(+/-)-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylisoxazole | 61448-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylisoxazole
• 英文别名: 5-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-3-methylisoxazole；2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-1-phenyl-ethanol；3-Methyl-5-(2-hydroxy-2-phenylaethyl)-isoxazol；2-(3-Methyl-5-isoxazolyl)-1-phenylethanol；2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 61448-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RZAZXPYAFAAIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylisoxazole 在 四磷十氧化物 、 水 、 仲丁基锂 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-amino-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用N-官能化[(苯)Ru(II)(TsDPEN)]配合物对含杂环的苯乙酮衍生物进行不对称转移氢化

  摘要：

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132562

文献信息

• The Reaction of 3,5-Dimethylisoxazole with Carbonyl Compounds
  作者：Choji Kashima、Masakazu Uemori、Yoshihiko Tsuda、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/bcsj.49.2254

  日期：1976.8

  in liquid ammonia. The reaction of 1 with ketones and aldehydes was proved to give 3-methyl-5-(2-hydroxyalkyl)isoxazoles regiospecifically in the presence of alkali amide. In the above reactions, further alkylation gave 3-methyl-5-(2-alkoxyalkyl)isoxazoles in moderate yields. Compound 1 reacted with acrylaldehyde, crotonaldehyde, and cinnamaldehyde to give 1,2-addition products, 3-methyl-5-(2-hydroxyalkenyl)isoxazoles

  在氨钠存在下，在液氨中发现 3,5-二甲基异恶唑 (1) 与苯甲酸甲酯的反应产物是 3-甲基-5-(苯甲酰基甲基)异恶唑。另一方面，在类似条件下，1 与乙酸乙酯的反应不会产生 3-甲基-5-乙酰异恶唑。然而，在氨化锂存在下在液氨中以良好产率获得后一反应产物。证明 1 与酮和醛的反应在碱性酰胺存在下区域特异性地产生 3-甲基-5-(2-羟烷基)异恶唑。在上述反应中，进一步烷基化以中等产率得到3-甲基-5-(2-烷氧基烷基)异恶唑。化合物 1 与丙烯醛、巴豆醛和肉桂醛反应得到 1,2-加成产物，3-甲基-5-(2-羟基烯基)异恶唑，
• Structure–activity relationship and improved hydrolytic stability of pyrazole derivatives that are allosteric inhibitors of West Nile Virus NS2B-NS3 proteinase
  作者：Shyama Sidique、Sergey A. Shiryaev、Boris I. Ratnikov、Ananda Herath、Ying Su、Alex Y. Strongin、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.150

  日期：2009.10

  West Nile Virus (WNV) is a potentially deadly mosquito-borne flavivirus which has spread rapidly throughout the world. Currently there is no effective vaccine against flaviviral infections. We previously reported the identification of pyrazole ester derivatives as allosteric inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase. These compounds degrade rapidly in pH 8 buffer with a half life of 1-2 h. We now report the design, synthesis and in vitro evaluation of pyrazole derivatives that are inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase with greatly improved stability in the assay medium. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Styrylpyrazoles, styrylisoxazoles, and styrylisothiazoles. Novel 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors
  作者：Daniel L. Flynn、Thomas R. Belliotti、Amal M. Boctor、David T. Connor、Catherine R. Kostlan、Donald E. Nies、Daniel F. Ortwine、Denis J. Schrier、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1021/jm00106a006

  日期：1991.2

  A series of styrylpyrazoles, styrylisoxazoles, and styrylisothiazoles were prepared and found to be dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia cells. Compounds from this series also were found to inhibit the in vivo production of LTB4 when dosed orally in rats. Among these compounds, di-tert-butylphenols 19 and 33 exhibit oral activity in various models of inflammation and, most importantly, are devoid of ulcerogenic potential.
• Lewis Acid Mediated Addition of Tri-n-Butylstannylmethylisoxazole with Aldehydes
  作者：Makoto Yamamoto、Kazumi Ohtsuka、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1080/00397919608003577

  日期：1996.6

  Lewis acid mediated addition of 5-(tri-n-butylstannyl)methyl-3-methylisoxazole and its analogues with aldehydes have been carried out Corresponding 5-(beta-hydroxy)ethylisoxazoles were obtained in moderate yields, without ring opening of the isoxazole.
• Isoxazoles as β-diketone synthons-selective anion formation on 3,5-dialkylisoxazoles
  作者：D.J. Brunelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81997-3

  日期：1981.1