4-isothiocyanato-benzenesulfonic acid acetylamide | 7464-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-benzenesulfonic acid acetylamide
• 英文别名: N-(4-Isothiocyanato-benzol-sulfonyl-(1))-acetamid；4-Isothiocyanato-benzolsulfonsaeure-acetylamid；N-acetyl-4-isothiocyanato-benzenesulfonamide；4-Isothiocyanato-N-acetyl-benzolsulfonamid-(1)；N-(4-isothiocyanatophenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 7464-19-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 256.306
• InChiKey: NTJKNPVCRHHCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 4-isothiocyanato-benzenesulfonic acid acetylamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-Acetyl-4-[3-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-thioureido]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型硫脲、肼、稠合嘧啶和2-(4-取代)苯胺基苯并唑衍生物的抗菌活性

  摘要：

  磺胺 1a-c 在稀 HCl 存在下在室温下进行硫光气化反应得到异硫氰酸根合磺酰胺 2a-c，用芳香胺处理得到 1,3-二取代硫脲 3a,b。此外，两个分子的 2c 与 1,4-苯二胺相互作用产生了新型二硫脲 4。 2 与邻氨基羧酸化合物如邻氨基苯甲酸 8 的环缩合反应，5-氨基-1-苯基-吡唑-4-羧酸 9和 4,5,6,7-四氢-2-氨基-苯并[b]噻吩-3-羧酸 10 分别提供了稠合的硫代嘧啶 11a-d、12 和 13。2-苯胺基苯并唑衍生物15a-c、16a、b和17a、b是通过2与1,2-双亲核试剂的环缩合获得的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200064
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 磺胺醋酰 在 盐酸 作用下， 生成 4-isothiocyanato-benzenesulfonic acid acetylamide
  参考文献：
  名称：

  对位取代的异硫氰酸苯酯和一些相关的硫脲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a022

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20080207632A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Protein kinase inhibitors are disclosed having utility in the treatment of protein kinase-mediated diseases and conditions, such as cancer, such as Aurora kinase-expressing cancers and Axl kinase-expressing cancers. Compounds of the invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, L 2 and w are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  本发明揭示了蛋白激酶抑制剂，其在治疗蛋白激酶介导的疾病和病状中具有功效，例如癌症，如Aurora激酶表达的癌症和Axl激酶表达的癌症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X、Z、L2和w如本文所定义。本发明还揭示了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• 2‐Thioxo‐3,4‐dihydropyrimidine and thiourea endowed with sulfonamide moieties as dual EGFRT790M and VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, docking, and anticancer evaluations
  作者：Mohamed S. A. El‐Gaby、Mohamed A. M. Abdel Reheim、Zuhir S. M. Akrim、Bassem H. Naguib、Nashwa M. Saleh、Abu Bakr A. A. M. El‐Adasy、Khaled El‐Adl、Samy Mohamady

  DOI：10.1002/ddr.22143

  日期：2024.2

  assessed for dual VEGFR-2 and EGFRT790M inhibition effects. Compounds 8f and 8g were the most potent derivatives inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.88 and 0.90 µM, correspondingly. As well, derivatives 8f and 8g could inhibit EGFRT790M demonstrating strongest effects with IC50 = 0.32 and 0.33 µM sequentially. Additionally, the greatest active derivatives ADMET profile was evaluated in relationship

  在 HCT-116、MCF-7、HepG2 和 A549 上测试了一系列新的含有磺酰胺部分的硫代嘧啶和硫脲的有效性。 HepG2 细胞系是所有新衍生物中受影响最大的细胞系。针对四种 HepG2、HCT116、MCF-7 和 A549 细胞系最有效的化合物为8f和8g ，IC 50分别为 4.13、6.64、5.74、6.85 µM 和 4.09、4.36、4.22、7.25 µM。化合物8g对HCT116和MCF-7表现出比索拉非尼更高的活性，但对HepG2和A549表现出较低的活性。此外，化合物8f和8g对HepG2、HCT116和MCF-7表现出比厄洛替尼更高的活性，但对A549表现出较低的活性。在正常 VERO 细胞系上检查了最有效的细胞毒性衍生物6f 、 6g 、 8c 、 8d 、 8e 、 8f和8g 。我们的衍生物对 VERO 细胞具有低毒性，IC 50值范围为 32.05 至
• WO2008/55233
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/116733
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/128072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——