N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)isonicotinamide | 100873-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)isonicotinamide；N'-isonicotinoyl-N,N-phthaloyl-hydrazine；N'-Isonicotinoyl-N,N-phthaloyl-hydrazin；N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pyridine-4-carboxamide；N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 100873-73-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: WVDRNFXMKIJOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)isonicotinamide 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-1-isonicotinoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Tuberculostats. VIII. Acyl Derivatives of Isonicotinyl Hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50016a018

文献信息

• Synthesis, characterization, molecular modeling, and potential antimicrobial and anticancer activities of novel 2-aminoisoindoline-1,3-dione derivatives
  作者：Hany Emary Ali Ahmed、Hassan A. Abdel-Salam、Mohamed A. Shaker

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.003

  日期：2016.6

  antimicrobial and anticancer activities, we report here synthesis, molecular modeling, and in vitro biological evaluation of novel substituted N-amino phthalamide derivatives (3a-b, 4a-b, 5a-j, and 6). Structures of the newly synthesized compounds were described by IR, 1H &13CNMR and LC-MS spectral data. The novel compounds were evaluated for their antibacterial activity against four types of Gm+ve

  为了建立具有改善的抗微生物和抗癌活性的新药物，我们在这里报告了合成，分子建模和新型取代N-氨基邻苯二甲酰胺衍生物（3a-b，4a-b，5a-j和6）。通过IR，1H和13CNMR和LC-MS光谱数据描述了新合成的化合物的结构。通过良好扩散法评价了该新型化合物对四种类型的Gm + ve的抗菌活性和两种对Gm-ve的抗菌活性，以及​​对三种真菌的抗菌活性。在这些新化合物中，与参考药物相比，席夫碱显示出最有希望的抗菌活性。通过解释大多数活性分子在DNA促旋酶B酶上的分子对接，成功地解释了它们的作用方式，并进行了生物学测试。此外，与阿霉素药物相比，针对两种人类癌细胞系（人类结肠癌（HCT-116）和人类乳腺腺癌（MCF-7））的抗增殖活性进行了测试。结构活性关系（SAR）分析的数据表明，这些化合物的亲脂性可能是其活性的重要参数，并表明2-氨基邻苯二甲酰胺骨架衍生物5g和5h表现出良好的抗菌和抗癌活
• Synthesis and in vitro anti Mycobacterium tuberculosis activity of a series of phthalimide derivatives
  作者：Jean L. Santos、Paulo R. Yamasaki、Chung Man Chin、Célio H. Takashi、Fernando R. Pavan、Clarice Q.F. Leite

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.042

  日期：2009.6

  New phthalimide derivatives were easily prepared through condensation of phthalic anhydride and selected amines with variable yields (70–90%). All compounds (3a–l) were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using Alamar Blue susceptibility. The compounds 3c, 3i, and 3l have the minimum inhibitory concentrations (MICs) of 3.9, 7.8, and 5.0 μg/mL, respectively, and could be considered new

  新的邻苯二甲酰亚胺衍生物很容易通过邻苯二甲酸酐和选定的胺的缩合反应以可变的收率（70-90％）来制备。使用Alamar Blue药敏性评估了所有化合物（3a – l）对结核分枝杆菌H 37 Rv的抵抗力。化合物3c，3i和3l的最低抑菌浓度（MIC）分别为3.9、7.8和5.0μg/ mL，可被视为治疗结核病和耐多药结核病的新的先导化合物。
• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND CONFORMATION OF N-ISONICOTINOYLPHTHALIMIDE
  作者：K. M. Turdybekov、O. A. Nurkenov、S. D. Fazylov、A. S. Makhmutova、D. M. Turdybekov、T. M. Seilkhanov、A. E. Arinova

  DOI：10.1134/s0022476621080151

  日期：2021.8

  the formation of cyclic phthalic acid imide N-isonicotinoylphthalimide. The structure of the compound is determined by 1H and 13C NMR spectroscopy and from the data of two-dimensional (1H–1H) COSY and (1H–13C) HMQC spectra. The spatial structure and conformation of N-isonicotinoylphthalimide is investigated by single crystal XRD and a semi-empirical quantum chemical method. It is found that π-conjugation

  摘要 邻苯二甲酸酐与异烟酰肼的反应在苛刻的条件下进行，形成环状邻苯二甲酸酰亚胺N-异烟酰邻苯二甲酰亚胺。该化合物的结构由1 H 和13 C NMR 光谱以及二维 ( 1 H– 1 H) COZY 和 ( 1 H– 13C) HMQC 光谱。通过单晶XRD和半经验量子化学方法研究了N-异烟酰邻苯二甲酰亚胺的空间结构和构象。发现在游离的 N-异烟酰邻苯二甲酰亚胺分子中，苯基和羰基之间的 π 共轭实际上不存在，并且吡啶环相对于晶体中的酰胺基团的旋转由吡啶环之间的 π-π 相互作用决定.
• Synthesis and spectra of some phthalimido derivatives
  作者：Mohamed M. El Sadek、Mohyi M. El Essawi、Samy A. Abdel Baky

  DOI：10.1021/je00056a031

  日期：1989.4
• Nishie; Kakimoto, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1403,1404
  作者：Nishie、Kakimoto

  DOI：——

  日期：——