methyl N'-cyano-N-phenylethyl-imidothiocarbamate | 934537-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N'-cyano-N-phenylethyl-imidothiocarbamate
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-(2-phenylethyl)carbamimidothioate
• CAS: 934537-94-7；151754-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: RCTPKRVGMPFNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-cyano-N-phenylethyl-imidothiocarbamate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-N-(2-phenylethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2,5,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  Dolzhenko, Anton V.; Dolzhenko, Anna V.; Chui, Wai-Keung, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 2, p. 429 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 、 2-苯乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl N'-cyano-N-phenylethyl-imidothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-取代苄基-/苯基乙基氨基-4-氨基-5-芳酰基噻唑作为凋亡诱导抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  诱导细胞凋亡是杀死癌细胞的常见化学治疗机制 在过去的几十年中，已经报道了噻唑系统作为制备抗癌剂的基本组成部分。合成了一系列新的 2-芳烷基氨基-4-氨基-5-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-噻唑衍生物，它们被设计为微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 的双重抑制剂，并评估了它们的抗增殖作用。体外对两种癌细胞系的活性，对于选定的高活性化合物，与微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶的相互作用以及细胞周期和细胞凋亡效应。阐明了噻唑骨架 2 位上各种取代基的构效关系。在合成的化合物中，发现最活跃的类似物是对氯苄氨基衍生物 8e 以及对氯和对甲氧基苯乙氨基类似物 8f 和 8k，它们分别抑制了 U-937 和 SK-MEL-1 癌细胞系的生长IC50 值范围为 5.7 至 12.2 μM。在 U-937 细胞上，测试化合物 8f 和 8k 以时间和浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。后两种分子在

  DOI：

  10.3390/molecules25092177

文献信息

• A one-pot, three-component, microwave-promoted synthesis of 2-amino-substituted 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.158

  日期：2013.10

  A new, efficient, catalyst-free, one-pot, three-component method for the synthesis of 2-amino-substituted 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines using 3,5-diamino-1,2,4-triazoles, cyanamide, and triethyl orthoformate is developed. The reaction proceeds smoothly under microwave-assisted heating. Advantages of the method include using easily available reagents, short reaction times, and operational

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。
• Viruses, endoplasmic reticulum stress, and interferon responses
  作者：B He

  DOI：10.1038/sj.cdd.4401833

  日期：2006.3

  Viral infection induces endoplasmic reticulum (ER) stress and interferon responses. While viral double-stranded RNA intermediates trigger interferon responses, viral polypeptides synthesized during infection stimulate ER stress. Among the interferon-regulated gene products, the double-stranded RNA-dependent protein kinase (PKR) plays a key role in limiting viral replication. Thus, to establish productive infection, viruses have evolved mechanisms to overcome the deleterious effects of PKR. It has become clear that ER stress causes translational attenuation and transcriptional upregulation of genes encoding proteins that facilitate folding or degradation of proteins. Notably, prolonged ER stress triggers apoptosis. Therefore, viruses are confronted with the consequences of ER stress. Emerging evidence suggests that viruses not only interfere with the interferon system involving PKR but also manipulate the programs emanating from the ER in a complex way, which may facilitate viral replication or pathogenesis. This review highlights recent progress in these areas.

  病毒感染引发内质网（ER）应激和干扰素反应。病毒双链RNA中间体触发干扰素反应，而在感染过程中合成的病毒多肽则刺激内质网应激。在干扰素调控的基因产物中，双链RNA依赖性蛋白激酶（PKR）在限制病毒复制方面发挥了关键作用。因此，为了建立有效的感染，病毒进化出了克服PKR有害效应的机制。显然，内质网应激会导致翻译抑制和编码促进蛋白质折叠或降解的蛋白的基因转录上调。值得注意的是，长期的内质网应激会触发细胞凋亡。因此，病毒面临内质网应激的后果。新兴证据表明，病毒不仅干扰涉及PKR的干扰素系统，还以复杂的方式操控源自内质网的程序，这可能促进病毒的复制或致病性。这篇综述强调了这些领域的近期进展。
• 含氰胍结构的化合物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113683535B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了含氰胍结构的化合物及其制备方法与用途。本发明还公开了含有所述氰胍结构的化合物(I)或其药学上可接受的盐及药学上可接受的载体的组合物、及其在制备镇痛药物中的应用。本发明的化合物可用于治疗各种疼痛。
• Design, Synthesis and Biological Investigation of 2-Anilino Triazolopyrimidines as Tubulin Polymerization Inhibitors with Anticancer Activities
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Filippo Prencipe、Stefano Manfredini、Federica Budassi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Diana Corallo、Sanja Aveic、Lorenzo Manfreda、Elena Mariotto、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.3390/ph15081031

  日期：——

  investigation aiming to generate new potential antitumor agents led us to synthesize a new series of twenty-two compounds characterized by the presence of the 7-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine pharmacophore modified at its 2-position. Among the synthesized compounds, three were significantly more active than the others. These bore the substituents p-toluidino (3d), p-ethylanilino

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和
• Seshadri, S.; Sanghavi, N. M.; Naik, R. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 688 - 692
  作者：Seshadri, S.、Sanghavi, N. M.、Naik, R. V.、Tawate, S. R.、Trivedi, M. N.、Fruitwala, M. A.

  DOI：——

  日期：——