(Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-butene | 116057-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-(4-iodophenyl)-2-phenylbut-1-ene；1-(2-chloroethoxy)-4-[(Z)-1-(4-iodophenyl)-2-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 116057-74-0
• 化学式: C₂₄H₂₂ClIO
• 分子量: 488.796
• InChiKey: YLLHULKNZUHCSG-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 (Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-butene 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(Z)-1-(4-iodophenyl)-1-[4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  适用于用碘124或氟18放射性核素进行放射性标记的三芳基（Z）-烯烃，用于雌激素阳性乳腺肿瘤的正电子发射断层显像

  摘要：

  A组（ż）-1,2-二苯基-1- [4- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙氧基]苯基]丁-1-烯烃，使用方法，将允许的掺入[合成C-1苯环或C-2苯环对位的124 I]碘取代基，或C-2苯环对位的[ 18 F] OCH 2 CH 2 F取代基。这些[ 124 I]和[ 18 F]放射性示踪剂被设计为使用正电子发射断层扫描（PET）对雌激素阳性乳腺肿瘤成像的潜在放射性药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.091
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙醚 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  McCague, Raymond; Potter, Gerard A.; Jarman, Michael, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of tamoxifen. Dependence of antiestrogenicity on the 4-substituent
  作者：Raymond McCague、Guy Leclercq、Nicole Legros、Joyce Goodman、G. Michael Blackburn、Michael Jarman、Allan B. Foster

  DOI：10.1021/jm00132a006

  日期：1989.12

  Further derivatives (formyl, hydroxymethyl, oxirane, mercapto) were prepared from 4-bromotamoxifen via the 4-lithio derivative. Several of the derivatives (Br, I, SMe, SOMe, SO2Me, oxirane, CHO, CH2OH) displayed a higher affinity for estrogen receptors (ER) of calf uterine cytosol than did tamoxifen, but there was no relationship between affinity to ER and the ability to inhibit the growth of the MCF-7

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。
• Development of an Efficient and Stereoselective Manufacturing Route to Idoxifene
  作者：Karl W. Ace、Mark A. Armitage、Richard K. Bellingham、Paul D. Blackler、David S. Ennis、Nigel Hussain、David C. Lathbury、David O. Morgan、Noah O'Connor、Graham H. Oakes、Stephen C. Passey、Laurence C. Powling

  DOI：10.1021/op0100394

  日期：2001.9.1

  A literature route to 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) has been modified to tackle various scale-up issues and provide initial supplies. A new highly efficient, robust, and stereoselective manufacturing route is described in detail. This route involves diastereoselective synthesis of tertiary alcohol (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-

  对 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) 的文献途径进行了修改，以应对各种规模-up 问题并提供初始供应。详细描述了一种新的高效、稳健和立体选择性的制造路线。该路线涉及通过非对映选择性合成叔醇 (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]butan-1-ol对酮 1-(4-碘苯基)-2-苯基-1-丁酮进行格氏加成，然后进行衍生化和立体选择性顺式消除，从而以优异的收率和几何纯度提供碘昔芬。还描述了使用 McMurry 低价钛偶联反应对碘多昔芬的更直接途径的评估。
• Tamoxifen derivatives
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0260066A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  Iodo and bromotamoxifen derivatives which are compounds of formula (3) wherein X represents 3- or 4- iodo or -bromo and R¹ and R², which may be the same or different, represent C1-3 alkyl, especially methyl or ethyl, groups or R¹ represents a hydrogen atom and R² a C1-3 alkyl group or R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated heterocyclic group, especially a pyrrolidino, piperidino, 4-methylpiperidino or morpholino group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are potent anti-estrogenic compounds useful for treatment of estrogen receptor-positive (hormone-dependent) breast cancers. Radioisotopic iodotamoxifen derivatives of formula (3) are useful in radiotherapy or gamma ray imaging of these cancers.

  碘和溴他莫昔芬衍生物，即式(3)化合物 其中 X 代表 3-或 4-碘或溴，R¹ 和 R²（可以相同或不同）代表 C1-3 烷基，特别是甲基或乙基，或 R¹ 代表氢原子，R² 代表 C1-3 烷基，或 R¹ 和 R² 与它们连接的氮原子一起代表饱和杂环基团、特别是吡咯烷基、哌啶基、4-甲基哌啶基或吗啉基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐是有效的抗雌激素化合物，可用于治疗雌激素受体阳性（激素依赖性）乳腺癌。 式（3）的放射性同位素碘他昔芬衍生物可用于这些癌症的放射治疗或伽马射线成像。
• WO2006/80022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MCCAGUE, RAYMOND;LECLERCF, GUY;LEGROS, NICOLE;GOODMAN, JOYCE;BLACKBURN, G+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2527-2533
  作者：MCCAGUE, RAYMOND、LECLERCF, GUY、LEGROS, NICOLE、GOODMAN, JOYCE、BLACKBURN, G+

  DOI：——

  日期：——