methoxy isothiocyanate | 245756-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: methoxy isothiocyanate
• 英文别名: Methoxyimino(sulfanylidene)methane；methoxyimino(sulfanylidene)methane
• CAS: 245756-71-2
• 化学式: C₂H₃NOS
• 分子量: 89.1179
• InChiKey: YEZSVFNPDQLJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy isothiocyanate 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3,5-bis(N-methoxyimino)-1,2,4-trithiolane 、 3,5-bis(N-methoxyimino)-1,2,4-trithiolane 、 3,5-bis(N-methoxyimino)-1,2,4-trithiolane 、 3,6-bis(N-methoxyimino)-1,2,4,5-tetrathiane
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy isothiocyanates, RO–NCS †

  摘要：

  甲氧基异硫氰酸酯已被确认为N-甲氧基二硫代氨基甲酸银盐的热解产物。在1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)咪唑和1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)-1,2,4-三唑的FVT过程中也会形成甲氧基异硫氰酸酯。通过红外光谱在10K的氩矩阵中对其进行鉴定，与从头计算和DFT计算的光谱高度一致。异丙氧基异硫氰酸酯以类似方式从相应的银盐生成。还描述了甲氧基异硫氰酸酯的寡聚化，生成三硫代环戊烷和四硫代环己烷。

  DOI：

  10.1039/a903865e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 二硫化碳 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， -15.0~140.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 methoxy isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy isothiocyanates, RO–NCS †

  摘要：

  甲氧基异硫氰酸酯已被确认为N-甲氧基二硫代氨基甲酸银盐的热解产物。在1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)咪唑和1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)-1,2,4-三唑的FVT过程中也会形成甲氧基异硫氰酸酯。通过红外光谱在10K的氩矩阵中对其进行鉴定，与从头计算和DFT计算的光谱高度一致。异丙氧基异硫氰酸酯以类似方式从相应的银盐生成。还描述了甲氧基异硫氰酸酯的寡聚化，生成三硫代环戊烷和四硫代环己烷。

  DOI：

  10.1039/a903865e

文献信息

• Alkoxy Isothiocyanates as Intermediates in the Flash Vacuum Pyrolysis of Alkoxythioureas
  作者：Carl Th. Pedersen、Frank Jensen、Robert Flammang

  DOI：10.1071/ch08406

  日期：——

  isolation IR spectroscopy following flash vacuum pyrolysis (FVP) of N-methoxythioureas, N-tert-butyl-N′-methoxythiourea 1d being the best precursor. Isothiocyanates 3, amines, and aldehydes are also generated by FVP of several substituted N-alkoxythioureas 1 in the temperature range 400–800°C. The formation of these products can be explained either by secondary pyrolysis of initially formed alkoxy isothiocyanates

  异硫氰酸甲氧基的MeO-NCS 2B是由基质隔离IR光谱以下的闪光真空热解（FVP）检测Ñ -methoxythioureas，ñ -叔丁基- ñ '-methoxythiourea 1D是最好的前体。在400-800°C的温度范围内，几种取代的N-烷氧基硫脲1的FVP也会生成异硫氰酸酯3，胺和醛。这些产物的形成可以通过初始形成的烷氧基异硫氰酸酯2的二次热解，或通过自由基机理对1中的O–N键进行初始裂解来解释。N-氰胺4和/或互变异构碳二亚胺5是通过另一途径形成的。通过IR光谱和在线质谱或串联质谱监测热解，并且反应机理得到理论计算的支持。