N,N'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)二-氨基甲酸 C,C'-二甲基酯 | 7450-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)二-氨基甲酸 C,C'-二甲基酯
• 中文别名: N,N'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)二-氨基甲酸C,C'-二甲基酯
• 英文名称: dimethyl 4,4'-methylenebis(1,4-phenylene)diurethane
• 英文别名: 4,4'-diphenylmethane-bis(methyl) carbamate；dimethyl (methylenebis(4,1-phenylene))dicarbamate；4,4′-diphenylmethane-bis(methyl)carbamate；Carbamic acid, (methylenedi-4,1-phenylene)bis-, dimethyl ester；methyl N-[4-[[4-(methoxycarbonylamino)phenyl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 7450-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: IDMPEWXHBJHVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.5-179.5 °C
• 沸点：
  393.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DIMETHYL 4',4''-METHYLENEDICARBANILATE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H18N2O4
分子式
: 314.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
DIMETHYL 4',4''-METHYLENEDICARBANILATE
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7450-63-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 4.424 -
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (DIMETHYL 4',4''-
METHYLENEDICARBANILATE)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (DIMETHYL 4',4''-
METHYLENEDICARBANILATE)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (DIMETHYL 4',4''-
METHYLENEDICARBANILATE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 特殊防范措施
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)二-氨基甲酸 C,C'-二甲基酯 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲烷 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N,N'-(亚甲基二-4,1-亚苯基)二-氨基甲酸 C,C'-二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  正硅酸四甲酯与脒作为 CO2 捕集剂和催化剂将低浓度 CO2 直接转化为 N-芳基和 N-烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  在此，我们报告了将低浓度 CO 2 (15 vol %)（相当于火力发电站废气中的CO 2浓度）直接转化为氨基甲酸酯 (CAE)，后者是药物、农用化学品的前体和异氰酸酯。该反应使用 Si(OMe) 4作为非金属可再生试剂，使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 作为 CO 2捕获剂和催化剂进行。该反应体系不需要添加金属络合物催化剂或金属盐添加剂，因此比我们之前报道的涉及 Ti(OR) 4和 Zn(II) 催化剂的反应体系更简单。多种N-芳基，N-烷基和双 CAE（聚氨酯原料的前体）以中等到高产率获得（6 个示例为 45-77%，7 个示例为 84-89%）。此外，双 CAE 已成功地从含有 SO 2、NO 2和 CO 等杂质的模拟废气中或以克级合成。我们相信这种方法可以消除使用有毒的光气作为生产异氰酸酯的原料，减少CO 2的排放。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02326

文献信息

• Phosgene-Free Synthesis of Carbamates Using CO₂ and Titanium Alkoxides
  作者：Hao-Yu Yuan、Qiao Zhang、Norihisa Fukaya、Xiao-Tao Lin、Tadahiro Fujitani、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1246/bcsj.20180127

  日期：2018.10.15

  A facile one-pot, phosgene-free method for the synthesis of N-phenylcarbamates is developed. Using this method, various aromatic carbamates could be prepared from aromatic amines, CO2 and metal alk...

  开发了一种简便的一锅、无光气合成 N-苯基氨基甲酸酯的方法。使用该方法，可以从芳香胺、CO2和金属烷烃制备各种芳香氨基甲酸酯。
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Ureas and Carbamates from CO₂ and Amines via Isocyanate Intermediates
  作者：Yiming Ren、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02905

  日期：2018.1.19

  A mild and metal-free synthesis of aryl isocyanates from arylamines under an atmosphere of CO2 was developed. The carbamic acid intermediate, derived from the arylamine starting material and CO2 in the presence of DBU, is dehydrated by activated sulfonium reagents to generate the corresponding isocyanate. The latter can be detected by in situ IR and trapped by various amines and alcohols to make unsymmetrical

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ISOCYANATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ISOCYANATE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016177761A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a process for the preparation of an isocyanate compound comprising the steps of: a) Reacting an amine compound A having at least one primary amino group with CO2 and an organotin compound S having at least one radical OR3 attached to the tin atom of the organotin compound, wherein R3 is a C-bound organic radical having from 1 to 30 carbon atoms, wherein 1, 2 or 3 carbon atoms may be replaced by oxygen or nitrogen, to convert at least one of the primary amino groups in the amine compound A into a carbamate group, thereby obtaining a carbamate compound C; b) cleavage of the carbamate groups in the carbamate compound C obtained in step a) to form the isocyanate compound and an alcohol R3OH, without separation of the tin compound formed in step a); c) obtaining the isocyanate compound from the reaction mixture of step b).

