N-(N-salicylidenesulfanilyl)acetamide | 70806-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-salicylidenesulfanilyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]sulfonylacetamide
• CAS: 70806-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: MLJWRQPZMOWUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-salicylidenesulfanilyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以84.6%的产率得到N-(4-(2-hydroxybenzylamino)phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, evaluation and 3D-QSAR analysis of benzosulfonamide benzenesulfonates as potent and selective inhibitors of MMP-2

  摘要：

  使用支架修饰策略设计、合成和纯化了一系列新型 MMPI。还评估了新化合物作为 MMP-2 潜在抑制剂针对 A549、MCF-7、HepG2 和 Hela 的生物活性。最有效的 MMP-2 抑制剂是化合物 19 (IC50 = 0.38 μM)。其抗肿瘤作用被认为是由于诱导细胞凋亡，这一点通过使用流式细胞术分析的Annexin V-FITC/PI染色测定进一步证实。此外，还评估了所有化合物针对 293T 的细胞毒性。此外，还进行了 3D-QSAR 研究。结果表明，苯磺酰胺苯磺酸盐 MMPI 可能是靶向 MMP-2 相关肿瘤（其中 MMP-2 结构域位于细胞外）的有趣的先导候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06438k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 磺胺醋酰 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(N-salicylidenesulfanilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, evaluation and 3D-QSAR analysis of benzosulfonamide benzenesulfonates as potent and selective inhibitors of MMP-2

  摘要：

  使用支架修饰策略设计、合成和纯化了一系列新型 MMPI。还评估了新化合物作为 MMP-2 潜在抑制剂针对 A549、MCF-7、HepG2 和 Hela 的生物活性。最有效的 MMP-2 抑制剂是化合物 19 (IC50 = 0.38 μM)。其抗肿瘤作用被认为是由于诱导细胞凋亡，这一点通过使用流式细胞术分析的Annexin V-FITC/PI染色测定进一步证实。此外，还评估了所有化合物针对 293T 的细胞毒性。此外，还进行了 3D-QSAR 研究。结果表明，苯磺酰胺苯磺酸盐 MMPI 可能是靶向 MMP-2 相关肿瘤（其中 MMP-2 结构域位于细胞外）的有趣的先导候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06438k

文献信息

• Maheshwari; Sharma; Bedi, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 7, p. 1361 - 1365
  作者：Maheshwari、Sharma、Bedi、Varshney、Varshney

  DOI：——

  日期：——
• Tsapkov; Stan; Samus', Russian Journal of General Chemistry, <hi>1996</hi>, vol. 66, # 9, p. 1513 - 1517
  作者：Tsapkov、Stan、Samus'

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, evaluation and 3D-QSAR analysis of benzosulfonamide benzenesulfonates as potent and selective inhibitors of MMP-2
  作者：Han-Yue Qiu、Zhong-Chang Wang、Peng-Fei Wang、Xiao-Qiang Yan、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra06438k

  日期：——

  A novel series of MMPIs was designed, synthesized and purified using a scaffold modification strategy. The new compounds were also evaluated for biological activity against A549, MCF-7, HepG2 and Hela as potential inhibitors of MMP-2. The most potent inhibitor against MMP-2 was compound 19 (IC50 = 0.38 μM). Its antitumor effect is believed to be due to the induction of apoptosis, which is further confirmed by Annexin V-FITC/PI staining assay using flow cytometry analysis. Furthermore, all the compounds were evaluated for cytotoxicity against 293T. In addition, 3D-QSAR studies were conducted. The result showed that the benzosulfonamide benzenesulfonate MMPIs may prove interesting lead candidates to target MMP-2 associated tumor, where the MMP-2 domain is located extracellularly.

  使用支架修饰策略设计、合成和纯化了一系列新型 MMPI。还评估了新化合物作为 MMP-2 潜在抑制剂针对 A549、MCF-7、HepG2 和 Hela 的生物活性。最有效的 MMP-2 抑制剂是化合物 19 (IC50 = 0.38 μM)。其抗肿瘤作用被认为是由于诱导细胞凋亡，这一点通过使用流式细胞术分析的Annexin V-FITC/PI染色测定进一步证实。此外，还评估了所有化合物针对 293T 的细胞毒性。此外，还进行了 3D-QSAR 研究。结果表明，苯磺酰胺苯磺酸盐 MMPI 可能是靶向 MMP-2 相关肿瘤（其中 MMP-2 结构域位于细胞外）的有趣的先导候选药物。