8-trifluoromethylxanthine | 282522-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-trifluoromethylxanthine
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 282522-05-8
• 化学式: C₆H₃F₃N₄O₂
• 分子量: 220.111
• InChiKey: IVWMFXGWZWNRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 xanthine tetramethylammonium salt 在 对苯二腈 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.116 g的产率得到8-trifluoromethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  合成全氟烷基化嘌呤和植物生长调节剂吲哚类似物的电化学方法

  摘要：

  为了制备新的含氟分子作为植物生长调节剂（PGR）的类似物，在嘌呤和吲哚阴离子的存在下，通过芳香族阴离子介体，间接电化学还原了全氟烷基卤化物。通过S RN 1机理以中等至良好的产率获得了相应的C-全氟烷基化产物，并评估了其中一些产物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00154-x

文献信息

• Nucleobase Having Perfluoroalkyl Group and Process for Producing the Same
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20090124796A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  提供一种具有全氟烷基的核碱的简单高效的生产工艺。将核碱（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤等）与全氟烷基卤化物在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下反应，制得全氟烷基取代的核碱，该中间体在医药制剂中具有经济价值。
• NUCLEIC ACID BASE HAVING PERFLUOROALKYL GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  本发明提供了一种具有全氟烷基的核碱基的简单而高效的生产工艺。 核碱基（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤或类似物）在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下与全氟烷基卤化物反应，生成全氟烷基取代的核碱基，该核碱基可经济地用作医疗药物的中间体。
• Method for producing nucleic acid base having perfluoroalkyl group
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092B1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US7884202B2
  申请人：——

  公开号：US7884202B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• An Electrochemical Approach for the Synthesis of Perfluoroalkylated Purine and Indole Analogues of Plant Growth Regulators
  作者：Maurice Médebielle、Shozo Fujii、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00154-x

  日期：2000.4

  In an effort to prepare new fluorine-containing molecules as analogues of Plant Growth Regulators (PGRs), the indirect electrochemical reduction, by means of an aromatic anion mediator, of perfluoroalkyl halides in the presence of purine and indolyl anions was carried out. The corresponding C-perfluoroalkylated products were obtained by an SRN1 mechanism, in moderate to good yields, and biological

  为了制备新的含氟分子作为植物生长调节剂（PGR）的类似物，在嘌呤和吲哚阴离子的存在下，通过芳香族阴离子介体，间接电化学还原了全氟烷基卤化物。通过S RN 1机理以中等至良好的产率获得了相应的C-全氟烷基化产物，并评估了其中一些产物的生物活性。