N'-[(E)-(2-methoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide | 6342-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(2-methoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(2-methoxybenzylidene)isonicotinoyl hydrazide；(E)-N'-(2-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；isonicotinic acid-(2-methoxy-benzylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(2-methoxy-benzylidenhydrazid)；N'-(2-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(2-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 6342-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: UGMKEUQMBKSHCP-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-(2-methoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (25Z)-N-(1-[2-{3-[(dimethylamino)methyl]-2-methoxyphenyl}-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]ethylidene)-4-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  New oxadiazole derivatives of isonicotinohydrazide in the search for antimicrobial agents: Synthesis and in vitro evaluation

  摘要：

  一线抗结核药物异烟肼的结构改造 对药物进行亲脂性改良，用 1,3,4-恶二唑杂环取代了异烟肼的酰肼分子，从而消除了体内对异烟肼的耐药性。 被 1,3,4-恶二唑杂环取代，从而消除了体内 乙酰化，从而形成无活性的乙酰化药物。 乙酰化药物。在本研究中，16 种噁二唑 衍生物，并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 质谱）研究进行表征。对所有合成化合物进行了 的抗菌活性进行了评估。 阳性菌株（枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）、两种革兰氏 阴性菌株（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（白色念珠菌和酵母菌）的抗菌活性。 菌株（白色念珠菌和黑曲霉）。化合物的最小抑 浓度范围为 1.56-50? 细菌和真菌菌株的最小抑菌浓度在 1.56-50?g ml-1 之间。结果表明，所有合成的 化合物对受试微生物都具有明显的生物活性。 微生物具有显著的生物活性。在合成的衍生物中，4g、4h、4m 和 4p 是最有效的抗菌化合物。

  DOI：

  10.2298/jsc110123155m
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到N'-[(E)-(2-methoxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly and Highly Efficient Synthesis, Including Multigram Synthesis, of Aldehyde Isonicotinoyl Hydrazones Using Sonochemistry

  摘要：

  背景：异烟肼一直是一线结核病（TB）治疗的关键化合物，通常与其他药物联合使用。继异烟肼本身的使用之后，异烟肼的各种衍生物也被研究用作抗结核药物和其他疾病的药物。这项工作旨在利用超声波从异烟肼和水杨醛中合成多克级的水杨醛异烟酰腙。此外，我们还有兴趣建立一种通用的、较小规模的、超声波驱动的异烟肼 N-酰肼芳基醛合成方法，特别是用于我们的生物研究。 方法：化合物的表征包括熔点、红外光谱、质谱（CG/MS）、电子显微镜、X 射线粉末衍射、固态 13C 和溶液 NMR 光谱。 结果：本研究介绍了利用超声波辐照合成水杨醛异烟酰腙（一种广泛用于生物研究的化合物）的绿色化学方案、多克级（约 4 摩尔）高效合成方法。反应时间短，仅需 30 分钟，操作简便，只需用水冲洗，即可获得重要的生物活性产物，收率高达 98.7%，纯度高达 99.43%。使用超声波辐照法制备的一系列芳基醛类异烟肼 N-酰肼反应时间短、产率高、纯度高，但规模较小。与传统方法相比，超声辐照法更具优势。 结论：我们报告了以 4 摩尔规模高产超声合成纯水杨醛异烟酰腙的方法。此外，我们还利用超声辐照法获得了一系列 10 种异烟肼 N-酰腙衍生物。超声波程序简单、安全、反应时间短、产率高。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160824123827

文献信息

• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Malhotra, Manav; Hans, Pankhuri; Sharma, Sagun, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 3, p. 433 - 438
  作者：Malhotra, Manav、Hans, Pankhuri、Sharma, Sagun、Deep, Aakash、Phogat, Priyanka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-mycobacterial activity of (E)-N′-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives
  作者：Maria Cristina da Silva Lourenço、Marcelle de Lima Ferreira、Marcus Vinícius Nora de Souza、Mônica Amado Peralta、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos、Maria das Graças M.O. Henriques

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.003

  日期：2008.6

  A series of 22 (E)-N'-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV using Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL. Compounds 2f, 2g, 2j, 2k and 2q exhibited a significant activity (0.31-0.62 mu g/mL) when compared with first line drugs such as isoniazid (INH) and rifampicin (RIP) and could be a good starting point to develop new lead compounds in the fight against multi-drug resistant tuberculosis. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8785452B2
  申请人：——

  公开号：US8785452B2

  公开（公告）日：2014-07-22