庚-1,6-二烯-4-基苯 | 13064-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 庚-1,6-二烯-4-基苯
• 英文名称: hepta-1,6-dien-4-ylbenzene
• 英文别名: 4-phenyl-1,6-heptadiene；Diallylphenylmethane
• CAS: 13064-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: HWGAVSSONJYSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-1,6-二烯-4-基苯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-phenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 β-氧消除**

  摘要：

  报道了催化对映选择性 β-O-消除。该反应设计利用内消旋乙烯酮缩醛底物的对称性，并在手性二茂锆催化剂存在下进行。此外，还介绍了区域发散的 β-O-消除、在二醇和氨基醇合成中的应用以及 DFT 支持的立体化学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202114044
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 氯(二甲基硫化)金(I) 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 庚-1,6-二烯-4-基苯
  参考文献：
  名称：

  活性炭上原位生成的金纳米粒子可作为可重复使用的高效C -C斯蒂尔偶联催化剂

  摘要：

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201902352

文献信息

• Synthesis of Cyclic Ethers Utilizing a Cyclization–Fragmentation Strategy
  作者：Denise A. Ockey、David R. Lane、Juliette A. Seeley、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01063-7

  日期：2000.1

  A variety of cyclic ethers have been prepared via both solution phase and polymer-supported sequences of 3+2 cycloaddition of nitrile oxides to alkenes and dienes to give isoxazolines, followed by electrophile-induced cyclization. Library generation by alkylative elaboration of isoxazolines was unsuccessful, but both simple and substituted dienes were found suitable for polymer-supported formation

  通过溶液相和聚合物支持的腈氧化物与烯烃和二烯的3 + 2环加成反应生成异恶唑啉，然后进行亲电诱导的环化反应，制备了各种环醚。通过异恶唑啉的烷基化制备文库是不成功的，但是发现简单和取代的二烯都适用于聚合物支持的五至七号环醚的形成。
• Iron(III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of aldehydes with allyltrimethylsilane
  作者：Tsutomu Watahiki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02107-x

  日期：2002.12

  Iron(III) chloride-catalyzed allylation reactions of a variety of aldehydes with allyltrimethylsilane proceeded efficiently and smoothly to afford the corresponding homoallyl alcohols in high to excellent yields. This novel method could be suitable especially for the allylation of sterically hindered aliphatic aldehydes.

  多种醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的烯丙基化反应可高效，平稳地进行，从而以高收率或优异的收率得到相应的均烯丙基醇。该新方法可能特别适合于空间受阻的脂族醛的烯丙基化。
• Trimethylsilyl Bis(trifluoromethanesulfonyl)amide as an Effective Catalyst for the Friedel-Crafts Alkylation Reaction
  作者：Akihiro Ishii、Osamu Kotera、Takao Saeki、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-1997-995

  日期：1997.10

  Trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)amide is shown to be an effective catalyst not only for the Friedel-Crafts alkylation of an aromatic compound but also for allylation or bis-allylation of carbonyl derivatives.

  三甲基硅基双（三氟甲磺酰）胺被证明不仅在芳香化合物的 Friedel-Crafts 烷基化反应中是有效催化剂，同时在羰基衍生物的烯丙基化或双烯丙基化反应中也表现出良好的催化效果。
• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Deoxygenative Allylation of Benzyl Acetates and Cinnamyl Alcohols Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、A. Srinivas Reddy、B. Eeshwaraiah

  DOI：10.1246/cl.2007.1500

  日期：2007.12.5

  Benzyl acetates undergo smooth deoxygenative allylation with allyltrimethylsilane in the presence of 10 mol % of molecular iodine under mild conditions to afford the corresponding allyl derivatives in excellent yields and with high selectivity. Cinnamyl alcohols also react readily with allylsilane under similar conditions. The use of molecular iodine makes this method quite simple, more convenient

  在温和条件下，在 10 mol% 分子碘的存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷发生平稳的脱氧烯丙基化反应，以优异的产率和高选择性得到相应的烯丙基衍生物。肉桂醇在类似条件下也很容易与烯丙基硅烷反应。分子碘的使用使该方法变得非常简单、方便且经济有效。