(4-Nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enyl carbonate | 28558-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 28558-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: UELDULXTGOBEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enyl carbonate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (3aR,8aS)-3a,8a-二氢-2-(2-吡啶基)-8H-茚并[1,2-d]噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(肉桂氧基)-4-硝基苯 、 (+)-1-nitro-4-((1-phenylallyl)oxy)benzene 、 (-)-1-nitro-4-((1-phenylallyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳基碳酸酯的钌的对映选择性和区域选择性钌催化的脱羧醚化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800619
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-Nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  CD44-Targeted and Enzyme-Responsive Photo-Cross-Linked Nanogels with Enhanced Stability for In Vivo Protein Delivery

  摘要：

  蛋白质递送系统面临的最大挑战之一，是在血液循环中实现稳定且高效的蛋白质封装效率，以及在目标肿瘤细胞中快速释放蛋白质。为了克服这些障碍，我们通过紫外线引发聚乙二醇化透明质酸（HA）侧链中的肉桂酰氧基的化学交联，制备了酶反应光交联纳米凝胶（EPNG），用于CD44靶向转运细胞色素c（CC）。EPNG在不同生物介质中表现出高装载效率和优异的稳定性。值得注意的是，在生理条件下，CC的泄漏得到有效抑制，但在透明质酸酶（一种在肿瘤细胞中过度表达的酶）存在的情况下，CC的释放加速。此外，噻唑蓝溴化四氮唑（MTT）结果表明，空载的EPNG表现出优异的无毒性，而载有CC的EPNG对CD44阳性A549细胞的杀伤效率高于对CD44阴性HepG2细胞和游离CC的杀伤效率。共聚焦图像证实，载有CC的EPNG可通过CD44介导的内吞作用途径有效内化，并迅速从内吞/溶酶体区室中逸出。人类肺肿瘤小鼠成像分析进一步揭示了载有CC的EPNG可主动靶向肿瘤位置。值得注意的是，载有CC的EPNG还表现出增强的抗肿瘤活性，且全身毒性可忽略不计。这些结果表明，这些EPNG已成为稳定

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c00653