Z-Arg(Mds)-OH | 75813-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Arg(Mds)-OH
• 英文别名: (2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 75813-41-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₇S
• 分子量: 506.58
• InChiKey: ONBWTQRTPGMNBD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  166.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Arg(Mds)-OH 在 钯 氢气 作用下， 生成 Boc-Arg(Mds)-OH
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基（Mds）：肽合成中胍基官能团的新保护基

  摘要：

  用于胍基官能团保护的4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基（Mds）基团可以很容易地被三氟乙酸-硫代苯甲醚除去，但耐氢解或用稀氯化氢处理，可用于溶液合成中含精氨酸的肽；该保护基可有效地用于物质P和两个LH-RH类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c39800000668
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-精氨酸 、 2,6-二甲基-4-甲氧基苯磺酰氯 生成 Z-Arg(Mds)-OH
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基（Mds）：肽合成中胍基官能团的新保护基

  摘要：

  用于胍基官能团保护的4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基（Mds）基团可以很容易地被三氟乙酸-硫代苯甲醚除去，但耐氢解或用稀氯化氢处理，可用于溶液合成中含精氨酸的肽；该保护基可有效地用于物质P和两个LH-RH类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c39800000668

文献信息

• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Reinvestigation of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulphonyl (Mds) protecting group for the guanidino-function during peptide synthesis
  作者：Clark W. Smith、Gerald Skala、James R. Boal

  DOI：10.1039/c39810001243

  日期：——

  The procedure for the synthesis of Z-Arg(Mds)-OH yields, in addition to the title compound, three products that have analogues of the Mds group on the guanidino-function making characterization of protected intermediate peptides difficult.

  除标题化合物外，Z-Arg（Mds）-OH的合成方法还会产生三种产物，这些产物在胍基官能团上具有Mds基团的类似物，因此难以表征受保护的中间肽。
• Okamoto, Kenji; Yasumura, Koichi; Fujitani, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 430 - 437
  作者：Okamoto, Kenji、Yasumura, Koichi、Fujitani, Kazuyoshi、Katakura, Shinichi、Akaji, Kenichi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUDZINO, MASAXIKO;NISIMURA, KI
  作者：FUDZINO, MASAXIKO、NISIMURA, KI

  DOI：——

  日期：——
• FUJINO, MASAHIKO;NISHIMURA, OSAMU
  作者：FUJINO, MASAHIKO、NISHIMURA, OSAMU

  DOI：——

  日期：——