4'-((1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5'-bibenzo[d]imidazol]-3'-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 172525-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-((1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5'-bibenzo[d]imidazol]-3'-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-[(2-n-propyl-4-methyl-6-(1-methyl-benzimidazol-2-yl)-benzimidazol-1-yl)methyl]-biphenyl-2-carboxaldehyde；2-[4-[[4-Methyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzaldehyde
• CAS: 172525-90-5
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O
• 分子量: 498.627
• InChiKey: RXJYYPPEJUWOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-((1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5'-bibenzo[d]imidazol]-3'-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90.6%的产率得到替米沙坦
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103068

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  替米沙坦 在 N,N'-羰基二咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以18 %的产率得到4'-((1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5'-bibenzo[d]imidazol]-3'-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷基吡啶鎓盐与醛的脱氨加成

  摘要：

  在这里，我们证明伯胺可以在胺预活化后与醛进行亲核加成来合成醇。这种自由基-极性交叉过程的促成试剂是 CrCl 2。该反应对醛具有选择性，并且与许多官能团相容，而这些官能团在经典格氏条件下是不耐受的。作为对成熟的亚胺合成的补充，这种脱氨基醇合成可以广泛扩展由醛和胺构建的化学空间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01724

文献信息

• Generation of Phosphoranyl Radicals via Photoredox Catalysis Enables Voltage–Independent Activation of Strong C–O Bonds
  作者：Erin E. Stache、Alyssa B. Ertel、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03592

  日期：2018.12.7

  oxygen-centered nucleophile. We show the desired reactivity in the reduction of benzylic alcohols to the corresponding benzyl radicals with terminal H atom trapping to afford the deoxygenated products. Using the same method, we demonstrate access to synthetically versatile acyl radicals, which enables the reduction of aromatic and aliphatic carboxylic acids to the corresponding aldehydes with exceptional chemoselectivity

  尽管醇和羧酸作为有机分子中的官能团盛行，并且有可能用作自由基前体，但C-O键仍然难以激活。我们报告了通过光氧化还原催化直接从这些普遍存在的官能团同时进入烷基和酰基自由基的合成策略。该方法利用了磷化氢自由基的独特反应性，该反应是由膦自由基阳离子和以氧为中心的亲核试剂之间的极性/ SET交叉产生的。我们显示了在末端醇被俘获以提供脱氧产物的情况下，将苄醇还原为相应的苄基所需要的反应性。使用相同的方法，我们演示了合成通用的酰基自由基的获得方法，可以将芳香族和脂肪族羧酸还原为相应的醛，并具有出色的化学选择性。该协议还通过分子内酰基自由基环化将羧酸转化为杂环和环状酮，从而一步一步形成C–O，C–N和C–C键。
• 2'-Halobiphenyl-4-yl intermediates in the synthesis of angiotensin II antagonists
  申请人：Lek Pharmaceuticals D.D.

  公开号：EP2103588A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  A process for obtaining 2'-halo-4-methylbiphenyls is described, which comprises reacting 4-halotoluene with a 1,2-dihalobenzene in the presence of elemental metal such as magnesium, lithium or zinc, wherein 0 to 0.9 molar, particularly 0 to 0.2 molar excess of 4-halotoluene in regard to 1,2-dihalobenzene is used, and arised organometal intermediates are quenched by elemental halogen. In addition, the coupling of arised 2'-halo-4-methylbiphenyls with 2-(1-propyl)-4-methyl-6-(1'-methylbenzimidazole-2-il)benzimidazole to afford 3'-(2'-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl, which can be further converted to organometallic compound and said organometallic compound is further reacted with formic acid derivative, such as N,N-dimethylformamide, alkylformiate or carbon dioxide to obtain telmisartan, is also described. Further described is use of in line analytics for monitoring the aforementioned reactions.

