4-(3-nitrophenyl)-2-thiazolylacetonitrile | 302918-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-2-thiazolylacetonitrile
• 英文别名: (4-(3-Nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-YL)acetonitrile；2-[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 302918-03-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00208477
• 分子量: 245.261
• InChiKey: ABKAYHUEIOAOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)-2-thiazolylacetonitrile 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [3-[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-oxochromen-7-yl] 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  多官能吡唑。3. 3-（3-芳基-4-甲酰基-1-吡唑基）丙酸及其酰胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0004-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 生成 4-(3-nitrophenyl)-2-thiazolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1,3-thiazol-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-diones 的合成

  摘要：

  一种从各种 2-二甲氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮合成新型 3-(1,3-噻唑-2-基)-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮的有效方法， (1,3-噻唑-2-基)乙腈和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛被开发。这些转化通过中间体 2-[2-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)-2-cyanothenyl]-3-oxocyclohex-1-en-1-olates 进行。它们被分离为哌啶盐并用于与芳香胺的进一步杂环化反应，得到新的 1-aryl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H) -迪奥内斯。这些化合物也是在受控微波辐射下通过制备三步“一锅”合成获得的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0066-z

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of 1,2-Diamino-3-hetarylpyrrole Derivatives
  作者：Yulian M. Volovenko、Anton V. Tverdokhlebov、Alexandr P. Gorulya、Svetlana V. Shishkina、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<663::aid-ejoc663>3.0.co;2-a

  日期：2002.2

  seemed to have a critical influence on the nature of the products obtained. Thus, compounds 11d−h with sterically hindered nitrogen atoms gave the pyrrolines 25−50 mentioned above, while unhindered derivatives 11a−c afforded products of intramolecular alkylation, namely the 3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]benzazoles 51−53. An X-ray diffraction study of 2-amino-3-(2-benzothiazolyl)-1-(p-nitroben

  许多1-酰氨基-2-氨基-3-杂芳基-4-氧代-2-吡咯啉13 - 50通过治疗的4-氯-2-杂芳基-3- oxobutanenitriles制备11A - ħ与取代的苯甲酸和2- DMF中110-120°C的呋喃甲酸酰肼。当在三乙胺存在下偶联相同的试剂时，观察到反应过程对氯腈11a - h的性质有明确的依赖性。氯腈11中杂环氮原子的空间排列似乎对所得产物的性质具有关键影响。因此，化合物11d - h与空间位阻的氮原子得到的吡咯啉25 - 50如上所述，而不受阻碍衍生物11A - Ç得到分子内烷基化的产物，即3-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡咯并[1,2一]氮茚51 − 53。的2-氨基-3-（2-苯并噻唑基）-1-（X射线衍射研究p -nitrobenzoylamino）-4-氧代-2-吡咯啉（24）进行，以确认化合物的结构13 - 50无歧义地。尝试将该反应扩展为对甲苯磺酰肼导致简单的
• Synthesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids
  作者：V. S. Moskvina、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-0006-z

  日期：2008.1

  Novel pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones were prepared based on modified analogs of natural o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids.

  新型的吡喃[2,3-f]色烯-2,8-二酮和吡喃[3,2-g]色烯-2,8-二酮是基于天然o-羟基甲酰基（酰基）新黄酮的改良类似物制备的。
• Stereoselective Synthesis of 2-[1-Methylpyridin-2(1<i>H</i>)-ylidene]malononitrile Derivatives
  作者：Gennadiy Khoroshilov、Ivan Demchak、Tatjana Saraeva

  DOI：10.1055/s-2008-1072578

  日期：2008.5

  An efficient synthesis of 2-[1-methylpyridin-2(1H)-ylidene]malononitrile derivatives have been identified, the reactions have been proved to be stereoselective; the spatial location of substituents has been determined.

  已确认一种高效合成2-[1-甲基吡啶-2(1H)-亚烯基]马ろん腈衍生物的方法，该反应已被证明具有立体选择性；取代基的空间位置已被确定。
• A novel approach to bis(1,3-azol-2-yl)acetonitriles and bis(1,3-azol-2-yl)methanes <i>via</i> the [3 + 2]-dipolar cycloaddition of imidazole <i>N</i>-oxides and 2-heteroaryl-3,3-dimethylacrylonitriles
  作者：Anton V. Kutasevich、Anton S. Niktarov、Ekaterina S. Uvarova、Valentina A. Karnoukhova、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1039/d1ob01441b

  日期：——

  construction of various unsymmetric derivatives based on imidazole, oxazole, thiazole, and 1,3,4-thiadiazole cyclic molecules. Its potential has been demonstrated via the synthesis of 24 diverse derivatives with yields of 29–92%. Bis(1,3-azol-2-yl)acetonitriles can be converted to the corresponding bis(1,3-azol-2-yl)methanes via simple acid hydrolysis followed by subsequent spontaneous decarboxylation

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。
• Synthesis and evaluation of new 2,6-diamino-5-hetarylpyrimidines as inhibitors of dihydrofolate reductase
  作者：Olga V. Khilya、Demyd S. Milokhov、Lyudmyla A. Kononets、Oleksandr L. Kobzar、Andriy I. Vovk、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1007/s00706-017-2032-7

  日期：2018.4

  2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles with amidines have been developed. Some of 2,6-diamino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)pyrimidines were found to exhibit modest inhibitory activity against human dihydrofolate reductase. Molecular docking was performed to evaluate the binding mode of compounds of this series in the enzyme’s active site. Graphical abstract

  摘要已经开发了通过2-杂芳基-2-（四氢-2-呋喃基）乙腈与am的环转化反应制备6-氨基-5-杂芳基嘧啶衍生物的合成方法。发现一些2,6-二氨基-5-（1,3-苯并噻唑-2-基）嘧啶对人二氢叶酸还原酶显示适度的抑制活性。进行分子对接以评估该系列化合物在酶的活性位点的结合模式。 图形概要