N,N’-(1,2-ethanediylidene)bis-hydroxyphenylamine | 24764-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N’-(1,2-ethanediylidene)bis-hydroxyphenylamine
• 英文别名: Glyoxal-bis(4-hydroxy-anil)；4-({2-[(4-Hydroxyphenyl)imino]ethylidene}amino)phenol；4-[2-(4-hydroxyphenyl)iminoethylideneamino]phenol
• CAS: 24764-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ARIIAXPLJDKFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  487.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N’-(1,2-ethanediylidene)bis-hydroxyphenylamine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,3-bis-(4-phenol)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化 D2O 中醛的氘化

  摘要：

  建立了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的醛在氧化氘 (D2O) 和环戊基甲基醚的混合溶剂中的直接氘化。目前的氘化可能是由醛和 NHC 形成 Breslow 中间体引发的，随后被 D2O 捕获，提供单氘化醛。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707993
• 作为产物：
  描述：

  [PtCl₂{κ²N-(N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediimine)₂}] 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到N,N’-(1,2-ethanediylidene)bis-hydroxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  顺铂的α-二胺同系物：合成，DMSO /水中的形态和细胞毒性†

  摘要：

  将Pt（II）α-二亚胺络合物[氯铂酸2 {κ 2 Ñ - （HCNR）2 }]（R = C 6 H ^ 11，1 ; 4-C 6 H ^ 10 OH，2 ; 4-C 6 H ^ 4 CH 3，3 ; 4-C 6 H ^ 4 OH，4）和[氯铂酸2 {κ 2 ñ - （CH 3 CNOH）2 }]（5）在60-81％的收率制备从1：1摩尔反应顺式-[PtCl2（DMSO） 2 ]和适当的α-二亚胺[HCN（R）] 2（R = C 6 H 11， L1 ; 4-C 6 H 10 OH， L2 ; 4-C 6 H 4 Me， L3 ;在丙酮中回流形成4-C 6 H 4 OH， L4）或二甲基乙二肟（dmgH 2）。的反应顺式[氯铂酸- 2（DMSO） 2 ]与dmgH两个摩尔当量2和净3在甲醇中回流，得到双- dimethylglyoximato化合物[铂{κ 2 Ñ，Ñ ' - （ON C（CH

  DOI：

  10.1039/c8nj04195d

文献信息

• Direct intramolecular carbon(sp²)–nitrogen(sp²) reductive elimination from gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Jong Hyun Kim、R. Tyler Mertens、Amal Agarwal、Sean Parkin、Gilles Berger、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/c8dt05155k

  日期：——

  carbon donor ligands results in reductive elimination. Combined experimental and computational investigations lead to the first evidence of a direct intramolecular C(sp2)–N(sp2) bond formation from a monomeric [(C^N)AuCl2] gold(III) complex. We show that bidentate ligated Au(III) systems bypass transmetallation to form C(sp2)–N(sp2) species and NHC–Au–Cl. Mechanistic investigations of the reported transformation

  双齿Au III –Cl物质[（C ^ N）AuCl 2 ]与双膦或碳供体配体的反应性导致还原消除。联合的实验和计算研究导致从单体[（C ^ N）AuCl 2 ]金（III）配合物直接形成分子内C（sp 2）–N（sp 2）键的第一个证据。我们表明，双齿连接的Au（III）系统绕过金属转移形成C（sp 2）–N（sp 2）物种和NHC–Au–Cl。对所报道的转化的机理研究表明，通过关键的Au III导致配体诱导的还原消除中间的。反应的动力学研究支持二级速率过程。
• α-Diimines as Versatile, Derivatizable Ligands in Ruthenium(II) <i>p</i>-Cymene Anticancer Complexes
  作者：Lorenzo Biancalana、Lucinda K. Batchelor、Tiziana Funaioli、Stefano Zacchini、Marco Bortoluzzi、Guido Pampaloni、Paul J. Dyson、Fabio Marchetti

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00882

  日期：2018.6.4

  α-Diimines are among the most robust and versatile ligands available in synthetic coordination chemistry, possessing finely tunable steric and electronic properties. A series of novel cationic ruthenium(II) p-cymene complexes bearing simple α-diimine ligands, [(η6-p-cymene)RuClκ2N-(HCNR)2}]NO3 (R = Cy, [1]NO3; R = 4-C6H10OH, [2]NO3; R = 4-C6H4OH, [3]NO3), were prepared in near-quantitative yields

