N-(4-chlorophenyl)tetradecanamide | 99813-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)tetradecanamide
• CAS: 99813-38-4
• 化学式: C₂₀H₃₂ClNO
• 分子量: 337.933
• InChiKey: PQMSLUPBQKBCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂新型肉豆蔻酸衍生物的合理设计、合成、分析及其抗真菌活性

  摘要：

  由于全身真菌感染引起的发病率和相关死亡率上升，对发现新抗真菌药物的需求显着增加。N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）近年来被认为是治疗真菌感染的新靶点。在此，我们报道了一系列新的肉豆蔻酸衍生物，通过抑制N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）作为抗真菌剂。通过对接研究和ADMET研究，以NMT为靶点，合理设计了肉豆蔻酸衍生物。设计的肉豆蔻酸衍生物是通过将肉豆蔻酸转化为酰基氯，然后与芳基胺偶联来制备的，得到标题化合物。合成的化合物通过IR、NMR和质谱分析进行纯化和分析。此后，我们进行目标 NMT 抑制测定。在NMT抑制测定结果中，化合物3g（IC 50  = 0.931 μM）的活性优于其他肉豆蔻酸衍生物和肉豆蔻酸（IC 50  = 4.213 μM）。体外抗真菌筛选活性结果显示，化合物3g对白色念珠菌的活性(MIC 50 =10.94 μg mL -1 )比氟康唑(MIC 50  =17.76 μg mL -1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137568

文献信息

• Nano-Magnetic Sulfonic Acid Catalyzed Facile Synthesis of Diverse Amide Derivatives
  作者：Subramaniapillai Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1055/s-0036-1588319

  日期：——

  excellent surface catalytic potential of Fe3O4–OSO3H is utilized in the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted urea derivatives via transamidation reactions. The scope of the surface catalysis is further extended in transamidation reactions of cyclic and acyclic amide derivatives, and in the amidation of fatty acids. In both transamidation and amidation reactions, the catalyst is reusable

  摘要 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。
• Design, synthesis, antibacterial, and QSAR studies of myristic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vishnukant Mourya、Avinash Dhake

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.056

  日期：2006.6

  A series of esters and amides of myristic acid was synthesized and tested in vitro for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. All the compounds showed activity comparable to that of the standard drug, ciprofloxacin. The structural characteristics governing antibacterial activity of myristic acid derivatives was Studied using QSAR methodology. The results showed that the antibacterial activity could be modeled using the topological descriptor, valence molecular connectivity index. The predictive ability of the models was cross-validated by construction of a test set. The low residual activity and high cross-validated r(2) values (r(cv)(2)) observed indicated the predictive ability of the developed QSAR models. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational design, synthesis, analysis and antifungal activity of novel myristic acid derivatives as N-myristoyltransferase inhibitors
  作者：Saleem Javid、Dhivya Shanmugarajan、H. Yogish Kumar、Rajaguru Arivuselvam、Noor Fathima Anjum、Madhusudan N Purohit、Aishwarya Susil、Haritha Harindranath、Kiran C. Nilugal、Narendra Babu Shivanagere Nagojappa、B.R. Prashantha Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137568

  日期：2024.5

  significantly because of a rise in morbidity and related mortality due to systemic fungal infections. N-myristoyltransferase (NMT) has been recognized as a new target for the treatment of fungi infections in recent years. Herein, we report a new series of myristic acid derivatives as antifungal agents by inhibiting N-myristoyltransferase (NMT). The myristic acid derivatives were rationally designed by targeting

  由于全身真菌感染引起的发病率和相关死亡率上升，对发现新抗真菌药物的需求显着增加。N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）近年来被认为是治疗真菌感染的新靶点。在此，我们报道了一系列新的肉豆蔻酸衍生物，通过抑制N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）作为抗真菌剂。通过对接研究和ADMET研究，以NMT为靶点，合理设计了肉豆蔻酸衍生物。设计的肉豆蔻酸衍生物是通过将肉豆蔻酸转化为酰基氯，然后与芳基胺偶联来制备的，得到标题化合物。合成的化合物通过IR、NMR和质谱分析进行纯化和分析。此后，我们进行目标 NMT 抑制测定。在NMT抑制测定结果中，化合物3g（IC 50  = 0.931 μM）的活性优于其他肉豆蔻酸衍生物和肉豆蔻酸（IC 50  = 4.213 μM）。体外抗真菌筛选活性结果显示，化合物3g对白色念珠菌的活性(MIC 50 =10.94 μg mL -1 )比氟康唑(MIC 50  =17.76 μg mL -1