表征。这些银金属盐在可见光下产生银纳米颗粒（AgNPs），其特征在于TEM，粉末X射线衍射，能量色散X射线和X射线光电子能谱。发现这些NP可以有效催化4-硝基苯酚还原为4-氨基苯酚，而无需使用任何外源还原剂。
• Modular Construction of Porous Hydrogen‐Bonded Molecular Materials from Melams
  作者：Tinasadat Khadivjam、Huy Che‐Quang、Thierry Maris、Zvart Ajoyan、Ashlee J. Howarth、James D. Wuest

  DOI：10.1002/chem.202000186

  日期：2020.6.2

  of readily available amines. The resulting modules can form structures held together by remarkably large numbers of hydrogen bonds per molecule. Even simple modules with only 1–3 N(DAT)2 groups and fewer than 70 non‐hydrogen atoms can crystallize to form highly open networks in which each molecule engages in over 20 N−H⋅⋅⋅N hydrogen bonds, and more than 70 % of the volume is available for accommodating

  具有可预测结构和性质的有序材料可以通过模块化方法使用设计成与邻居相互作用并将其保持在预定位置的分子制成。在模块中结合4,6-二氨基-1,3,5-三嗪-2-基（DAT）基团是直接组装的有效方法，因为每个DAT基团都可以根据已建立的多个N-H⋅⋅⋅N氢键模式。我们发现，可以通过碱诱导的现成胺的双重三叠氮化来制备具有高密度N（DAT）2基团的模块。所得模块可以形成通过每个分子显着大量的氢键保持在一起的结构。甚至只有1-3 N（DAT）2的简单模块基团和少于70个非氢原子可以结晶形成高度开放的网络，其中每个分子都参与20多个N·H···N氢键，并且有70％以上的体积可用于容纳客人。在有利的情况下，可以去除客体以产生类似于沸石和金属有机骨架的严格多孔的结晶固体。
• Synthesis of triisocyanomesitylene β‑diketiminato copper(I) complexes and evaluation of isocyanide π-back bonding
  作者：Yen-Chung Huang、Hsing-Yin Chen、Yu-Lun Chang、Punitharaj Vasanthakumar、Shih-Yun Chen、Chai-Lin Kao、Carol Hsin-Yi Wu、Sodio C.N. Hsu

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114828

  日期：2020.12

  utilized to prepare unique N-aryl-N′-alkylpyridyl β-diketiminato copper(I) complexes. Crystallographic characterization of 2,4,6-triisocyanomesitylene, dinuclear and trinuclear copper isocyanide complexes were carried out to elucidate their structural features. The FT-IR spectroscopic analysis of the prepared copper(I) isocyanide complexes show the CN stretching frequencies experience a significant red

  摘要合成了一种新的2,4,6-三异氰基亚甲基苯配体，并与1,4-异氰基苯一起用于制备独特的N-芳基-N'-烷基吡啶基β-二酮亚氨基铜（I）配合物。进行了2,4,6-三异氰基均三甲苯，二核和三核异氰酸铜配合物的晶体学表征，以阐明其结构特征。制备的异氰酸铜（I）配合物的FT-IR光谱分析表明，CN拉伸频率相对于游离配体具有显着的红移，表明铜（I）中心与异氰部分之间存在π背键相互作用。基于DFT的前沿分子轨道分析表明，增强的π后键结合是1,4-二异氰基苯和2,4,6-三异氰基均三甲苯配体的π接受能力的结果。

表征谱图