acetophenone O-ethyloxime | 104354-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone O-ethyloxime
• 英文别名: N-ethoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 104354-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JZJSPKKQEHQUMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-ethyloxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ω-Bromacetophenonoxim-O-aethylaether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkoxyiminoalkyl bromides by the bromination of O-alkyl oximes with N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00821a046
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 acetophenone O-ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  使用手性改性的硼氢化物的不对称合成。第3部分。用硼烷和手性氨基醇制备的试剂对酮和肟醚进行对映选择性还原

  摘要：

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。

  DOI：

  10.1039/p19850002039

文献信息

• Catalyst-Controlled [3 + 2] and [4 + 2] Annulations of Oximes with Propargyl Alcohols: Divergent Access to Indenamines and Isoquinolines
  作者：Wanchun Gong、Zhi Zhou、Jingjing Shi、Bo Wu、Biyun Huang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03546

  日期：2018.1.5

  Rhodium(III)- and iridium(III)-catalyzed C–H activation of oximes and coupling with propargyl alcohols is discussed. Depending on the catalyst, the reaction pathway switched between [3 + 2] and [4 + 2] annulations, thus giving divergent access to indenamines and isoquinolines in a one-pot and atom-economical manner. The hydroxyl group in the tertiary propargyl alcohol substrate was found to be crucial

  讨论了铑（III）和铱（III）催化肟的C–H活化以及与炔丙醇的偶联。取决于催化剂，反应路径在[3 + 2]和[4 + 2]环空之间切换，因此以一锅法和原子经济的方式提供了对茚满胺和异喹啉的不同途径。发现叔炔丙醇底物中的羟基对于控制化学选择性至关重要。五元的rhodacycle和iridacycle中间体也已被鉴定为机理假说。
• Easy access to synthesize isoquinolines from aryl ketoximes and internal alkynes via Iridium (III)-catalyzed C H/N O bond activation
  作者：Wei Lin、Xiu-Xiu Hu、Cang-Wei Zhuang、Ya-Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.039

  日期：2019.5

  A highly efficient approach to synthesize isoquinoline derivatives through Iridium(III)-catalyzed cyclization of aryl ketoximes and internal alkynes without oxidant is reported. A broad range isoquinolines are obtained in good to excellent yields and various functional groups are well tolerated.

  报道了一种通过铱（III）催化的芳基酮肟和内部炔烃的环化反应在不使用氧化剂的情况下合成异喹啉衍生物的高效方法。获得了范围广泛的异喹啉，收率好至极好，各种官能团的耐受性也很好。
• One-Pot Synthesis of Oxime Ethers from Benzaldehyde or Acetophenone, Hydroxylamine Salt, Potassium Hydroxide, and Alkyl Halides
  作者：Chunbao Li、Hang Zhang、Yi Cui、Shuanming Zhang、Zheyuan Zhao、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1081/scc-120015807

  日期：2003.1.4

  Abstract Oxime ethers were synthesized in one-pot reaction from benzaldehyde or acetophenone, hydroxylamine hydrogen chloride, alkyl halides and KOH in aqueous DMSO. The reactions were completed in 15–50 min with yields in 80–96%.

  摘要 以苯甲醛或苯乙酮、羟胺氯化氢、卤代烷和KOH在DMSO水溶液中一锅法合成肟醚。反应在 15-50 分钟内完成，产率为 80-96%。
• Fast and Selective Dehydrogenative C–H/C–H Arylation Using Mechanochemistry
  作者：Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Dan-Qian Xu、Jiang-Qi He、Qi Chen、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00861

  日期：2016.6.3

  A fast and site-selective biaryl synthesis via dehydrogenative C–H/C–H arylation in a ball mill was developed. In this paper, both electron-deficient oximes and electron-rich anilides quickly and under mild conditions provided arylation with various arenes to give the biaryl products in high-level selectivity. Given the solventless mechanochemical conditions, the transformation obviated the use of

  开发了一种在球磨机中通过脱氢CHH / CHH芳基化快速，选择性地合成联芳基的方法。在本文中，电子不足的肟和富电子的苯胺在快速和温和的条件下均能与各种芳烃芳基化，从而以高水平的选择性得到联芳基产物。在无溶剂的机械化学条件下，该转化避免了使用大量的芳烃偶联剂作为溶剂，并允许使用更复杂，更昂贵的芳烃作为偶联剂，这可能会大大提高C–H / C的应用前景。 -H芳基化策略。
• 一种机械力促进下合成联苯O-甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107353227A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种机械力促进下合成联苯O‑甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法，所述方法包括：(1)将化合物(I)与化合物(II)、钯催化剂、氧化剂、添加剂和磨球体一起加入球磨反应器中进行球磨反应，反应结束后，反应混合物经后处理得到式(III)所示的联苯O‑甲基肟醚类化合物；所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过一硫酸氢钾复合盐、N‑氟代双苯磺酰胺或1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)；所述添加剂为N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺、N,N‑二乙基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮；(2)式(III)化合物经酸性水解得到式(IV)所示的联苯羰基类化合物。本发明工艺简单(无溶剂)、操作方便、高原子利用率、适合于工业化应用。