4,9-dihydroxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione | 148932-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dihydroxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,9-Dihydroxybenzo[f][1,3]benzodithiole-2-thione
• CAS: 148932-23-4
• 化学式: C₁₁H₆O₂S₃
• 分子量: 266.365
• InChiKey: FDAYYBKBLZWAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  521.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydroxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-[4,9-Di(dodecanoyloxy)benzo[f][1,3]benzodithiol-2-ylidene]-4-dodecanoyloxybenzo[f][1,3]benzodithiol-9-yl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline mesophases based on symmetric tetrathiafulvalene derivatives

  摘要：

  一系列新的对称四硫富勒烯衍生物被设计和合成。这些化合物除了在较低温度下的结晶相外，还具有高度有序的片层柱状液晶相。由于缺陷减少，器件中有机薄膜晶体管的电荷传输在液晶相中比在晶相中快两个数量级。

  DOI：

  10.1039/c0jm02357d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 sodium dithionite 、 potassium sulfide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,9-dihydroxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型融合四硫富瓦烯和对苯醌的D-A Dyad和A-D-A Triad

  摘要：

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。

  DOI：

  10.1021/jo035689f

文献信息

• Preparation and Characterization of a π-Conjugated Donor–Accepter-type Ligand Molecule with Redox Abilities
  作者：Keiichi Katoh、Naoki Sato

  DOI：10.1246/cl.2008.618

  日期：2008.6.5

  We have synthesized a zwitterion-like molecule 1 having an N,N,N-tridentate ligand site for metal complexation. Compound 1 exhibited negative solvatochromism of the intramolecular charge-transfer (ICT) band in its UV–visible absorption spectrum for different polarity of solvents. Its anion radical (1−•) was generated from both electrical and chemical reduction of the p-naphthoquinone moiety.

  我们合成了一种类似双性离子的分子1，具有N,N,N-三齿配体位点以便于金属配合。化合物1在其紫外-可见吸收光谱中表现出随着溶剂极性的不同而发生的负溶剂色效应（ICT带）。其阴离子自由基（1−•）是通过对p-萘醌基团进行电化学和化学还原生成的。
• Supramolecular conducting microfibers from amphiphilic tetrathiafulvalene-based organogelator
  作者：Xuemei Liang、Lei Wang、Kwangun Jeong、Myonghoon Lee

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.07.001

  日期：2019.1

  Abstract An amphiphilic tetrathiafulvalene molecule was designed and readily synthesized. The am-TTF can gelate a variety of organic solvents in view of multiple intermolecular interactions, especially in polar solvent. SEM observation provided clear evidence for the self-assembled micro/nanofibers morphologies in gelation state. Moreover, XRD measurements indicated the formation of highly-ordered

  摘要设计了一种两亲性四硫富瓦烯分子，易于合成。考虑到多种分子间相互作用，尤其是在极性溶剂中，am-TTF可以使多种有机溶剂胶凝。SEM观察为凝胶状态下的自组装微纤维/纳米纤维形态提供了清晰的证据。此外，XRD测量表明形成了高度有序的柱状结构。FT-IR光谱表明，在1700 cm-1以上的吸收中形成了混合价态，显示出电导率为10-4 S / cm时的半导体行为。基于am-TTF的导电纤维可能是有机电子产品的有前途的候选材料。
• Room-temperature columnar liquid crystal based on tetrathiafulvalene
  作者：Lei Wang、Kwang-Un Jeong、Myong-Hoon Lee

  DOI：10.1039/b805023f

  日期：——

  A series of novel TTF derivatives has been synthesized. Polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD) techniques reveal the first room temperature columnar liquid crystal based on TTF.

  我们合成了一系列新型 TTF 衍生物。偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和 X 射线衍射（XRD）技术揭示了第一种基于 TTF 的室温柱状液晶。
• Tetrathiafulvalene quinones, hydroquinones and esters
  作者：William H Watson、Etim E Eduok、Ram P Kashyap、Mariusz Krawiec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89885-9

  日期：1993.4

  Benzocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione-1,3-thiole-2-thione (2) was synthesized starting with 2,3-dichloronapthoquinone (1). Compounds 3 and 4 were also obtained; however, the yield of 2 can be increased through control of the temperature and reaction time. Reaction of 2 with triethylphosphite gave 5 and the tetrathiafulvalene ester 6. The tetrathiafulvalenequinone (9) was obtained by hydrolysis of 6 followed by oxidation of & Compound 9 was obtained more directly by hydrogenation of 2 followed by coupling with triethylphosphite and oxidation. Chloranil was used to prepare the dithiafulvene quinone 12 which was reduced, coupled with triethylphosphite to form, presumably, polymer 13. The reactions were repeated using the hexanoic acid esters of the corresponding hydroquinone thiafulvalenes. The crystal structures of 2, 3, 4, 5, 6a and 10 were determined by X-ray diffraction. Cyclic voltammetry studies show the tetrathiafulvalene quinones reduce like quinones, but do not exhibit the oxidation properties of tetrathiafulvalenes.
• DEMETRIADIS N. G.; HUANG S. J.; SAMULSKI E. T., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 26, 2223-2226
  作者：DEMETRIADIS N. G.、 HUANG S. J.、 SAMULSKI E. T.

  DOI：——

  日期：——