2-(2-phenylethynyl)phenol | 1309468-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 1309468-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: DOHAJWOZTSHADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)phenol 在 三(2-呋喃基)膦 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 对苯醌 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-(p-toluidino)-2-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚脱芳香化和钯催化的多米诺反应直接组装3,4-双官能化的呋喃和多环苯并呋喃

  摘要：

  提出了一种将2-炔基苯酚直接转化为3,4-双官能化苯并呋喃和多环苯并呋喃的方法。该方案涉及高价碘介导的氧化脱芳香化作用，以破坏2-炔基苯酚的芳香性，以及钯催化的多米诺反应，以在C3和C4位置安装两个官能团并恢复苯并呋喃的芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201404155
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 2-碘-4-甲基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-phenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳与2-炔基苯酚反应的新见解

  摘要：

  描述了通过钯催化的2-炔基苯酚与一氧化碳的羰基化反应生成3-（苯并呋喃-3-基亚甲基）苯并呋喃-2（3 H）-的新颖而有效的途径。反应在反应过程中通过三键的两次插入而进行。以高收率和高选择性获得产物。还提出了一种从2-碘苯酚和炔烃开始的一锅法合成法。

  DOI：

  10.1021/ol202478u

文献信息

• Facile assembly of indeno[1,2-c]chromenes via a palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylhalobenzene
  作者：Xiaolin Pan、Hongming Nie、Yong Luo、Yueqiu Gao、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26369f

  日期：——

  2-Alkynylhalobenzene reacts with 2-alkynylphenol in the presence of a palladium catalyst, leading to indeno[1,2-c]chromenes in good to excellent yields. Furthermore, the scaffold of indeno[1,2-c]chromene could be constructed via a palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylbromobenzene with water, in which four bonds are formed with high efficiency.

  2-炔基卤代苯在钯催化剂的存在下与2-炔基苯酚反应，生成茚并[1,2- c ]色烯，收率高至优异。此外，脚手架茚并[1,2- c ]色烯可以通过2-炔基溴苯的钯催化与水，其中高效形成四个键。
• Efficient generation of indeno[1,2-c]chromenes via the Pd-catalyzed reaction of 2-alkynylhalobenzenes with 2-alkynylphenols
  作者：Yong Luo、Linxiang Hong、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1cc11169h

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylhalobenzenes with 2-alkynylphenols in the presence of PCy3 is discovered, which provides an efficient and facile route to indeno[1,2-c]chromenes. This reaction works efficiently, leading to the corresponding products in good to excellent yields.

  在 PCy3 的存在下，发现了 2-炔基卤苯与 2-炔基酚的钯催化反应，这为茚并[1,2-c]色烯提供了一条高效简便的途径。该反应效果显著，相应产物的收率从良好到极佳。
• 一种双酸催化合成三芳基乙烯类化合物的方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN112811986B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种属于有机合成领域，涉及一种双酸催化合成三芳基乙烯类化合物的方法。所述方法为：于惰性气体氛围下，向反应器中依次加入二芳基乙炔、取代苯、质子酸和路易斯酸，一定温度下搅拌至反应完毕，可得到三芳基乙烯类化合物。本发明合成方法具有收率高、区域选择性及立体选择性优秀、催化剂用量低、底物适用面广、反应条件温和及后处理方便等优点。其反应方程式如下：
• Dearomatization-Induced Cycloaddition and Aromatization-Triggered Rearrangement: Synthesis of Vertically Expanded Five-Ring Fused Benzofurans
  作者：Dandan Han、Jinjin Chen、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02329

  日期：2016.9.16

  developed for the efficient construction of vertically expanded five-ring fused benzofurans from ortho-alkynylphenols and ortho-alkynylarylaldimines. The stepwise procedure comprises a dearomatization-induced silver-catalyzed [3 + 2] cycloaddition followed by an aromatization-triggered ytterbium-catalyzed rearrangement.

  已经开发了一种脱芳香化策略，用于由邻炔基苯酚和邻炔基芳基醛亚胺有效构建垂直扩展的五环稠合苯并呋喃。逐步程序包括脱芳香化诱导的银催化的[3 + 2]环加成，然后进行芳构化触发的催化的重排。
• Binary-Acid Catalysis with Sc(OTf)₃/TfOH in the Alkenylation of Arenes with Alkynes
  作者：Wenxuan Zhang、Jiaying Sun、Linrui Xiang、Wen Si、Ran Song、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02065

  日期：2021.8.6