5α-androst-2-en-6,17-dione | 19448-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-2-en-6,17-dione
• 英文别名: 5a-Androst-2-en-6,17-dione；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• CAS: 19448-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BKJWEMTUNRNTFX-JOFNPIDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-2-en-6,17-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epimeric 2-d1-dehydroepiandrosterones.

  摘要：

  为了弄清在微生物将脱氢表雄酮转化为 1α-羟基-4-雄烯-3，17-二酮的过程中，C-2 处氢的代谢去向，我们进行了 2-d1-dehydroepiandrosterones 的立体特异性合成。从脱氢表雄酮经过几个步骤制备出了所需底物的关键中间体--5α-雄甾-2-烯-6β，17β-二醇 17-叔丁基二甲基硅醚。Δ2-烯烃的氘化和随后的有机硼烷氧化可得到 2α-氘代-3α-醇。用氘化铝锂对 2α、3α-环氧化物进行反轴开路，可得到 2β-氘代-3α-醇。在吡啶中用氧氯化磷进行脱水，然后进行常规处理，C-2-氘代 6β- 羟基类固醇就转化成了所需的 2-d1-脱氢表雄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3450
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 sodium tetrahydroborate 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 环丁砜 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 5α-androst-2-en-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Convenient methods for preparing several 3 alpha ,5-cycloandrostanes have been developed in order to synthesize the phytoecdysteroid rubrosterone. Certain of their chemical transformations were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1017698325815

文献信息

• 17a-Oxa-17a-homobrassinosteroid Analogues
  作者：Ladislav Kohout、Barbora Slavíková、Miroslav Strnad

  DOI：10.1135/cccc19980646

  日期：——

  Synthesis of a 17a-oxa-17a-homobrassinosteroids, i.e. brassinosteroids having two lactone rings, is described. In the bean second internode bioassay, dilactone 16 was the most effective of the compounds synthesized. In the same test, the castasterone analogue 12 exhibited a growth-retarding effect.

  描述了合成17a-氧杂-17a-同型油菜素类物质，即含有两个内酯环的油菜素类物质。在豆科植物的第二节间生物测定中，双内酯16是合成化合物中最有效的。在同样的测试中，类固醇激素类似物12表现出抑制生长的效果。
• Butenandt; Suranyi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 597,603
  作者：Butenandt、Suranyi

  DOI：——

  日期：——
• Labler,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2226 - 2237
  作者：Labler,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids
  作者：M. Anastasia、P. Allevi、P. Ciuffreda、A. Oleotti

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90020-0

  日期：1985.6

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.
• �ber Steroide und Sexualhormone. �ber ?2-Androsten-dion-(6,17) und ?2-Cholestenon-(6)
  作者：L. Blunschy、E. Hardegger、H. L. Simon

  DOI：10.1002/hlca.19460290127

  日期：——