2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-phenylnicotinonitrile | 69932-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-bromophenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 69932-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: ZWEQNRVQLFOZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-phenylnicotinonitrile 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JAHINE H.; ZAHER H. A.; SHERIF O.; FAWZY M. M., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 10, 889-891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Verma, S. S.; Taneja, Poonam; Prakash, Lalit, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 798 - 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous media preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles using cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst
  作者：Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin、Kuppan Logaiya、Prasanna Nithiya Sudhan、Saleem Malik

  DOI：10.1007/s11164-012-1008-9

  日期：2014.2

  es via four-component reaction of aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile and ammonium acetate is described. The reactions were done in water as solvent using cellulose sulfuric acid as catalyst. This simple protocol offer advantages such as shorter reaction times, simple work-up procedure, excellent yields and catalyst recovery.

  描述了一种通过芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的四组分反应合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈的简便方法。反应以纤维素硫酸为催化剂，在水为溶剂中进行。这种简单的方案具有诸如缩短反应时间，简化后处理程序，优异的收率和催化剂回收率等优点。
• Design, Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Pyridinyl-Pyrrolidones: A Pharmacophore Hybrid Approach
  作者：Nadeem Siddiqui、Waquar Ahsan、M. Shamsher Alam、Ruhi Ali、Kamna Srivastava

  DOI：10.1002/ardp.201100140

  日期：2012.3

  phenyl)‐pyridin‐2‐yl]‐5‐oxopyrrolidine‐3‐carboxylic acids (3a–t) were designed and synthesized by clubbing pyrrolidinones and pyridines, the two active anticonvulsant pharmacophores. All the synthesized compounds fulfilled the requirements of suggested pharmacophoric model for anticonvulsant activity. Their in vivo anticonvulsant evaluation was performed by maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。
• A novel synthesis of flourinated pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives
  作者：L. Prakash、S.S. Verma、Shaihla、Erra Tyagi、R.L. Mital

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81031-3

  日期：1988.12

  Flourinated 4-imino-3,5,7-trisubstituted-pyrido [2,3-d] pyrimidine-2(1H) thiones have been synthesised in good yields by the reaction of 2-amino-3-cyano-4,6- disubstituted-pyridines with various arylisothiocyanates. These new type of products have been characterised by elemental analysis, IR, 1H and 19F NMR spectral studies.

  通过2-氨基-3-氰基-4,6-的反应以高收率合成了絮凝的4-亚氨基-3,5,7-三取代-吡啶[2,3-d]嘧啶-2（1H）硫酮。双取代吡啶与各种芳基异硫氰酸酯。这些新型产品已通过元素分析，IR，1 H和19 F NMR光谱研究进行了表征。
• β-Cyclodextrin: a supramolecular catalyst for metal-free approach towards the synthesis of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one
  作者：Bijeta Mitra、Gyan Chandra Pariyar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09562a

  日期：——

  proficient promoter for the metal-free one-pot multi-component synthesis of a vast range of highly functionalized bioactive heterocyclic moiety, 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, from easily available precursor aldehydes. The main endeavor of these protocols is to explore this organic supramolecule in one-pot multi-component synthesis. Absence of metal catalyst or toxic

  β-环糊精是一种绿色且广泛使用的超分子催化剂，已被探索作为一种高效的促进剂，用于无金属一锅多组分合成各种高功能化生物活性杂环部分，2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮，来自容易获得的前体醛。这些协议的主要努力是在一锅多组分合成中探索这种有机超分子。没有金属催化剂或有毒酸和苛刻的反应条件，优异的官能团耐受性，廉价、绿色和环境安全的方案是这项工作的关键优势。
• 'One Pot' Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4,6-diarylpyridines under Ultrasonic Irradiation and Grindstone Technology
  作者：Ragini Gupta、Anshu Jain、Meenakshi Jain、Rahul Joshi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3180

  日期：2010.11.20

  A simple facile 'one pot' synthesis of 2-amino-3-cyano-4,6-diarylpyridine derivatives via three component reaction of chalcone, malanonitrile and ammonium acetate under ultrasonic irradiation and grindstone technology. All the synthesized compounds have been characterized on the basis of their elemental analyses and spectral data (IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and Mass).

  在超声波照射和磨石技术条件下，通过查尔酮、丙二腈和醋酸铵的三组分反应，简单方便地 "一锅 "合成了 2-氨基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶衍生物。根据元素分析和光谱数据（IR、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR 和质量）对所有合成化合物进行了表征。