7-methoxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one | 135110-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[cylohexyl-2,4'-(2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one)]；7-Methoxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one；7-methoxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 135110-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• mdl: MFCD26381969
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SZQOIFKKGOLTIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,4-dihydro-7-methoxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-螺并苯并吡喃的新的有效通用方法：先异戊烯I及其相关化合物的环状类似物的首次合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，各种间二羟基苯与环亚烷基乙酸的弗里德尔工艺合成反应完成了螺并苯并吡喃的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86481-4
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 环己酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到7-methoxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，结构和雌激素活性

  摘要：

  具有强雌激素活性的分子是〜270层埃3即包含两个羟基其中是至少一种酚疏水结构。然而，已显示仅具有一个酚或不具有这种环的化合物以比用E 2测量的浓度大得多的浓度增强ERα介导的转录。在这种情况下，我们在这里表明，共享一个羟基/甲氧基并含有其他苄基或螺环己基基序的苯并吡喃能够在乳腺癌细胞中诱导ERE依赖性转录。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0058-2

文献信息

• Rigid 3D-spiro chromanone as a crux for efficient antimicrobial agents: synthesis, biological and computational evaluation
  作者：F. H. Elghareeb、E. M. Kandil、M. Abou-Elzahab、M. Abdelmoteleb、M. A. Abozeid

  DOI：10.1039/d1ra03497a

  日期：——

  Different new compounds based upon a 3D-spiro chromanone scaffold such as Mannich bases 2 and 3 in addition to azo dye 4 were synthesized. Besides, the condensation reactions of the hydrazide-spiro chromanone 8 with different ketonic reagents led to the synthesis of pyrazoles (9 & 10) and anils (11 & 13). Moreover, the methoxyl substituted spiro chromanone 14 was condensed with different hydrazines and

  由于耐药微生物数量的增加，非常需要开发具有新颖化学骨架和工作机制的新型有效抗菌剂。合成了基于 3D-螺环苯并二氢吡喃酮支架的不同新化合物，例如曼尼希碱2和3 ，以及偶氮染料4 。此外，酰肼-螺苯并二氢吡喃酮8与不同酮类试剂的缩合反应导致了吡唑( 9和10 )和苯胺( 11和13 )的合成。此外，甲氧基取代的螺苯并二氢吡喃酮14与不同的肼和酰肼缩合，得到相应的腙15-18 ，产率高达 85%。腙18与水杨醛的缩合以优异的产率产生香豆素基螺色满酮19 ，而其与苯甲醛反应然后与肼反应以82％的产率得到氨基吡唑衍生物21 。抗菌评估表明，酰肼8对不同微生物具有显着的活性（金黄色葡萄球菌： D = 22 mm，MIC = 1.64 μM；大肠杆菌： D = 19 mm，MIC = 1.64 μM；白色念珠菌： D = 20）毫米，MIC = 6.57 μM）。此外，偶氮染料4 ( D = 13–19
• Transition metal free regio-selective C–H hydroxylation of chromanones towards the synthesis of hydroxyl-chromanones using PhI(OAc)₂ as the oxidant
  作者：N. Viswanadh、Ganesh S. Ghotekar、Mahesh B. Thoke、R. Velayudham、Aslam C. Shaikh、M. Karthikeyan、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c7cc08588e

  日期：——

  The chromanone scaffold is considered as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report a highly efficient PhI(OAc)2 mediated regioselective, direct C–H hydroxylation of chromanones. This method offers easy access to substituted 6-hydroxy chromanones in moderate to good isolated yields, thus paving the way for their pharmaceutical studies.

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。
• US4185112A
  申请人：——

  公开号：US4185112A

  公开（公告）日：1980-01-22
• US4415741A
  申请人：——

  公开号：US4415741A

  公开（公告）日：1983-11-15
• US4479007A
  申请人：——

  公开号：US4479007A

  公开（公告）日：1984-10-23