  α-二亚胺是合成配位化学中可用的最强大和最通用的配体之一，具有可微调的空间和电子特性。一系列新的阳离子钌（II）p -cymene络合物轴承简单α二亚胺配体，[（η 6 - p -cymene）的RuCl κ 2 Ñ - （HCNR）2 }] NO 3（R = CY，[ 1 ] NO 3； R = 4-C 6 H 10 OH，[ 2 ] NO 3； R = 4-C 6 H 4 OH，[ 3 ] NO 3）以接近定量的形式制备为它们的硝酸盐。[ 2 ] NO 3显示出高水溶性。通过与羟基的酯化反应，研究了[ 3 ] NO 3中α-二亚胺配体作为生物活性分子载体的潜力。因此，双官能化的衍生物[（η 6 - p -cymene）的RuCl κ 2 Ñ - （HCN（4-C 6 H ^ 4 OCO-R））2 }] NO 3（R =阿司匹林，[ 5 ] NO 3 ;丙戊酸盐，[ 6 ] NO 3），还有[
• Hydroformylation of olefins using redox-active rhodium(I) alpha-diimine-cored aryl ether metallodendrimers
  作者：Nikechukwu N. Omosun、Siyabonga Ngubane、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117950

  日期：2021.1

  ether)-based, core-functionalised alpha-diimine metallodendrimers were investigated as catalyst precursors in the rhodium-catalysed hydroformylation of terminal olefins, 1-octene and styrene. The electronic environment across the metallodendrimer series was probed using cyclic voltammetry. The electrochemical behaviour of the metallodendrimers show irreversible and quasi-reversible electrochemical behaviour

  研究了铑（I）聚（芳基醚）-基团，核官能化的α-二亚胺金属树枝状大分子作为铑在末端烯烃，1-辛烯和苯乙烯的加氢甲酰化反应中的催化剂前体。使用循环伏安法检测了整个金属树枝状大分子系列的电子环境。金属树枝状大分子的电化学行为在100 mV s -1的扫描速率下在0.0-2.0 V的范围内显示出不可逆和准可逆的电化学行为。在所研究的条件下，所有催化剂前体（C1 - C6）均具有良好的化学选择性，从而使各个底物具有优异的转化率。通常，较高级的树枝状催化剂C5和C6 具有更好的区域选择性，有利于线性醛。
• Water‐Soluble, Disulfonated alpha‐Diimine Rhodium(I) Complexes: Synthesis, Characterisation and Application as Catalyst Precursors in the Hydroformylation of 1‐Octene
  作者：Nikechukwu N. Omosun、Gregory S. Smith

  DOI：10.1002/ejic.201900317

  日期：2019.6.2

  The synthesis and characterisation of two new water‐soluble RhI mononuclear 1,4‐diazabutadiene (DADs) complexes of general formula: [Rh(DADs‐R)(COD)], where (DADs = sulfonated‐tagged–1,4‐diazabutadiene, COD = cyclooctadiene; and R = H or C10H8), are described. The rhodium(I) complexes were obtained via a complexation reaction of [Rh(COD)(MeCN)2]BF4 with the sulfonated α‐diimine (DAD) ligands, which

  两种新的水溶性Rh I单核1,4-二氮杂丁二烯（DAD s）配合物的合成和表征：[Rh（DAD s- R）（COD）]，其中（DAD s =磺化标记的-1描述了4-重氮杂丁二烯，COD =环辛二烯； R = H或C 10 H 8）。铑（I）配合物是通过[Rh（COD）（MeCN）2 ] BF 4与磺化的α-二亚胺（DAD）配体的络合反应获得的，该配体先前是通过4-氨基苯酚的席夫碱缩合反应获得的与1,2-乙二酮或cen庚啶对苯二酚一起使用。所有铑配合物及其前体配体均使用1表征1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和质谱。评估了它们在1-辛烯加氢甲酰化中作为催化剂前体的性能，并将其与未磺化的Rh I单核1,4-二氮杂丁二烯（DAD）配合物进行了比较。水溶性[Rh（DAD s -R）（COD）]的使用可导致1-辛烯双相加氢甲酰化水溶液中的高转化率和区域选择性（线性/支化醛比）。另外，通
• A Simple and Convenient Synthesis of Pyrazinones
  作者：Saikat Das Sharma、Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910600978499

  日期：2007.1.1

  Abstract Pyrazinones were synthesized by reacting mesoionic azlactone [2‐aryl‐4‐methyl‐Δ2‐oxaxolin‐5‐one] and 1,4‐diazabutadienes in good yields at room temperature.

  摘要 通过介离子氮杂内酯 [2-芳基-4-甲基-Δ2-恶唑啉-5-酮] 和 1,4-二氮杂丁二烯在室温下以良好的收率反应合成了吡嗪酮。