4-(aminomethyl)-N-phenylbenzamide | 22171-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-Phenylcarbamoyl-aminomethyl-benzol；4-phenylaminocarbonyl-benzylamine
• CAS: 22171-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09048588
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LHYJIWDAOGVEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-S-(2-acetamidoethyl)-2,3-di-O-acetyl-5-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-fluoropurine 、 4-(aminomethyl)-N-phenylbenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of 5′-S-(2-Aminoethyl)-6-N-(4-nitrobenzyl)-5′-thioadenosine (SAENTA), Analogues, and Fluorescent Probe Conjugates: Analysis of Cell-Surface Human Equilibrative Nucleoside Transporter 1 (hENT1) Levels for Prediction of the Antitumor Efficacy of Gemcitabine

  摘要：

  5'-S-(2-Aminoethyl)-6-N-(4-nitrobenzyl)-5'-thioadenosine (SAENTA), 5'-S-(2-acetamidoethyl)-6-N-[(4-substituted)benzyl]-5'-thioadenosine analogues, 5'-S-[2-(6-aminohexanamido)lethyl-6-N-(4-nitrobenzyl)-5'-thioadenosine (SAHENTA), and related compounds were synthesized by S(N)Ar displacement of fluoride from 6-fluoropurine intermediates with 4-(substituted)benzylamines. Conjugation of the pendant amino groups of SAENTA and SAHENTA with fluorescein-5-yl isothiocyanate (FITC) gave fluorescent probes that bound at nanomolar concentrations specifically to human equilibrative nucleoside transporter 1 (hENT1) produced in recombinant form in model expression systems and in native form in cancer cell lines. Transporter binding effects were studied and the ability of the probes to predict the potential antitumor efficacy of 2'-deoxy-2',2'-difluorocylidine (gemcitabine) was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jm100432w
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(aminomethyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-苯基苯甲酰胺-4-甲胺a啶衍生物作为潜在的拓扑异构酶I / II和凋亡诱导剂的设计，合成和生物学研究。

  摘要：

  最初基于氨苯磺酸（m -AMSA）的结构设计和合成了一系列新型的N-苯基苯甲酰胺-4-甲胺a啶衍生物。分子对接表明，代表性化合物9a具有与DNA拓扑异构酶（Topo）II结合的亲和力，与m -AMSA相当，而且9a可以与Topo I发生优先相互作用。合成9a和类似物9b - 9f之后，这些都在体外进行了测试合成的化合物对三种不同的癌细胞系（K562，CCRF-CEM和U937）具有有效的抗增殖活性。其中，化合物9b，9c和9d对CCRF-CEM细胞表现出最高的活性，IC 50值为0.82至0.91μM。此外，9b和9d还显示出对U937细胞的高抗增殖活性，IC 50值分别为0.33和0.23μM。通过Topo I / II抑制，蛋白质印迹分析和细胞凋亡检测评估了这些化合物的药理学机理。综上所述，9b在CCRF-CEM细胞中有效抑制Topo I / II的活性并诱导DNA损伤，此外，以浓度依

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126714

文献信息

• 一种4-甲氨基吖啶-N-苯基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110407747A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种4‑氨甲基吖啶‑N‑苯基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途，特点是该化合物为具有式I所示结构式的化合物或具有式I所示结构式的化合物药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其中R1为H、OCH3、OCH2CH3、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R2为H、OCH3、OCH2CH3、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，R3为H、OCH3、OCH2CH3、Cl、Br、CF3、NO2或碳原子数为1‑5的直链烷基，n=1，2，3或4，优点是该化合物能够有效抑制DNA拓扑异构酶的活性、抑制真核生物肿瘤细胞增殖、预防和/或治疗肿瘤。
• Combination of MTP inhibitors or apoB-secretion inhibitors with fibrates for use as pharmaceuticals
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030162788A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to the use of fibrates for lowering the liver toxicity of MTP inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing an MTP inhibitor and a fibrate.

  本发明涉及使用纤维酸衍生物来降低MTP抑制剂对肝脏的毒性，以及包含MTP抑制剂和纤维酸衍生物的药物组合物。
• Heteroarylcarboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030073836A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of formula 1 wherein: A a , R a , X 1 to X 4 , Het, and R 5 to R 7 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  根据权利要求1中定义的Aa、Ra、X1至X4、Het和R5至R7，本发明的化合物公式1包括这些化合物的同分异构体和盐，尤其是具有生理活性的盐，它们是微囊体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有效抑制剂，含有这些化合物的药物及其用途，以及这些化合物的制备方法。
• Efficient synthesis of 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonanes through amine-mediated formal [4+4] reaction of unsaturated imines
  作者：Katsunori Tanaka、Eric R.O. Siwu、Shinji Hirosaki、Takayuki Iwata、Risa Matsumoto、Yasutaka Kitagawa、Ambara R. Pradipta、Mitsutaka Okumura、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.081

  日期：2012.10

  Formal [4+4] reaction of the unsaturated benzyl- or allylimines, which is efficiently mediated by primary amine, provides the 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives. Variously substituted homo- and hetero-coupling products are obtained in good to excellent yields by quite a simple procedure under mild conditions: by mixing the unsaturated aldehydes with the amines at room temperature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOMBINATION VON MTP INHIBITOREN ODER apoB-SEKRETIONS-INHIBITOREN MIT FIBRATEN ZUR VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1465613A2

  公开（公告）日：2004-10-13