7-hydroxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one | 62756-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[(7-hydroxy-4-chromanone)-2,1'-cyclohexane]；7-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one；spiro[cylohexyl-2,40-(2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one)]；7-hydroxyspiro[chroman-2,1′-cyclohexan]-4-one；7-hydroxyspiro[chroman-2,1'-cyclohexane]-4-one；2,2-pentamethylene-7-hydroxychroman-4-one；7-Hydroxy-3,4-dihydrospiro[1-benzopyran-2,1'-cyclohexane]-4-one；7-hydroxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 62756-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• mdl: MFCD08741814
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PNAWIVQCNNWUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(3-Anilino-2-hydroxy-propoxy)spiro[chromane-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitubercular activity of amino alcohol fused spirochromone conjugates

  摘要：

  A series of 21 new amino alcohol fused spirochromone conjugates have been synthesized, characterized with analytical data and evaluated their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (virulent strain H37Rv) in vitro. Some of the compounds exerted significant inhibition, in particular, compound 4f found to be the most potent derivative exhibiting MIC = 3.13 mu g/mL. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.073
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride sodium hydride 、 亚磷酸二乙酯 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到7-hydroxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the Vanilloid Receptor Subtype 1 (VR1) and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中变量X1、X2、Y、R1a、R1b、R2a、R2b、A1、A2、A3和A4如描述中定义，以及用于治疗疼痛、神经痛、触痛、与炎症或炎症性疾病相关的疼痛、炎症性过敏反应、膀胱过度活跃和尿失禁的使用方法。

  公开号：

  US20070249614A1

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Investigation of Flavone Derivatives as Potential Multi-Receptor Atypical Antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Zhengge Yang、Jiaying Xiong、Chao Hao、Ru Ma、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Jian Jin、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.3390/molecules25184107

  日期：——

  was also endowed with low to moderate activities on 5-HT2C, α1, and H1 receptors, indicating a low liability to induce side effects such as weight gain, orthostatic hypotension and QT prolongation. In vivo behavioral studies suggested that 6j has favorable effects in alleviating the schizophrenia-like symptoms without causing catalepsy. Taken together, compound 6j has the potential to be further developed

  通过使用多巴胺受体和血清素受体之间的多受体亲和策略，设计了一系列新型黄酮衍生物作为潜在的广谱抗精神病药。其中，7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl) butoxy)-2,2-dimethylchroman-4-one (6j) 表现出有希望的临床前特征. 化合物 6j 不仅对多巴胺 D2、D3 和血清素 5-HT1A、5-HT2A 受体表现出高亲和力，而且对 5-HT2C、α1 和 H1 受体也具有低至中度的活性，表明诱导的可能性较低副作用如体重增加、体位性低血压和 QT 间期延长。体内行为研究表明，6j 在减轻精神分裂症样症状方面具有良好的作用，而不会引起僵住症。综合起来，
• [EN] BENZENE-FUSED 6-MEMBERED OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES À 6 CYCLES BENZÉNIQUES ACCOLÉS DE BENZÈNE CONTENANT DE L'OXYGÈNE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011064211A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The invention relates to new derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及公式I的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增殖性疾病。
• Synthesis, structure, and estrogenic activity of 2- and 3-substituted 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ones
  作者：Yves Jacquot、Cillian Byrne、Alain Xicluna、Guy Leclercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0058-2

  日期：2013.2

  Molecules with potent estrogenic activity are ~270 Å3 hydrophobic structures that encompass two hydroxyls among which is at least one phenol. However, compounds with only one phenol or devoid of such a ring have been shown to enhance ERα-mediated transcription at concentrations much larger than those measured with E2. In this context, we show here that benzopyrans sharing one hydroxyl/methoxyl and

  具有强雌激素活性的分子是〜270层埃3即包含两个羟基其中是至少一种酚疏水结构。然而，已显示仅具有一个酚或不具有这种环的化合物以比用E 2测量的浓度大得多的浓度增强ERα介导的转录。在这种情况下，我们在这里表明，共享一个羟基/甲氧基并含有其他苄基或螺环己基基序的苯并吡喃能够在乳腺癌细胞中诱导ERE依赖性转录。
• Rigid 3D-spiro chromanone as a crux for efficient antimicrobial agents: synthesis, biological and computational evaluation
  作者：F. H. Elghareeb、E. M. Kandil、M. Abou-Elzahab、M. Abdelmoteleb、M. A. Abozeid

  DOI：10.1039/d1ra03497a

  日期：——

  Different new compounds based upon a 3D-spiro chromanone scaffold such as Mannich bases 2 and 3 in addition to azo dye 4 were synthesized. Besides, the condensation reactions of the hydrazide-spiro chromanone 8 with different ketonic reagents led to the synthesis of pyrazoles (9 & 10) and anils (11 & 13). Moreover, the methoxyl substituted spiro chromanone 14 was condensed with different hydrazines and

  由于耐药微生物数量的增加，非常需要开发具有新颖化学骨架和工作机制的新型有效抗菌剂。合成了基于 3D-螺环苯并二氢吡喃酮支架的不同新化合物，例如曼尼希碱2和3 ，以及偶氮染料4 。此外，酰肼-螺苯并二氢吡喃酮8与不同酮类试剂的缩合反应导致了吡唑( 9和10 )和苯胺( 11和13 )的合成。此外，甲氧基取代的螺苯并二氢吡喃酮14与不同的肼和酰肼缩合，得到相应的腙15-18 ，产率高达 85%。腙18与水杨醛的缩合以优异的产率产生香豆素基螺色满酮19 ，而其与苯甲醛反应然后与肼反应以82％的产率得到氨基吡唑衍生物21 。抗菌评估表明，酰肼8对不同微生物具有显着的活性（金黄色葡萄球菌： D = 22 mm，MIC = 1.64 μM；大肠杆菌： D = 19 mm，MIC = 1.64 μM；白色念珠菌： D = 20）毫米，MIC = 6.57 μM）。此外，偶氮染料4 ( D = 13–19
• Chroman-4-ones and process for preparing same
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04415741A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Chroman-4-ones are prepared by reacting an o-hydroxyarylcarbonyl compound with a carbonyl compound in the presence of an amine. A typical reaction of o-hydroxy-acetophenone with cyclopentanone can be depicted as follows: ##STR1##

  Chroman-4-ones是通过在胺的存在下将o-羟基芳酰基化合物与羰基化合物反应制备而成。 o-羟基苯乙酮与环戊酮的典型反应可以描述为：##STR1##