7-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine | 5367-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole；7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazol
• CAS: 5367-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SZZDVSFKBAYGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  455.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]imidazo[4,5-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  桥头型氮原子合成多环稠合苯并咪唑衍生物的简便方法

  摘要：

  已开发了有效的合成方法，用于1,2,3,4-四氢吡啶基和吡啶并[1,2 - a ]苯并咪唑-7,8-二胺，这些化合物是制备新的多氮杂环的基础：吡啶并[1,2- а ]咪唑[4] ，5- ˚F ] -苯并咪唑，7- Н -吡啶并[1,2- а ]咪唑并[4,5- ˚F ]苯并三唑，吡啶并[1,2 а ]咪唑并[4,5-克]喹喔啉。

  DOI：

  10.1134/s1070428018050123
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)哌啶 在 甲酸 、 碘 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到7-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Formic acid as a sustainable and complementary reductant: an approach to fused benzimidazoles by molecular iodine-catalyzed reductive redox cyclization of o-nitro-t-anilines

  摘要：

  分子碘被发现是一种优秀的催化剂，可用于将o-硝基-t-苯胺还原氧化环化成融合的三环或1,2-二取代苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c6gc00902f

文献信息

• Study of the Effect of Substituents of ortho-Phenylenediamines in the Opening of Lactones and Lactams for Access to Benzimidazol-2-yl Alkanols and Benzimidazol-2-yl Alkylamines
  作者：Laurence Goossens、Omar Castillo-Aguilera、Patrick Depreux、Alexia Ballée、Florian Beaurain、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1055/s-0040-1707112

  日期：2020.7

  study of the effect of different electron-withdrawing or electron-donating groups at the 4-position of ortho-phenylenediamines on the opening of lactones or lactams to synthesize benzimidazol-2-yl alkanols and benzimidazol-2-yl alkylamines.

  苯并咪唑代表生物活性化合物中的常见化学部分。该杂环的合成通常涉及邻苯二胺与羧酸衍生物的缩合。通过打开内酯或内酰胺避免了所观察到的起始邻苯二胺的二烷基化。这种策略可以直接产生在 2 位被功能化链取代的 1H-苯并咪唑。我们在此研究了邻苯二胺 4 位不同吸电子或给电子基团对内酯或内酰胺打开合成苯并咪唑-2-基烷醇和苯并咪唑-2-基烷基胺的影响。
• Iodine(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aryl Amines to Construct <i>N</i>-Alkylbenzimidazoles
  作者：Carmen Margaret White、Sherlyn Cazares、Efren D. Gonzalez-Cortes、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00346

  日期：——

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization reaction using selectfluor as the oxidant was developed that converts ortho-substituted anilines to benzimidazoles. The mild reaction requires as little as 0.5 mol % of iodobenzene, and its scope is broad: electron-withdrawing or electron-releasing groups on the aniline portion are tolerated, and cyclic or acyclic N-alkylamines are permitted as ortho-substituents

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。
• Syntheses in the pyrido- and piperido-(1′ : 2′-1 : 2)benziminazole series
  作者：K. H. Saunders

  DOI：10.1039/jr9550003275

  日期：——
• Kondensierte Nitrobenzimidazole
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19823150410

  日期：——

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 2‐tert. Amino‐5‐nitroanilinen entstehen unter 4‐Elektronenentzug die entsprechenden Benzimidazole. Durch methodische Modifizierungen konnte die Ausbeute im Vergleich zu derjenigen bei Standardbedingungen erhöht werden.
• Metal-free construction of tricyclic or tetracyclic compounds—acid-promoted synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole and 1,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles
  作者：Jinying Chen、Jinpeng Qu、Yuanqing Zhang、Yongxin Chen、Na Liu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.030

  日期：2013.1

  An environmental friendly, efficient, and easy to operate strategy for synthesizing of benzo[4,5]imidazo [2,1-a]isoindole and 1,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles via acid-promoted coupling of dialdehyde and o-diaminobenzene under metal-free conditions is described. A series of products were generated in good yields under mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.