N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine | 218937-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 218937-69-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• mdl: MFCD07473541
• 分子量: 261.367
• InChiKey: GOOYPHDQKHMZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine 、 N‐benzyl‐1‐(1‐naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  基于小分子的液相色谱新的手性固定相：开发，对映体拆分评估和手性识别机制。

  摘要：

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。

  DOI：

  10.1002/chir.23142
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 3-chloro-2-(tert-butyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4,3-triazaphospholene 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Fast continuous alcohol amination employing a hydrogen borrowing protocol
  作者：Ricardo Labes、Carlos Mateos、Claudio Battilocchio、Yiding Chen、Paul Dingwall、Graham R. Cumming、Juan A. Rincón、Maria José Nieves-Remacha、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8gc03328e

  日期：——

  A continuous flow method for the direct conversion of alcohols to amines via a hydrogen borrowing approach is reported. The method utilises a low loading (0.5%) of a commercial catalyst system ([Ru(p-cymene)Cl2]2 and DPEPhos), reagent grade solvent and is selective for primary alcohols. Successful methylation of amines using methanol and the direct dimethylamination of alcohols using commercial dimethylamine

  报道了一种通过氢借入方法将醇直接转化为胺的连续流动方法。该方法利用了低负载量（0.5％）的商业催化剂体系（[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和DPEPhos），试剂级溶剂，并且对伯醇具有选择性。据报道，使用甲醇成功地使胺甲基化，并使用商业化的二甲基胺溶液对醇进行了直接的二甲基胺化。使用这些新方法，可以高收率完成两种药物Piribedil（5）和Buspirone（25）的合成。
• Preparation of N-benzylamines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06476268B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  N-Benzylamines are prepared by a process in which (i) in a first step, a benzaldehyde is reacted with a primary amine to give the imine and (ii) in a second step, the imine is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst containing one or more metals of groups 8 to 10 of the Periodic Table of the Elements to give the N-benzylamine, wherein the iminization (i) is carried out in a water-miscible solvent and the resulting water of reaction is not removed, and the hydrogenation (ii) is carried out in the imine solution obtained in the iminization (i) and containing water of reaction.

  N-苄胺是通过以下过程制备的： (i) 在第一步中，苯甲醛与一级胺反应生成亚胺， (ii) 在第二步中，在元素周期表8至10族中的一个或多个金属催化剂存在下，将亚胺与氢气加氢反应生成N-苄胺， 其中亚胺化反应（i）在水溶性溶剂中进行，生成的反应水不被去除，而加氢反应（ii）在亚胺化反应（i）中获得的亚胺溶液中进行，其中含有反应水。
• Synthetic Modifiers for Platinum in the Enantioselective Hydrogenation of Ketopantolactone: A Test for the Mechanistic Models of Ketone Hydrogenation
  作者：Elisabeth Orglmeister、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1002/adsc.200404152

  日期：2005.1

  Various derivatives of (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine have been synthesized and tested as chiral modifiers of Pt/alumina in the enantioselective hydrogenation of ketopantolactone. The best modifiers (ee up to 79%) possess an ester function in the α-position to the amino group. The modifiers performed far better in AcOH than in toluene, indicating that protonation of the N atom is important in enantioselection

  已经合成了（R）-1-（1-萘基）乙胺的各种衍生物，并在对酮内酯的对映选择性氢化中作为Pt /氧化铝的手性改性剂进行了测试。最好的改性剂（ee最高可达79％）在氨基的α位具有酯功能。改性剂在AcOH中的性能比在甲苯中的性能好得多，表明N原子的质子化在对映体选择中很重要。辛可宁与改性剂混合物的惊人非线性行为表明，生物碱在Pt上的吸附要比萘乙胺衍生物强得多。提出了两种机制模型来解释结果，涉及NHO或N +分别在非极性和质子介质中，胺型改性剂与酮基内酯的酮羰基O原子之间的HO键。在这两种情况下，H原子均来自改性剂，而不是来自底物（“半氢化态”）。在酸性介质中获得较高的ee归因于质子化胺改性剂的更好的质子供体能力。该模型也适用于丙酮酸乙酯的氢化。
• New chiral stationary phases for liquid chromatography based on small molecules: Development, enantioresolution evaluation and chiral recognition mechanisms
  作者：Ye' Zaw Phyo、Joana Teixeira、Maria Elizabeth Tiritan、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Luís Gales、Artur M.S. Silva、Madalena M.M. Pinto、Anake Kijjoa、Carla Fernandes

  DOI：10.1002/chir.23142

  日期：2020.1

  the development of new chiral stationary phases (CSPs) for liquid chromatography (LC) based on chiral derivatives of xanthones (CDXs). Based on the most promising CDX selectors, 12 new CSPs were successfully prepared starting from suitable functionalized small molecules including xanthone and benzophenone derivatives. The chiral selectors comprising one, two, three, or four chiral moieties were covalently

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。