17α-hydroxy-14β-androst-5-en-3β-yl acetate | 133522-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-14β-androst-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14R,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 133522-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: OQHMNEGOKQMOFM-FAXLKHNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-14β-androst-5-en-3β-yl acetate 在 4 A molecular sieve 、 silver silicate on silica gel 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 反应 37.0h， 生成 17α-(β-D-glucopyranosyloxy)-14β-androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives

  摘要：

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19920362
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-14β-androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 17α-hydroxy-14β-androst-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Ivan; Pouzar, Vladimir; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2510 - 2520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CERNY, IVAN;POUZAR, VLADIMIR;BUDESINSKY, MILOS;DRASAR, PAVEL;HAVEL, MIROS+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N0, C. 2510-2520
  作者：CERNY, IVAN、POUZAR, VLADIMIR、BUDESINSKY, MILOS、DRASAR, PAVEL、HAVEL, MIROS+

  DOI：——

  日期：——