N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropiolamide | 1078120-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1078120-16-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: OWFTUNKPIGHUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropiolamide 在 lithium perchlorate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-3-bromo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烷基酰胺的电化学氧化卤代反应合成螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  我们开发了一种通过N-芳基炔酰胺的电化学氧化卤代环化合成螺[4.5]三烯酮的绿色方法。该反应在室温下在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下进行。使用现成的LiCl，LiBr和LiI作为卤素源，可以得到具有良好收率或优异收率的多种脱芳族卤代-螺环化产品，并具有广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02429
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylpropoxycarbonyl 3-phenylprop-2-ynoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed carbon–phosphorus functionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization: access to phosphorylated aza-decenones

  摘要：

  银催化的级联二官能团化反应与去芳构化相结合，成功实现了N-(对甲氧基苯基)丙炔酰胺的转化，并在温和条件下以中等至优异的产率区域选择性地构建了一系列邻近季碳中心的磷酸化氮杂十碳烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc06923d

文献信息

• Visible light-mediated <i>ipso</i>-annulation of activated alkynes: access to 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and azaspiro[4,5]-trienones
  作者：Sabyasachi Manna、Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d0cc01217c

  日期：——

  A novel method for chemoselective difunctionalization of activated alkynes for synthesizing 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and spirolactams has been uncovered using photoredox catalysis under visible light conditions. The rarely used tricarbonyl compounds in photoredox catalysis were used as the alkylating source. A remarkable functional group tolerance was observed, and

  利用可见光条件下的光氧化还原催化，发现了一种用于活化炔烃化学选择性双官能团合成3-烷基化螺[4,5]-三烯酮，硫杂螺[4,5]-三烯酮和螺内酰胺的新方法。在光氧化还原催化中很少使用的三羰基化合物用作烷基化源。观察到显着的官能团耐受性，并且通过将三羰基螺内酰胺转化成其相应的单羰基化产物展示了该方法的应用，这是传统方法难以获得的。
• Ag-Catalyzed Oxidative <i>ipso</i>-Cyclization via Decarboxylative Acylation/Alkylation: Access to 3-Acyl/Alkyl-spiro[4.5]trienones
  作者：Chada Raji Reddy、Dattahari H. Kolgave、Muppidi Subbarao、Mounika Aila、Santosh Kumar Prajapti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01588

  日期：2020.7.17

  A strategy to functionalized spiro[4.5]trienones, by domino silver-catalyzed decarboxylative acylation or alkylation/ ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with α-keto acids/alkyl carboxylic acids, is presented. This transformation offers a wide range of substituted 3-acyl/alkyl-spiro[4.5]trienones in high yields with a broad substrate scope. The approach was further extended to access fused tricyclic

  的策略官能螺[4.5] trienones，通过多米诺银催化的脱羧酰化或烷基化/烷基本位的-cyclization Ñ与-arylpropiolamidesα酮酸/烷基羧酸，被呈现。该转化以高收率和广泛的底物范围提供了广泛的取代的3-酰基/烷基-螺[4.5]三烯酮。该方法进一步延长到接入稠合三环框架，6,7-二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。
• Metal-free spirocyclization of <i>N</i>-arylpropiolamides with glyoxylic acids: access to complex azaspiro-fused tricycles
  作者：Akshay M. Nair、Anand H. Shinde、Shreemoyee Kumar、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d0cc04800c

  日期：——

  An efficient K₂S₂O₈-mediated oxidative cascade spirocyclization of N-arylpropiolamides with aryl glyoxylic acids was demonstrated for constructing azaspiro[4,5]-trienones and complex azaspiro-fused architectures.

  一种高效的K₂S₂O₈介导的氧化级联螺环化反应被证明可用于构建氮杂螺[4,5]-三烯酮和复杂的氮杂螺合并结构。
• Visible-Light-Mediated ipso-Carbosulfonylation of Alkynes: Synthesis of 3-Sulfonylspiro[4,5]trienones from Propiolamides and Sulfonyl Chlorides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yu Liu、Quan Zhou、Qiao-Lin Wang、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yan-Xia Gong、Jing Liao

  DOI：10.1055/s-0037-1609948

  日期：2018.11

  sulfonylation and ipso-cyclization of alkynes. In this transformation, the O atom in the newly generated carbonyl is derived from H2O and it features a broad substrates scope, especially for alkyl propiolamides and aliphatic sulfonyl chlorides.

  已开发出一种高效便捷的合成多种 3-磺酰基螺[4,5] 三烯酮的策略。这种炔烃的同位碳磺酰化在无过渡金属条件下通过可见光催化进行，代表了炔烃的新磺酰化和同位环化。在这种转化中，新生成的羰基中的 O 原子来源于 H2O，它具有广泛的底物范围，特别是对于烷基丙酰胺和脂肪族磺酰氯。
• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。