2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one | 61938-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: 4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one；4-methyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one；4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 61938-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KVZGXTYBFMHCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAXIDONTOV X. M.; IRISBAEV A.; YUN L. M.; ORIPOV EH.; KADYROV CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1976, HO 11, 1564-1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-3-methylbenzoyl)-2-azacycloheptanone 在 selenium 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以19%的产率得到2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-4-one: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides with carbon monoxide

  摘要：

  A catalytic synthetic method of 3,4-dihydroquinazolin-4-ones has been developed. When N-(2-nitrobenzoyl)amides were treated with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium, reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amide efficiently proceeded to give the corresponding 3,4-dihydroquinazolin-4-ones in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00035-7

文献信息

• 一种无添加剂下非金属催化喹唑啉酮类化合物合成的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112876470B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种非金属碳材料在无酸添加剂下催化合成喹唑啉酮类化合物的方法，所述喹唑啉酮类化合物的结构式如(Ⅰ)所示，所述方法包括：以结构式如(Ⅱ)所示的1,2,3,4‑四氢异喹啉类化合物和结构式如(Ⅲ)所示的邻氨基苯甲醇类化合物为原料合成喹唑啉酮类化合物，所采用的非金属催化材料是以含氮有机配体及含硼化合物为前驱体，硅溶胶为模板剂，在N2或Ar等惰性气体氛围下煅烧，后除去模板剂制得，以氧气或空气作为氧源，不加入酸添加剂，加入溶剂，在50℃‑160℃下反应，具有较高收率，在医药合成领域具有广泛的前景。本发明首次提供了一种非金属氮,硼共掺杂碳材料催化剂在无酸添加剂下合成喹唑啉酮类化合物，产率在85％以上。
• MOF-Derived Nanocobalt for Oxidative Functionalization of Cyclic Amines to Quinazolinones with 2-Aminoarylmethanols
  作者：Feng Xie、Qing-Hua Chen、Rong Xie、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01366

  日期：2018.7.6

  By employing a MOF-templated method, we have developed a highly dipersed and ultralow loading cobalt nanocatalyst, which has been applied in the oxidative functionalization of easily available cyclic amines with 2-aminoarylmethanols to ring-fused quinazolinones, the core structures of numerous valuable products. The developed catalytic transformation proceeds with the merits of broad substrate scope

  通过采用MOF模板方法，我们开发了一种高度分散和超低负载的钴纳米催化剂，已将其用于2-氨基芳基甲醇将易得的环胺氧化功能化为环稠合的喹唑啉酮，这是许多有价值产品的核心结构。发达的催化转化过程具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性，较高的步长和原子效率以及使用天然丰富的Co / O 2系统的优点，这为制备喹唑啉酮提供了一种实用的方法。具有结构多样性。提出的工作为将环胺基序直接转化为功能框架奠定了重要基础。
• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。
• HERMECZ, ISTVAN;VASVARI-DEBRECZY, LELLE;HORVATH, AGNES;BALOGH, MARIA;KOKO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1543-1549
  作者：HERMECZ, ISTVAN、VASVARI-DEBRECZY, LELLE、HORVATH, AGNES、BALOGH, MARIA、KOKO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-4-one: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides with carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Masaharu Hirose、Wataru Kitagaito、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00035-7

  日期：2002.3

  A catalytic synthetic method of 3,4-dihydroquinazolin-4-ones has been developed. When N-(2-nitrobenzoyl)amides were treated with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium, reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amide efficiently proceeded to give the corresponding 3,4-dihydroquinazolin-4-ones in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.