(3alpha)-3-[(4-硝基苯甲酰)氧基]雄甾-5-烯-17-酮 | 1383292-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha)-3-[(4-硝基苯甲酰)氧基]雄甾-5-烯-17-酮
• 中文别名: （3a）-3-[（4-硝基苯甲酰基）氧基]雄甾-5-烯-17-酮
• 英文名称: dehydroepiandrosterone p-nitrobenzoate
• 英文别名: 3α-(p-Nitrophenylcarbonyloxy)-androst-5-en-17-one；3alpha-(p-Nitrophenylcarbonyloxy)-androst-5-en-17-one；[(3R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1383292-25-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: JLLVOVYPSPTUCF-VZDBEYJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha)-3-[(4-硝基苯甲酰)氧基]雄甾-5-烯-17-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到脱氢雄甾酮
  参考文献：
  名称：

  醋酸脱氢表雄酮化学合成方法的开发

  摘要：

  脱氢表雄酮（DHEA，2）是哺乳动物中一种重要的内源性类固醇激素，可用于治疗男女健康中的各种功能障碍1，也是合成甾体药物（如醋酸阿比特龙）的中间体2-4。在本手稿中，我们描述了一种新颖，简洁且经济高效的途径，可从4-雄甾烯3,17-二酮（4-AD，4）转化为DHEA（2）和DHEA乙酸盐（3）。1）。成功的关键是从维氏鞘氨醇单胞菌中鉴定出一种酮还原酶，该酶可将5-雄甾烯-3,17-二酮（5）的C3-羰基高度区域和立体选择性还原为所需的3β醇（2，> 99％de）。该酶在高底物浓度（最高150 g / L）下显示出出色的鲁棒性和溶剂稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00215
• 作为产物：
  描述：

  5-雄烯-3,17-二酮 在 葡萄糖 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 glucose dehydrogenase (CDX-901)_ 、 ketoreductase from Sphingomonas wittichii 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3alpha)-3-[(4-硝基苯甲酰)氧基]雄甾-5-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  醋酸脱氢表雄酮化学合成方法的开发

  摘要：

  脱氢表雄酮（DHEA，2）是哺乳动物中一种重要的内源性类固醇激素，可用于治疗男女健康中的各种功能障碍1，也是合成甾体药物（如醋酸阿比特龙）的中间体2-4。在本手稿中，我们描述了一种新颖，简洁且经济高效的途径，可从4-雄甾烯3,17-二酮（4-AD，4）转化为DHEA（2）和DHEA乙酸盐（3）。1）。成功的关键是从维氏鞘氨醇单胞菌中鉴定出一种酮还原酶，该酶可将5-雄甾烯-3,17-二酮（5）的C3-羰基高度区域和立体选择性还原为所需的3β醇（2，> 99％de）。该酶在高底物浓度（最高150 g / L）下显示出出色的鲁棒性和溶剂稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00215

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS UTILISÉS POUR PRÉPARER DES STÉROÏDES 3 ALPHA-OXYGÈNE SUBSTITUÉS
  申请人：HARBOR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012083090A2

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5α-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.