racemic 2'-deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine | 143338-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: racemic 2'-deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine
• 英文别名: (+/-)-2'-deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine；2'-deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine；(+/-)-BCH-10652；BCH-10652；dOTC；cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane；4-amino-1-[(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 143338-12-9；160707-68-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: RYMCFYKJDVMSIR-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋樟脑磺酸 、 racemic 2'-deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane (1R)-(-)-10-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process and methods for the preparation of optically active cis-2-hydroxymethyl-4- (cytosin-1'-yl) -1,3-oxathiolane or pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  提供了一种解决式III化合物的方法，其处于顺式构型；还提供了一种生产式I或II光学活性化合物的过程：其中：R1、R2、R3如本文所定义，该方法和过程涉及对对映异构盐的生产、回收和转化。

  公开号：

  US20060199786A1
• 作为产物：
  描述：

  2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4R-(N-4'-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane 以91的产率得到racemic 2'-deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  [FR] 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型$ i(cis) $取代的单对映体1,3-氧硫杂环烷，化学式为（I），其中R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐和酯。该发明还涉及含有它们的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合治疗中的用途。

  公开号：

  WO1995029176A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION CHIRALE DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS EN 2, SUBSTITUÉS EN 4
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2009039582A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新颖的用于手性分离2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷及其衍生物的方法。本发明还涉及新颖的2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷衍生物。
• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• A New Strategy for the Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxathiolane-Based Nucleoside Analogues
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1455::aid-ejoc1455>3.0.co;2-v

  日期：1999.6

  A ready asymmetric synthesis of 3′-oxathionucleosides has been accomplished in three main steps from benzoyloxyethanal. The synthesis is characterized by high overall yield and considerable enantiomeric excesses. It represents a general synthetic path to prepare a wide range of heterosubstituted sulfur-containing nucleoside analogues.

  由苯甲酰氧基乙醛在三个主要步骤中完成了3'-氧代硫代核苷的现成不对称合成。该合成的特征在于高的总产率和相当大的对映体过量。它代表了制备各种杂取代的含硫核苷类似物的一般合成途径。
• ENANTIOMERIC RESOLUTION OF 2,4-DISUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Vizititu Dragos

  公开号：US20120184739A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Single enantionmers of compounds of formula (B), in either the cis or trans configuration, wherein R 1 and R 2 are as defined herein, can be separated from enantiomeric mixtures thereof by reacting the compound with an acid to produce a conglomerate salt that has the following characteristics: the IR spectrum of the salt of the racemic compound, a 1:1 mixture of (−) and (+) crystals, is identical to that of the each of the single enantiomer, and the salt of the racemic compound has a melting point lower that that of either single enantiomer. The conglomerate salt is then separated by preferential crystallization.

  化合物公式（B）的单对映体，无论是顺式还是反式构型，其中R1和R2如本文所定义，可以通过将该化合物与酸反应产生具有以下特征的集合盐，从其对映异构体混合物中分离出来：混合物的盐的红外光谱与（-）和（+）晶体的1:1混合物的盐的红外光谱相同，而混合物的盐的熔点低于任何单个对映体的熔点。然后通过优先结晶分离集合盐。
• Process for chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes
  申请人：Avexa Limited

  公开号：US08318934B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新型的2-取代4-取代1,3-氧硫杂环和其衍生物的手性分离过程。本发明还涉及新型的2-取代4-取代1,3-氧硫杂环衍生物。