3-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1009318-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-2-phenyl 2,3-dihydroquinazolin-4(1h)-one；3-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1009318-28-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: DARHZLHUENHZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Cascade Annulation of o-Aminobenzoic Acids with CO, Amines, and Aldehydes to N3-/N1,N3-Substituted 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00802

文献信息

• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• Jacob, Dominic E.; Mathew, Lopez, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 664 - 668
  作者：Jacob, Dominic E.、Mathew, Lopez

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones by Three-Component Coupling of Isatoic Anhydride, Amines, and Aldehydes Catalyzed by Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles in Water
  作者：Zhan-Hui Zhang、Hong-Yan Lü、Shu-Hong Yang、Jian-Wu Gao

  DOI：10.1021/cc100047j

  日期：2010.9.13

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of isatoic anhydride, amines, and aldehydes in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst can be recovered and recycled without a significant loss in the catalytic activity.
• Kumari, Kumkum; Raghuvanshi; Singh, Krishna Nand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 6, p. 860 - 865
  作者：Kumari, Kumkum、Raghuvanshi、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——