  本发明涉及一种用于制备异氰酸酯化合物的方法，包括以下步骤：a）使至少含有一个伯氨基的胺化合物A与CO2和至少含有一个连接到有机锡化合物锡原子的自由基OR3的有机锡化合物S反应，其中R3是一个具有1至30个碳原子的C-连接有机基团，其中1、2或3个碳原子可以被氧或氮替换，以将胺化合物A中的至少一个伯氨基转化为碳酸酯基团，从而获得碳酸酯化合物C；b）在步骤a）中获得的碳酸酯化合物C中的碳酸酯基团裂解，形成异氰酸酯化合物和醇R3OH，不分离步骤a）中形成的锡化合物；c）从步骤b）的反应混合物中获得异氰酸酯化合物。
• New Phosgene-Free Procedure for Preparation of Methyl N-Phenylcarbamate and Dimethyl Diphenylmethane Dicarbamate as Important Precursors for Producing Iso- and Diisocyanates
  作者：Vladimír Jakuš、Eva Bojsová

  DOI：10.1135/cccc19921505

  日期：——

  Methyl N-phenylcarbamate was prepared by reductive carbonylation of nitrobenzene in the presence of methanol and a new catalytic system composed of sulfur, vanadium pentoxide and a base - alkoxides of alkali metals or hydroxides of alkali metals or alkali earths - in good yields. Reaction mechanism of this process is discussed. Diphenylmethane dicarbamates were obtained by acid-catalyzed condensation of methyl N-phenylcarbamate with formaldehyde. Concentrated and dilute sulphuric acids, dilute hydrochloric acid, a mixture of hydrochloric and sulfuric acids, and bentonite were the catalysts investigated. The influence of the catalyst used, the molar ratio of methyl N-phenylcarbamate (MPC) to formaldehyde, temperature and reaction time of yields of dimethyl 4,4'-diphenylmethane dicarbamate and its higher homologues was examined. The condensation products were analysed by high-performance liquid chromatography on reversed phases (RP-HPLC) with a favourable chemically bonded octadecyl stationary phase and a mixed mobile phase water-methanol.

  甲基N-苯基氨基甲酸酯是通过硝基苯在甲醇存在下的还原羰基化反应制备的，使用了一种新的催化体系，由硫、五氧化二钒和碱（碱金属的醇氧化物或氢氧化物或碱土金属的氢氧化物）组成，以良好的产率获得。讨论了此过程的反应机制。二苯甲烷二氨基甲酸酯是通过甲基N-苯基氨基甲酸酯与甲醛的酸催化缩合获得的。考察了浓硫酸、稀硫酸、稀盐酸、盐酸和硫酸混合物以及膨润土作为催化剂。研究了催化剂的使用、甲基N-苯基氨基甲酸酯（MPC）与甲醛的摩尔比、温度和反应时间对4,4'-二甲基二苯甲烷二氨基甲酸酯及其更高同系物产率的影响。缩合产物通过反相高效液相色谱（RP-HPLC）进行分析，使用具有良好化学键合的十八烷基固定相和混合流动相水-甲醇。
• Montmorillonite K30 Supported Tungstophosphoric Acid as an Efficient Catalyst for Condensation Reaction of Methyl N-phenylcarbamate for Generating Diurethane
  作者：Anh Vy Tran、Hye Jin Lee、Joon Hyun Baik、Jayeon Baek、Yong Jin Kim

  DOI：10.1007/s10562-021-03793-4

  日期：2022.7

  prepared via condensation reaction of methyl N-phenyl carbamate (MPC) and formaldehyde (HCHO) over montmorillonite K30 supported tungstophosphoric acid (TPA/K30) as an effective catalyst. A 26.2 wt.% TPA/K30 exhibited the highest product yield (75.5%) under a mild reaction temperature of 90 °C for 4 h at the molar ratio of MPC/HCHO = 4. Pyridine FTIR study indicates that Brønsted and Lewis acid sites in

  通过 N-苯基氨基甲酸甲酯 (MPC) 和甲醛 (HCHO) 在蒙脱石 K30 负载的钨磷酸 (TPA/K30) 作为有效催化剂上的缩合反应制备亚甲基二苯基-4,4'-二氨基甲酸酯 (MDC)。26.2 wt.% TPA/K30 在 MPC/HCHO 摩尔比 = 4 的温和反应温度 90 °C 下 4 小时表现出最高的产物产率 (75.5%)。吡啶 FTIR 研究表明，Brønsted 和 Lewis 酸位在 TPA/K30 中发现有利于获得优异的 MDC 产量。此外，TPA/K30 可以重复使用至少四次，而不会显着损失原始活动。