p-dimethylaminobenzaldehyde adduct of 4-aminophenol | 3230-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-dimethylaminobenzaldehyde adduct of 4-aminophenol
• 英文别名: 4-[4-(N,N-dimethylamino)benzylideneimino]phenol；4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)phenol；4-dimethylamino-benzaldehyde-(4-hydroxy-phenylimine)；4-Dimethylamino-benzaldehyd-(4-hydroxy-phenylimin)；4-Dimethylamino-benzaldehyd-(4-oxy-anil)；4-(4-Dimethylamino-benzalamino)-phenol；4-[(4-Dimethylamino-benzylidene)-amino]-phenol；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]phenol
• CAS: 3230-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: CRCUEIAXNOGFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-dimethylaminobenzaldehyde adduct of 4-aminophenol 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 KOH 、 tetrabutylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New NLO active cyclopalladated chromophores in main-chain polymers

  摘要：

  Four new OH-functionalized orthopalladated complexes bearing an electron-donor and an acceptor group in a trans-like arrangement with respect to the metal have been prepared and characterized. The ligands are Schiff bases, bound as C,N- or N, O-chelating moieties. Four new polyesters were obtained by polycondensation from the monomeric complexes and pentyloxyterephthaloyl chloride. Two "model" complexes, each one related to one monomer, were also synthetized, in order to obtain further and more detailed characterization data, and in particular to perform measurements of mubeta. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(03)00495-x
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到p-dimethylaminobenzaldehyde adduct of 4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Biological Evaluation and DNA Interaction Studies of 4-Aminophenol Derivatives: Theoretical and Experimental Approach

  摘要：

  在这项研究中，合成了五种4-氨基苯酚衍生物（4-氯-2-（（（4-羟基苯基）亚甲基）亚胺）苯酚（S-1），4-（（4-（二甲基氨基）苄亚甲基）氨基）苯酚（S-2），4-（（3-硝基苄亚甲基）氨基）苯酚（S-3），4-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）苯酚（S-4）和4-（（（E）-3-苯基烯丙基）氨基）苯酚（S-5）），并通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行了表征。对合成化合物进行了抗微生物（革兰氏阳性和阴性细菌和酿酒酵母菌）和抗糖尿病（α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制）活性测试。所有化合物都显示出对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538），黄色微球菌（ATCC 4698），表皮葡萄球菌（ATCC 12228），枯草杆菌亚种sp spizizenii（ATCC 6633），百日咳支原体（ATCC 4617）和酿酒酵母菌（ATCC 9763）菌株的广谱活性。新合成的化合物呈现出浓度依赖性的显著淀粉酶（93.2％）和葡萄糖苷酶（73.7％）抑制。还进行了合成席夫碱与人类DNA的相互作用研究。S-1，S-2，S-3和S-5的光谱带均显示出超色谱效应，而S-4的光谱带则显示出低色谱效应。此外，S-2，S-3和S-4化合物的光谱带还发现呈现出波长红移效应。目前的研究揭示了合成化合物的广谱抗微生物和抗糖尿病活性。此外，DNA相互作用研究突显了合成化合物作为抗癌剂的潜力。DNA相互作用研究以及分子对接方法表明了合成化合物的有希望的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27041352

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Antioxidant activities and transition metal ion chelating studies of some hydroxyl Schiff base derivatives
  作者：Ye Zhang、Biqun Zou、Kai Wang、Yingming Pan、Hong Liang、Xianghui Yi、Hengshan Wang

  DOI：10.1007/s00044-011-9648-7

  日期：2012.7

  hydroxyl Schiff base (HSB) compounds (1–10) with good radical scavenging activity (RSA) were designed. Compounds 6, 7, and 10 showed better RSAs than the common synthetic antioxidant 2,6-diter-butyl-4-methylphenol (BHT) in DPPH• and ABTS• assays. To probe whether these HSB compounds may exert their antioxidant effect through transition metal ion chelation, the copper and ferrous chelating abilities

  几个羟基的席夫碱（HSB）化合物（1 - 10）具有良好的自由基清除活性（RSA）被设计。化合物6，7和10周显示出比普通合成的抗氧化剂2,6-迪泰丁基-4-甲基苯酚（BHT）在DPPH更好的RSA •和ABTS •测定。为了探讨这些HSB化合物是否可以通过过渡金属离子螯合发挥抗氧化作用，研究了它们的铜和亚铁螯合能力。通过荧光猝灭光谱发现，结合常数K a在0.85×10 3 –7.30×10 4  M -1的范围内。。质谱图中代表性化合物5与亚铁离子的络合进行了进一步的研究。在甲醇-水溶液（v：v，8：2）中很容易形成2：1 5-亚铁络合物，这证实了在用过渡金属离子处理HSB化合物时发生了螯合。上述结果表明过渡金属离子螯合在其抗氧化能力中起重要作用。
• Design, synthesis, biological evaluation, and comparative Cox1 and Cox2 docking of p-substituted benzylidenamino phenyl esters of ibuprofenic and mefenamic acids
  作者：Gehan H. Hegazy、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.030

  日期：2012.2

  is to reduce the GIT toxicity associated with acute and chronic NSAIDs use. Anti-inflammatory, analgesic as well as ulcerogenic activities of the prepared esters were evaluated in vivo and compared with that of ibuprofen as reference standard in all screenings, involving the carrageenan induced paw oedema model and hot plate method. Most of the synthesized esters showed remarkable analgesic and anti-inflammatory

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与胃粘膜和肾脏不良反应有关，与前列腺素发挥生理作用的组织中环氧合酶1（Cox1）的抑制有关。这导致我们开发了一组布洛芬酸和甲芬那酸酯，即：4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（4-异丁基苯基）丙酸酯和4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（（2,4-二甲基苯基）氨基）苯甲酸酯类似物，其通过将相应的酸与席夫碱[4-（4-取代的亚苄基氨基）苯酚]缩合而合成，其中席夫碱以二环己基碳二亚胺（DCC）为温和脱水剂。主要目的是减少与急性和慢性NSAIDs使用相关的GIT毒性。消炎（药，体内评估了所制备酯的止痛和产溃疡活性，并在所有筛选中与角叉菜胶诱发的爪浮肿模型和热板法进行了比较，并与布洛芬作为参考标准进行了比较。大多数合成的酯显示出显着的止痛和抗炎活性。有趣的是，发现所有化合物在测试条件下都不致溃疡。该证据表明，代表性NSAIDs的羧基功能的修饰导致保留或增强
• An expeditious one-pot synthesis of substituted phenylazetidin-2-ones in the presence of zeolite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、V. Udayini

  DOI：10.1002/jhet.604

  日期：2011.9

  In this study, one‐pot rapid and efficient series of phenylazetidin‐2‐ones were synthesized from N,N‐dimethylaminobenzaldehyde, different substituted aromatic amines and phenylacetyl chloride in the presence of zeolite catalyst under microwave irradiation. We also reported schiff bases (1a–j) by classical and conventional microwave technique. The titled compounds are evaluated for their antimicrobial

  在这项研究中，在微波辐射下，在沸石催化剂的存在下，由N，N-二甲基氨基苯甲醛，不同的取代芳香胺和苯基乙酰氯合成了一个单锅快速高效的一系列苯氮杂环丁烷-2-酮。我们还通过经典和常规微波技术报道了席夫碱（1a–j）。评价标题化合物的抗微生物特性。的活动是由于CO，C  N，2-氮杂环丁酮的联系。所有化合物均显示出可比的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。