N-phenethylphenazine-1-carboxamide | 1261237-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenethylphenazine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(phenylethyl)phenazine-1-carboxamide；N-(2-phenylethyl)phenazine-1-carboxamide
• CAS: 1261237-16-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: OOEJLAPWHGBHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-phenethylphenazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PCA酰胺类似物的合成和抗真菌评估。

  摘要：

  为了提高吩嗪-1-羧酸（PCA）的物理和化学性质并发现更高的抗真菌化合物，设计并合成了一系列PCA酰胺类似物，并通过1 H NMR，HRMS和X射线证实了其结构。大多数化合物在体外表现出一定的抗真菌活性。特别是，化合物3d的展出抑制作用对Pyriculariaoryzac Cavgra与EC 50 28.7μM的值和化合物3Q表现出效果对水稻纹枯病菌具有EC 50 24.5μM的值，比用其EC阳性对照PCA的更有力活性50 37.3值微米Pyriculariaoryzac Cavgra）和33.2μM（Rhizoctonia solani）。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1461843

文献信息

• Phenazine-1-carboxylic acid derivatives: Design, synthesis and biological evaluation against Rhizoctonia solani Kuhn
  作者：Long Ye、Hongyan Zhang、Hong Xu、Qi Zou、Chao Cheng、Dexian Dong、Yuquan Xu、Rongxiu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.050

  日期：2010.12

  Rhizoctonia solani Kuhn is the pathogen that causes sheath blight and results in significant yield reduction in rice and in nearly 50 other crops. In order to develop a new fungicide effective against this pathogen, a series of structurally diverse phenazine-1-carboxylic acid derivatives, 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, and 2k, were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity. The two most active compounds 2i and 2j were selected as lead compounds for further antifungal research. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.