4-(trimethylsilyloxy)aniline | 36309-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyloxy)aniline
• 英文别名: 4-trimethylsilyloxyphenylamine；trimethyl(4-aminophenoxy)silane；4-trimethylsilyloxyaniline；4-trimethylsiloxy-aniline；p-Aminophenyl-trimethylsilyloxid；Trimethyl-p-amino-phenoxysilan
• CAS: 36309-42-9
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: OQRAKRQKKXWZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255 °C
• 密度：
  1.0011 g/cm3
• 保留指数：
  1357

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyloxy)aniline 在 nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄ at ZrO₂/SO₄^2-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到对氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Nano Fe3O4@ZrO2/SO42−：一种在无溶剂条件下使用HMDS对羟基进行保护和脱保护的高效催化剂

  摘要：

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1236104
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 乙烯基三甲基硅烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到4-(trimethylsilyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  半胱天冬酶抑制剂对大鼠椎间盘细胞的抗凋亡作用。

  摘要：

  背景技术细胞凋亡被认为是椎间盘退变的关键因素。Fas介导的细胞凋亡的两个主要途径已被确定：I型是诱导死亡的信号复合物途径，II型是线粒体途径。纤维纤维细胞的凋亡途径在表型上与髓核细胞不同，在我们的知识中尚未阐明。凋亡的最终引发者或执行者是胱天蛋白酶。也有胱天蛋白酶的抑制剂，其有可能被用作抗凋亡治疗剂。因此，我们进行了这项研究，以确定（1）纤维环细胞的凋亡途径和（2）caspase抑制剂的抗凋亡潜力。方法分离，培养大鼠纤维环，并置于0％（促凋亡条件）或10％（正常对照）胎牛血清中。我们确定并量化了凋亡细胞死亡，caspase活性和线粒体膜电位丧失的存在。此外，我们检查了细胞中Fas，procaspases和细胞色素c的表达。最后，我们分析了caspase抑制剂对1％胎牛血清中细胞的抗凋亡作用的程度。结果与在10％胎牛血清中孵育的细胞相比，在0％胎牛血清中孵育的细胞凋亡和Fas表达的百分比增加（均p

  DOI：

  10.2106/jbjs.e.00762

文献信息

• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。
• Preparation of Silica Supported Tin Chloride: As a Recyclable Catalyst for the Silylation of Hydroxyl Groups with HMDS
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol、Dariush Saberi、Hajar Molaee

  DOI：10.1002/jccs.200900181

  日期：2009.12

  Silica‐supported tin chloride [SiO2‐Sn(Cl)4‐n] has been prepared by mixing tin chloride with activated silica gel in toluene under refluxing conditions for one day. A range of primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenolic hydroxyl groups were converted into their corresponding trimethylsilyl ethers with hexamethyldisilazane in the presence of catalytic amounts of silica‐supported tin

  硅胶负载的氯化锡[SiO 2 -Sn（Cl）4-n ]是通过在回流条件下将氯化锡和活性硅胶在甲苯中混合一天来制备的。在室温下，在催化量的二氧化硅负载的氯化锡存在下，一系列的伯，仲和叔醇以及酚羟基被六甲基二硅氮烷转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。还观察到在其他官能团存在下羟基的优异的化学选择性甲硅烷基化。该催化剂可以循环使用十五次而不会损失效率。
• Rapid and Efficient Trimethylsilyl Protection of Hydroxyl Groups Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Jun-Tao Hou、Hong-Li Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.482544

  日期：2010.12.30

  variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, and phenols with hexamethyldisilazane, has been developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of niobium(V) chloride and afforded the corresponding trimethylsilyl ethers in high to excellent yields in short time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要
• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。