  本文描述了一种制备2'-卤代-4-甲基联苯的方法，其中在元素金属（例如镁、锂或锌）存在下，将4-卤代甲苯与1,2-二卤代苯反应，使用0至0.9摩尔，特别是0至0.2摩尔的4-卤代甲苯超量，产生的有机金属中间体通过元素卤素淬灭。此外，将产生的2'-卤代-4-甲基联苯与2-(1-丙基)-4-甲基-6-(1'-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑偶联，得到3'-(2'-卤代联苯基-4-基甲基)-1,7'-二甲基-2'-丙基-1H,3'H-[2,5']联苯并咪唑基，可进一步转化为有机金属化合物，该有机金属化合物进一步与甲酸衍生物（如N,N-二甲基甲酰胺、烷基甲酸盐或二氧化碳）反应，制备得到替米沙坦。此外，本文还描述了在线分析用于监测上述反应的使用。
• Synthesis of 4-Bromomethyl-2'-Formylbiphenyl and 4-Bromomethyl-2'-Hydroxymethylbiphenyl and Its Use in Preparation of Giotensin II Antagonists
  申请人：Copar Anton

  公开号：US20090318521A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  4-bromomethyl-2′-formylbiphenyl and 4-bromomethyl-2′-hydroxymethylbiphenyl are useful starting material for the preparation various angiotenzin II antagonists, which are prepared from 4-bromomethyl-2′-cyanobiphenyl or 4′-bromomethylbiphenylcarboxyilic derivatives using selected hydride reagent.

  4-溴甲基-2'-甲酰基联苯和4-溴甲基-2'-羟甲基联苯是制备各种血管紧张素II拮抗剂的有用起始材料，这些拮抗剂是从4-溴甲基-2'-氰基联苯或4'-溴甲基联苯甲酸衍生物中使用选择的氢化试剂制备的。
• 2'-HALOBIPHENYL-4-YL INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：Copar Anton

  公开号：US20110105539A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for obtaining 2′-halo-4-methylbiphenyls is described, which comprises reacting 4 halotoluene with a 1,2-dihalobenzene in the presence of elemental metal such as magnesium, lithium or zinc, wherein 0 to 0.9 molar, particularly 0 to 0.2 molar excess of 4-halotoluene in regard to 1,2-dihalobenzene is used, and arised organometal intermediates are quenched by elemental mental halogen. In addition, the coupling of arised 2′-halo-4-methylbiphenyls with 2-(1-propyl)-4-methyl-6-(1′-methylbenzimidazole-2-il)benzimidazole to afford 3′-(2′-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7′-dimethyl-2′-propyl-1H,3′H-[2,5′]bibenzoimidazolyl, which can be further converted to organometallic compound and said organometallic compound is further reacted with formic acid derivative, such as N,N-dimethylformamide, alkylformiate or carbon dioxide to obtain telmisartan, is also described. Further described is use of in line analytics for monitoring the aforementioned reactions, process for preparing a pharmaceutical composition and/or dosage for, or use in preparing a medicament.

  本文描述了一种制备2'-卤代-4-甲基联苯的方法，其中使用4-卤代甲苯和1,2-二卤代苯在镁、锂或锌等元素金属存在下反应，其中在1,2-二卤代苯中使用0至0.9摩尔，特别是0至0.2摩尔的4-卤代甲苯过量，并且生成的有机金属中间体通过元素金属卤素淬灭。此外，将生成的2'-卤代-4-甲基联苯与2-(1-丙基)-4-甲基-6-(1'-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑偶联，得到3'-(2'-卤代联苯-4-基甲基)-1,7'-二甲基-2'-丙基-1H,3'H-[2,5']双苯并咪唑基，可进一步转化为有机金属化合物，该有机金属化合物与甲酸衍生物（如N,N-二甲基甲酰胺、烷基甲酸酯或二氧化碳）反应，制备得到替米沙坦。此外，本文还描述了在线分析技术用于监测上述反应，以及制备药物组成物和/或剂量的方法，或用于准备药物的用途。
• Process for preparing telmisartan
  申请人：Perlman Nurit

  公开号：US20090124814A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided are processes for preparing telmisartan-alkyl ester and telmisartan using environmentally friendly organic solvents that are easily removed from the reaction mixture, wherein a telmisartan alkyl ester is isolated and hydrolyzed to form telmisartan or the telmisartan is prepared using a synthesis in a single reaction vessel.

  提供了一种使用环保有机溶剂制备坦索罗尔烷基酯和坦索罗尔的方法，这些溶剂容易从反应混合物中去除，其中一种坦索罗尔烷基酯被分离并水解成坦索罗尔，或者使用单一反应容器中的合成方法制备坦索罗尔。