6α-甲基泼尼松龙17,21-原丙酸乙酯 | 85198-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6α-甲基泼尼松龙17,21-原丙酸乙酯
• 英文名称: 6α-Methylprednisolone 17α,21-ethyl orthopropanoate
• 英文别名: 6α-methylprednisolone 17α,21-ethyl orthopropionate；6α-methylprednisolone-17α,21-ethyl orthopropanoate；17,21-(1-ethoxypropylidenedioxy)-11β-hydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；6alpha-Methyl Prednisolone 17,21-(Ethyl)orthopropionate；(4R,6'S,8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S)-2-ethoxy-2-ethyl-11'-hydroxy-6',10',13'-trimethylspiro[1,3-dioxane-4,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3',5-dione
• CAS: 85198-27-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: AFHMTUSMFCGKJH-ACASYORHSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-甲基泼尼松龙17,21-原丙酸乙酯 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 甲基泼尼松龙乙丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. I. Syntheses and vasoconstrictive activities of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-ester and 17,21-diester derivatives.

  摘要：

  合成了11β，17α，21-三羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（6α-甲基泼尼松龙，1）的七个17-酯和三十八个17，21-二酯化合物（3和4）。对三十八个选定的化合物进行了人体血管收缩活性测试。除了4g1和4g2以外，它们的活性都比母体化合物（1）更强。特别是十个化合物（3b-g，4b9，10，4c2，3和4c6）的活性等于或超过9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。21-甲氧乙酸酯化合物（4b9，4c6和4d5）的活性很强。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1889
• 作为产物：
  描述：

  甲基强的松龙 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 6α-甲基泼尼松龙17,21-原丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 6.alpha.-methylprednisolone derivatives, their preparation, and

  摘要：

  6-alpha-甲基泼尼松酮的衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为2-6个碳原子的1-氧代烷基或苯甲酰基，R.sub.2为2-6个碳原子的1-氧代烷基，是药理学上有效的化合物，例如作为抗炎药。

  公开号：

  US04587236A1

文献信息

• A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.
  作者：SABURO SUGAI、SANYA AKABOSHI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.12

  日期：——

  The reaction of corticosteroid 17α, 21-cyclic ortho esters (2) with various chloroformates (3) afforded the corresponding 17α-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives (4) in good yields. It was found that several new derivatives, 17α-acyloxy-21-chloro-11β-hydroxy-6α-methyl-1, 4-pregnadiene-3, 20-diones (4a-g), exhibited potent vasoconstrictive activities.

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。
• An Improved Synthesis of 17α-Acyloxy-21-chlorosubstituted Corticosteroids using Xanthene-9-carbonyl Chloride
  作者：Saburo Sugai、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami、Yoshiaki Kamano

  DOI：10.1055/s-1982-30048

  日期：——
• An Improved Synthesis of Corticosteroid 17 α-Esters by Synthetic Aluminum Silicate-Mediated Conversion of 17 α, 21-Cyclic Ortho Esters
  作者：Saburo Sugai、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1055/s-1984-30941

  日期：——
• ANNEN, K.;PETZOLDT, K.;LAURENT, H.;WIECHERT, R.;HOFMEISTER, H.;WENDT, H.
  作者：ANNEN, K.、PETZOLDT, K.、LAURENT, H.、WIECHERT, R.、HOFMEISTER, H.、WENDT, H.

  DOI：——

  日期：——
• KAMANO, NORIAKI;SUGAI, SABURO;OKADZAKI, TOKUDZI;JOSIDA, SEHJITIRO;AKABOSI+
  作者：KAMANO, NORIAKI、SUGAI, SABURO、OKADZAKI, TOKUDZI、JOSIDA, SEHJITIRO、AKABOSI+

  DOI：——

  日期：——