1,2-二异烟酰基肼 | 4329-75-3

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二异烟酰基肼
• 英文名称: N,N'-bis(isonicotinoyl)hydrazine
• 英文别名: N'-isonicotinoylisonicotinohydrazide；N,N'-bis(4-picolinoyl)hydrazine；1,2-diisonicotinoylhydrazine；1,2-isonicotinoylhydrazine；Iso-INH；N,N'-diisonicotinoyl-hydrazine；N'-(pyridine-4-carbonyl)pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 4329-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00534270
• 分子量: 242.237
• InChiKey: HDADCMZPLLONGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  551.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二异烟酰基肼 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,5-双(4-吡啶)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂合成取代的 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。

  DOI：

  10.1080/00304940509354950
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 copper diacetate 作用下， 反应 0.07h， 以85%的产率得到1,2-二异烟酰基肼
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在微波辐射下使用乙酸铜 (II) 将酸酰肼高效氧化成 N,N'-二酰基肼

  摘要：

  摘要 描述了在微波辐射下使用乙酸铜 (II) 将酸酰肼 1 的无溶剂“干”态转化为相应的 N,N '-二酰基肼 2 的一种简单有效的方法。以良好的收率和优良的纯度获得产品。

  DOI：

  10.1081/scc-120025183

文献信息

• Synthesis, computational studies, antimycobacterial and antibacterial properties of pyrazinoic acid–isoniazid hybrid conjugates
  作者：Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Bibhuti B. Mishra、Mohamed Elagawany、Venkatasai Devarapalli、William F. Littlefield、Ahmed Samir、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Aladdin M. Srour、Riham M. Bokhtia

  DOI：10.1039/c9ra03380g

  日期：——

  Benzotriazole and microwave mediated syntheses led to a new set of hybrid conjugates of pyrazinoic acid with isoniazid via amino acid linkers in excellent yields with retention of chirality. Microbiological screening of the synthesized conjugates revealed an exceptionally high activity against some of the pathogenic bacterial strains at low concentrations. Promising antimycobacterial properties were

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。
• An Environmentally Benign Electrochemical Process for the Reduction of Carboxylic Acid Hydrazides to Amides
  作者：Rolf Breinbauer、Matthias Mentel、Matthias Beier

  DOI：10.1055/s-0028-1088164

  日期：——

  The transformation of acid hydrazides to primary amides is of certain relevance for the organic synthesis of complex molecules. While existing methods require harsh reaction conditions, we present an electrochemical approach in which monoacylhydrazines are reduced to primary amides in 40-90% yield in a divided electrochemical cell with a tin cathode. This method proved superior to reduction by sodium/mercury

  酰肼向伯酰胺的转化对于复杂分子的有机合成具有一定的意义。尽管现有方法要求苛刻的反应条件，但我们提出了一种电化学方法，其中在带有锡阴极的分隔式电化学电池中，单酰基肼以40-90％的产率还原为伯酰胺。在产率和实用性方面，该方法证明优于用钠/汞或锂/联苯进行还原。最重要的是，新方法的特征在于其对芳基卤素和烯基的耐受性。 电有机合成-酰肼-还原-锡-酰胺
• Hypervalent Iodine Oxidation of Acid Hydrazides: A New Synthesis of<i>N,N</i>′-Diacylhydrazines
  作者：Om Prakash、Vijay Sharma、Anil Sadana

  DOI：10.1080/00397919708005637

  日期：1997.10

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of p-substituted benzohydrazides (1a-h), phenylacetohydrazide (1i) and heterocyclic acid hydrazides (1j-I) using one equivalent of iodobenzene diacetate in dry dichloromethane or acetonitrile leads to dimerization thereby providing a new and facile method for the synthesis of N,N-diacylhydrazines 2.

  摘要 在干燥的二氯甲烷或乙腈中使用一当量的二乙酸碘苯对对取代苯甲酰肼 (1a-h)、苯乙酰肼 (1i) 和杂环酰肼 (1j-I) 进行高价碘氧化导致二聚化，从而提供了一种新的简便方法N,N-二酰基肼的合成 2.
• Migration of an acyl group in the pyrazole system: synthesis of 1-acyl-3-hydroxy-1H-pyrazoles and related derivatives. A new preparation of N,N ′-diacylhydrazines
  作者：Vladimir Kepe、Franc Požgan、Amalija Golobič、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1039/a803973i

  日期：——

  from 4-ethoxymethylene-2-phenyloxazol-5(4H)-one (1) and hydrazides, 4-phenylsemicarbazide, 4-phenylthiosemicarbazide and benzyl carbazate in boiling dioxane is described. The method includes a migration of an acyl or related unit. The X-ray study and NMR spectroscopic examination confirmed the structure of the products. A one-pot synthesis of N,N′-diacylhydrazines from hydrazides by the assistance of

  为的1-酰基-3-羟基-1合成的新通用方法ħ -pyrazoles图5a-f和相关的衍生物5G-i。从开始4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮（1）和描述了在沸腾的二恶烷中的酰肼，4-苯基氨基脲，4-苯基硫代氨基脲和氨基甲酸苄酯。该方法包括酰基或相关单元的迁移。X射线研究和NMR光谱检查证实了产物的结构。还提出了在恶唑酮1的帮助下从酰肼一锅法合成N，N'-二酰基肼。
• The formation and double decomposition of pyridoxal isonicotinoylhydrazone dimethiodide mediated by iron(II) salts
  作者：Shalom Sarel、Schely Avramovici-Grisaru、Shmuel Cohen

  DOI：10.1039/c39860000047

  日期：——

  Iron(II) ions are shown to induce a hitherto unknown nitrogen-centred metathesis (‘hydrazine metathesis’) of pyridoxal isonicotinoylhydrazone dimethiodide (1) into the symmetrical hydrazine derivatives pyridoxal azine dimethiodide (7) and dimethiodide of bis-isonicotinoyl hydrazide (8) together with isonicotinoylamide methiodide (9) in a ratio 2 : 1 : 1, respectively.

  铁（II）离子显示出诱导了前所未有的氮为中心的复分解吡哆醛isonicotinoylhydrazone dimethiodide（的（“肼复分解”）1）插入对称肼衍生物吡哆醛吖嗪dimethiodide（7）和双-异烟酰肼的dimethiodide（8）分别与异烟酰胺酰胺（9）以2：1：1的比例一起使用。

表征谱图